3,4-dicyanobenzoic acid | 60469-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dicyanobenzoic acid
• 英文别名: 4-carboxyphthalonitrile
• CAS: 60469-86-5
• 化学式: C₉H₄N₂O₂
• 分子量: 172.143
• InChiKey: GZQLDZZFNMLNEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dicyanobenzoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-carbonyl(N-glycine ethyl ester)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Modified Phthalocyanines for Efficient Near-IR Sensitization of Nanostructured TiO₂ Electrode

  摘要：

  A zinc phthalocyanine with tyrosine substituents (ZnPcTyr), modified for efficient far-red/near-IR performance in dye-sensitized nanostructured TiO2 solar cells, and its reference, glycine-substituted zinc phthalocyanine, (ZnPcGly), were synthesized and characterized. The compounds were studied spectroscopically, electrochemically, and photoelectrochemically. Incorporating tyrosine groups into phthalocyanine makes the dye ethanol-soluble and reduces surface aggregation as a result of steric effects. The performance of a solar cell based on ZnPcTyr is much better than that based on ZnPcGly. Addition of 3alpha,7alpha-dihydroxy-5beta-cholic acid (cheno) and 4-tert-butylpyridine (TBP) to the dye solution when preparing a dye-sensitized TiO2 electrode diminishes significantly the surface aggregation and, therefore, improves the performance of solar cells based on these phthalocyanines. The highest monochromatic incident photo-to-current conversion efficiency (IPCE) of similar to24% at 690 nm and an overall conversion efficiency (eta) of 0.54% were achieved for a cell based on a ZnPcTyr-sensitized TiO2 electrode. Addition of TBP in the electrolyte decreases the IPCE and eta considerably, although it increases the open-circuit photovoltage. Time-resolved transient absorption measurements of interfacial electron-transfer kinetics in a ZnPoTyr-sensitized nanostructured 702 thin film show that electron injection from the excited state of the dye into the conduction band of TiO2 is completed in similar to500 fs and that more than half of the injected electrons recombines with the oxidized dye molecules in similar to300 ps. In addition to surface aggregation, the very fast electron recombination is most likely responsible for the low performance of the solar cell based on ZnPcTyr.

  DOI：

  10.1021/ja0178012
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基酞腈 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到3,4-dicyanobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Peripherally Ferrocene-modified Zinc Phthalocyanine for Dye-sensitized Solar Cell

  摘要：

  为了在染料敏化纳米结构 $TiO_2$ 太阳能电池中实现高效的远红外/近红外性能，我们合成了外围二茂铁取代的酞菁锌（ZnPc-Fc）并对其进行了结构表征。在酞菁中掺入二茂铁可以极大地提高染料在极性有机溶剂中的溶解度，并减少由于大块二茂铁取代基的立体效应而导致的表面聚集。ZnPc-Fc 中二茂铁和酞菁之间的电子转移反应途径从 S1 状态的荧光完全熄灭（< 0.08% vs ZnPc）得到了证明。ZnPc-Fc 在二甲基亚砜（DMSO）中的瞬态吸收光谱在 542 和 682 纳米波长处观察到强烈的吸收带。此外，在 450 - 600 nm 和 750 - 850 nm 处出现的激发态吸收信号是由于酞菁阴离子形成了电荷分离态。经测定，ZnPc-Fc 中电荷分离态的寿命为 $170{\pm}8$ ps，比 ZnPc 短近 17 倍。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.11.3272
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-dicyano-4,5-bis(hexylthio)benzene 在 3,4-dicyanobenzoic acid 、 zinc diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.03 g的产率得到2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(hexylsulfanyl)phthalocyaninatozinc
  参考文献：
  名称：

  Canlica, Mevluede; Nyokong, Tebello, Polyhedron, 2011, vol. 30, p. 1975 - 1981

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for Estimating S_N1 Rate Constants: Solvolytic Reactivity of Benzoates
  作者：Mirela Matić、Bernard Denegri、Olga Kronja

  DOI：10.1021/jo3013308

  日期：2012.10.19

  pentafluorobenzoate (PFB) and 2,4,6-trifluorobenzoate (TFB) leaving groups have been derived from the solvolysis rate constants of X,Y-substituted benzhydryl PFBs and TFBs measured in a series of aqueous solvents, by applying the LFER equation: log k = sf(Ef + Nf). The heterolysis rate constants of dianisylmethyl PFB and TFB, and those determined for 10 more dianisylmethyl benzoates in aqueous ethanol,

  五氟苯甲酸酯（PFB）和2,4,6-三氟苯甲酸酯（TFB）离开基团的核官能度是通过应用LFER方程从在一系列水性溶剂中测量的X，Y取代的苯甲基PFB和TFB的溶剂分解速率常数得出的：log k = s f（E f + N f）。二苯胺基甲基PFB和TFB的杂解速率常数，以及在乙醇水溶液中另外10种苯甲酰甲基苯甲酸酯的杂化速率常数，构成了一组参考苯甲酸酯，其实验ΔG with与ΔH correlat相关。（通过PCM量子化学方法计算）模型环氧环的形成。由于具有极好的相关性（r = 0.997），因此已经建立了计算取代苯甲酸酯LG的核官能度的方法，最终提供了一种测定给定溶剂中任何苯甲酸酯的S N 1反应性的方法。使用Δ ģ ⧧ VSΔ ħ ⧧的相关性，并考虑小号˚F基于相似性，已在90％，80％和70％的乙醇水溶液中确定了约70种苯甲酸酯的核官能度参数。计算得出的取代苯甲酸酯离去基团的固有壁垒
• Preparation of aromatic and heteroaromatic carboxylic acids by catalytic ozonolysis
  申请人：——

