benzil bis(thiosemicarbazone) | 16023-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: benzil bis(thiosemicarbazone)
• 英文别名: Hydrazinecarbothioamide, 2,2'-(1,2-diphenyl-1,2-ethanediylidene)bis-；[[2-(carbamothioylhydrazinylidene)-1,2-diphenylethylidene]amino]thiourea
• CAS: 16023-50-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₆S₂
• 分子量: 356.475
• InChiKey: VASHPLNGDUWESM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  545.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzil bis(thiosemicarbazone) 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.27h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ¹⁸ F‐radiolabeled diphenyl gallium dithiosemicarbazone using a novel halogen exchange method and in vivo biodistribution

  摘要：

  在温和条件下，通过[18F]氟离子与硝酸根的交换反应，制备了18F标记的二苯基镓氨基硫脲。二苯基镓氨基硫脲氯化物易于以克量级制备，并在室温下在氧气存在时使用。相应的硝酸盐配合物采用甲醇溶剂中的硝酸银制备，可在氮气环境下储存数周后进行放射性标记。利用正电子发射断层扫描（PET）在小鼠体内研究了该新型示踪剂的生物分布。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3746
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 联苯甲酰 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以91 %的产率得到benzil bis(thiosemicarbazone)
  参考文献：
  名称：

  新型铂(II)双缩氨基硫脲络合物的抗乳腺癌活性评价

  摘要：

  该研究旨在合成一种基于铂（thioPt）的新型双（缩氨基硫脲）衍生物，并评估其对 MFC-7 和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的抗癌特性。通过 KPtCl 与 2,2'-(1,2-二苯基乙烷-1,2-二亚基)双(肼-1-硫代甲酰胺)在乙醇中在 KCO 存在下反应合成了一种新的铂配合物。在获得的配合物中，铂原子通过共轭体系=-NC-S-配位。使用NMR光谱、HR MS、IR和X射线结构分析对新化合物的结构进行了表征。细胞毒性测定结果表明，化合物thioPt具有有效的抗癌活性（MCF-7：61.03±3.57μM，MDA-MB-231：60.05±5.40μM），即使与正常MCF-10A乳腺上皮细胞相比，其毒性也较小。对照化合物（顺铂）。此外，后续实验发现thioPt通过外在（↑caspase 8活性）和内在（↓ΔΨ）途径诱导细胞凋亡，最终导致活性caspase 3/7水平增加。在暴露于一

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107486

文献信息

• The First Complex of Benzilbis(thiosemicarbazone) acting as Bridging Ligand only through the Sulfur Atom
  作者：Elena López-Torres、David G. Calatayud、Antonia Mendiola、César J. Pastor、Jésus R. Procopio

  DOI：10.1002/zaac.200600187

  日期：2006.11

  The first complex with benzilbis(thiosemicarbazone) LH6 acting only as a bridge between two metallic centres through the sulfur atoms, was obtained from the reaction with methylmercury chloride. This complex shows a 1:2 ligand : mercury ratio and has been spectroscopically characterized and recrystallized in toluene. The ligand acts as a dianion, with an intermediate situation between cis and trans

  从与甲基氯化汞的反应中获得了第一个与 benzilbis (thiosemicarbazone) LH6 的络合物，该络合物仅作为两个金属中心之间通过硫原子的桥梁。该配合物显示出 1:2 的配体：汞比例，并且已经在甲苯中进行了光谱表征和重结晶。配体作为二价阴离子，处于顺式和反式之间的中间位置，它通过硫原子与两个甲基汞部分结合，形成一个双核配合物，汞原子具有线性 CS 配位。
• Carbothioamide as Highly Efficient Ligand for Copper-catalyzed Room Temperature Chan-Lam Cross-Coupling Reaction
  作者：Jayantajit Baruah、Kongkona Gogoi、Anindita Dewan、Geetika Borah、Utpal Bora

  DOI：10.1002/bkcs.11248

  日期：2017.10

  The catalytic activity of three N,S‐donor ligands, viz L1 [2‐(4‐methoxybenzylidene)‐N‐phenylhydrazinecarbothioamide], L2 [2,2′‐(1,2‐diphenylethane‐1,2‐diylidene)bis(hydrazinecarbothioamide)] and L3 [2‐(4‐methoxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide] has been reported for N‐arylation of imidazoles with arylboronic acids in ethanol at room temperature. The method was found to be applicable in N‐arylation

  三个N，S-给体配体的催化活性，即L1 [2-（4-甲氧基亚苄基）-N-苯基肼甲硫代酰胺]，L2 [2,2'-（1,2-二苯基乙烷-1,2-二亚甲基）bis（据报道，在室温下，L3 [2-（4-甲氧基亚苄基）肼基甲硫基酰胺]可用于在乙醇中将咪唑与芳基硼酸进行N-芳基化反应。发现该方法适用于N-芳基化反应，使各种电子形式的芳基硼酸与咪唑的分离收率均中等至优异。发现原位生成的配体铜（II）络合物2-（4-甲氧基亚苄基）-N-苯基肼基碳硫代酰胺（L1）是N-芳基化反应的高效均相催化剂。
• Synthesis and Characterization of Palladium(II) Complexes with Thiosemicarbazones
  作者：Samim Sultana、Jayantajit Baruah、Geetika Borah

