(E)-N-(2-heptylidenecyclobutyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1208119-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-heptylidenecyclobutyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2E)-2-heptylidenecyclobutyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1208119-87-2
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂S
• 分子量: 321.484
• InChiKey: YLJROEJNRRGACH-LZYBPNLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  oct-1-ynylcyclopropane 、 对甲苯磺酰胺 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到(E)-N-(2-heptylidenecyclobutyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的磺酰胺存在下未活化的炔基环丙烷到（E）-2-亚烷基环丁胺的环扩展

  摘要：

  环丙烷衍生物的扩环提供了一种强大的方法来构建合成上有用的四元碳环。在此，描述了一种新型的金（I）催化的未活化的炔基环丙烷/磺酰胺捕获策略到（E）-2-亚烷基环丁胺的环扩环。该反应以中等至良好的产率耐受一定范围的芳基和烷基取代基。

  DOI：

  10.1021/ol9028786

文献信息

• A heterogeneous gold(I)-catalyzed ring expansion of unactivated alkynylcyclopropanes with sulfonamides leading to (E)-2-alkylidenecyclobutanamines
  作者：Feiyan Yi、Bin Huang、Quan Nie、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.062

  日期：2016.9

  A heterogeneous gold(I)-catalyzed ring expansion of unactivated alkynylcyclopropanes was achieved in 1,2-dichloroethane at 100 °C in the presence of sulfonamides by using a magnetic nanoparticle-supported phosphine gold(I) complex [Fe3O4@SiO2-P-AuOTf] as catalyst, yielding a variety of (E)-2-alkylidenecyclobutanamines in moderate to high yields. The new heterogeneous gold catalyst can easily be separated

  通过使用磁性纳米粒子负载的膦金（I）络合物[Fe 3 O 4 @SiO] ，在磺酰胺存在下，在1,2-二氯乙烷中，在1,2-二氯乙烷中，未活化的炔基环丙烷在非均相的金（I）催化下扩环。2 -P-AuOTf]作为催化剂，以中等至高产率产生各种（E）-2-亚烷基亚环丁胺。通过施加外部磁体，可以轻松地从反应混合物中分离出新的多相金催化剂，并循环至少10次，而不会显着降低活性。
• Gold(I)-Catalyzed Ring Expansions of Unactivated Alkynylcyclopropanes to (<i>E</i>)-2-Alkylidenecyclobutanamines in the Presence of Sulfonamides
  作者：Siyu Ye、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol9028786

  日期：2010.2.19

  The ring expansion of cyclopropane derivatives provides a powerful method to construct synthetically useful four-membered carbocycles. Herein, a new type of gold(I)-catalyzed ring expansion of an unactivated alkynylcyclopropane/sulfonamide trapping strategy to (E)-2-alkylidenecyclobutanamines was described. The reaction tolerates a range of aryl and alkyl substituents with moderate to good yields.

  环丙烷衍生物的扩环提供了一种强大的方法来构建合成上有用的四元碳环。在此，描述了一种新型的金（I）催化的未活化的炔基环丙烷/磺酰胺捕获策略到（E）-2-亚烷基环丁胺的环扩环。该反应以中等至良好的产率耐受一定范围的芳基和烷基取代基。