  公开号：US20030216577A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  A process for catalytically oxidizing alkylaromatic compounds of the formula (I) Ar—CH 2 —R where Ar is an optionally substituted, aromatic or heteroaromatic 5-membered or 6-membered ring or a ring system having up to 20 carbon atoms where Ar may optionally be fused to a C 1 -C 6 -alkyl group in which up to 2 carbon atoms may be replaced by a heteroatom, and R is hydrogen, phenyl, benzyl or heteroaryl, where the phenyl, benzyl or heteroaryl radicals may also be joined to Ar by a bridge, or R together with Ar forms an optionally substituted ring system which may contain one or more optionally substituted heteroatoms, to the corresponding aromatic or heteroaromatic carboxylic acids in a solvent with ozone in the presence of a transition metal catalyst and optionally in the presence of an acid at a temperature between −70° C. and 110° C. to the corresponding carboxylic acid.

  将式(I)中的烷基芳香化合物催化氧化为相应的芳香或杂芳羧酸的过程是在溶剂中，在存在过渡金属催化剂和可选地存在酸的情况下，利用臭氧将式(I)中的化合物氧化为相应的芳香或杂芳羧酸的过程。其中，式(I)中Ar为可选地取代的芳香或杂芳5-或6-成员环或具有多达20个碳原子的环系统，其中Ar可选地与一个C1-C6-烷基基团融合，其中最多有2个碳原子可被杂原子取代；R为氢、苯基、苄基或杂芳基，其中苯基、苄基或杂芳基基团也可以通过桥连接到Ar，或R与Ar一起形成一个可选地取代的环系统，该环系统可以含有一个或多个可选地取代的杂原子，反应温度在-70°C至110°C之间。
• [EN] INHIBITORS OF CD40-CD154 BINDING<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIAISON CD40-CD154
  申请人：TONIX PHARMACEUTICALS HOLDING CORP

  公开号：WO2020210831A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Disclosed herein are compounds including pharmaceutically acceptable salts, esters, prodrugs, hydrates and tautomers thereof which modulate the interactions of CD-40-CD40L. The compounds are useful for treating, ameliorating or preventing an autoimmune disease, inflammatory disease, or other immune-related disease in a patient in need of treatment.

  本文披露了包括药用可接受的盐、酯、前药、水合物和互变异构体在内的化合物，这些化合物调节CD-40-CD40L的相互作用。这些化合物可用于治疗、改善或预防患有自身免疫疾病、炎症性疾病或其他免疫相关疾病的患者。
• 顔料組成物、着色組成物及び着色硬化性組成物
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2018012834A

  公开（公告）日：2018-01-25

  【課題】耐光性の改善されたカラーフィルタの形成に用いることができる顔料組成物、着色組成物及び着色硬化性組成物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物と、キノフタロン化合物、式（Ｉ）で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤とを含む顔料組成物。［Ｌ1は、−ＣＯ−又は−ＳＯ2−；Ｒ1〜Ｒ5及びＲ12〜Ｒ13は夫々独立に、Ｈ、−ＣＯ−Ｒ102等；Ｒ2とＲ3、Ｒ3とＲ4、Ｒ4とＲ5及びＲ12とＲ13は、夫々結合して環を形成してもよい；Ｒ11及びＲ101は、夫々独立に、置換／非置換のよいＣ１〜４０の炭化水素基又は置換／非置換の複素環基；Ｒ102は、Ｈ、置換／非置換のＣ１〜４０の炭化水素基又は置換／非置換の複素環基］【選択図】なし

  提供耐光性改善的颜料组成物、着色组成物和着色硬化性组成物，可用于形成改进的耐光性彩色滤光片。所述颜料组成物包括由式（I）表示的化合物、喹诺酮化合物、不包括式（I）表示的化合物的异噁啉化合物或绿色着色剂。【L1为- CO-或-SO2-；R1至R5和R12至R13各自独立地是H、-CO-R102等；R2和R3、R3和R4、R4和R5以及R12和R13可以结合形成环；R11和R101各自独立地是取代/非取代的C1-40烃基或取代/非取代的复杂环基；R102是H、取代/非取代的C1-40烃基或取代/非取代的复杂环基】。【选择图】无
• 化合物及び着色組成物
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2017137490A

  公开（公告）日：2017-08-10

  【課題】本発明は、カラーフィルタ等に用いることができる新たな着色組成物を提供する。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物及び樹脂を含む着色組成物。【選択図】なし

  【问题】本发明提供了一种可用于彩色滤光片等的新型着色组合物。【解决方法】包含由式（I）表示的化合物和树脂的着色组合物。【选定图】无