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21117

  日期：——

  poly-nuclear complexes. Various transition metals such as organotin(IV), iron(II), copper(II), zinc(II), nickel(II), palladium, platinum, ruthenium, etc. have been incorporated into thiosemicarbazones and their applications have been studied [11-15]. Palladium(II) derivatives were found to be more preferred for cancer treatment because of their structural analogy with Pt(II) complexes and some complexes show

  缩氨基硫脲衍生物是独特的 N,S-供体，因为它们具有混合的硬-软特性、可变的结合模式、灵活性、选择性和对中心金属原子的敏感性 [1]。由于亚胺基团 (-N=CH-) 的存在，这些配体与天然生物物质的结构相似，因此这些配体获得了极大的关注，亚胺基团赋予生物活性，包括抗真菌、抗菌、抗炎、抗病毒、抗惊厥、抗抑郁、抗癌以及良好的抗 HIV 活性，因此在药理学和核医学中得到广泛应用 [2-6]。这些配体还可以作为分析试剂，用于测定、固定和捕获重金属离子 [7,8]。过渡金属掺入缩氨基硫脲导致其药理活性增强[9]，随后涉及金属和缩氨基硫脲的协同作用导致其生物活性提高并降低金属离子和配体的细胞毒性[10] . 它们以中性或阴离子形式与过渡金属中心结合。据报道，亚胺基团碳原子上的取代基（-HC=N）会影响与金属卤化物的结合，这决定了单核、二核和多核配合物的形成。有机锡(IV)、铁(II)、铜(II)、锌(
• Transition Metal Complexes of Dis(thiosemicarbazone): Synthesis and Spectral, and Antifungal Studies
  作者：Moamen S. Refat、Sulekh Chandra、Monika Tyagi

  DOI：10.1080/10426500802713234

  日期：2009.12.29

  Mn(II), Co(II), Ni(II), and Cu(II) complexes have been synthesized with benzil bis(thiosemicarbazone) (L) and characterized by elemental analyses, molar conductance measurements, magnetic susceptibility measurements, thermogravimetric studies, infrared (IR), electronic, and electron paramagnetic resonance (eEPR) spectral studies. The molar conductance measurements of the complexes in DMF correspond

  Mn(II)、Co(II)、Ni(II) 和 Cu(II) 配合物已与苯偶酰双（氨基硫脲）(L) 合成，并通过元素分析、摩尔电导测量、磁化率测量、热重研究表征，红外 (IR)、电子和电子顺磁共振 (eEPR) 光谱研究。DMF 中配合物的摩尔电导测量值对应于配合物的非电解性质。因此，这些配合物可以表示为 [M(L)X2]（其中 M = Mn(II)、Co(II)、Ni(II)、Cu(II) 和 X = Cl- 和 NO3 -）。在红外、电子和 EPR 光谱研究的基础上，已为 Mn(II)、Co(II) 和 Ni(II) 配合物指定了八面体几何形状，而假定为 Cu(II) 配合物的四方几何形状.
• THE PREPARATION OF SOME THIOSEMICARBAZONES AND THEIR COPPER COMPLEXES: PART III
  作者：B. A. Gingras、T. Suprunchuk、C. H. Bayley

  DOI：10.1139/v62-161

  日期：1962.6.1

  Reactions of some diketones with thiosemicarbazide have been studied under various conditions. Monothiosemicarbazones, dithiosemicarbazones, and cyclization products can be obtained. It was found that dithiosemicarbazones form 1:1 complexes with Cu(II) but failed to react with Cu(I). Dithiosemicarbazones in which the N2-hydrogen atom has been replaced by Me do not form complexes, confirming our views

  已经在各种条件下研究了一些二酮与氨基硫脲的反应。可以获得一缩氨基硫脲、二缩氨基硫脲和环化产物。发现二缩氨基脲与 Cu(II) 形成 1:1 的复合物，但未能与 Cu(I) 反应。N2-氢原子已被 Me 取代的二缩氨基二硫脲不会形成复合物，这证实了我们关于该氢原子在复合物形成所必需的硫酮 ↔ 硫醇互变异构中的重要性的观点。4,4-二甲基二缩氨基脲与未取代的母体化合物在与 Cu(II) 形成 1:1 配合物方面的行为与未取代的母体化合物相似。红外光谱为环化产物 5,6-diphenyl-3-thio-1,2,4-triazine 的结构提供了证据，该产物已被多位作者错误地描述为硫醇互变异构体 5,6-diphenyl-3 -mercapto-1,2,