O-phenyl N,N-dimethylthiocarbamate | 16241-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-phenyl N,N-dimethylthiocarbamate
• 英文别名: O-phenyl dimethylcarbamothioate；O-phenyl N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 16241-04-6
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: UIBSZFMNVHJSFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-30.4 °C
• 沸点：
  234.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-phenyl N,N-dimethylthiocarbamate 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基甲酸酯定向串联烯烃-分子内硫化的两个邻位CH键：在COX-2抑制剂的合成中的应用

  摘要：

  开发了钯催化的芳基硫代氨基甲酸酯双邻位碳氢键活化。这种串联反应是由硫代氨基甲酸酯指示的邻位C-H palladation引发的，这导致有利的烯烃插入而不是还原消除。氧化性的Heck反应，然后再进行C–H活化和硫化，得到了双官能化产物。该反应提供了通往S，O，C多取代苯骨架的简明路线，该路线可以成功地用于合成COX-2抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00089
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 作用下， 生成 O-phenyl N,N-dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Student assessment of postgraduate clinical pharmacy programmes in the United Kingdom (1): validation of the course experience questionnaire

  摘要：

  摘要 背景 确认先前发表的课程体验问卷（CEQ）的有效性，这是高等教育中普遍使用的工具，将使其能够在评估研究生临床药学项目时得到特定应用。感兴趣的研究生临床药学项目可能具有独特的方面，这些方面可能会影响CEQ的有效性，例如，通过正式课堂环境和工作实践活动两者强调学习体验。 目标 验证课程体验问卷（CEQ），这是用于学生评估高等教育提供的工具。 方法 对英国临床药学研究生项目的毕业生进行CEQ的邮寄调查。案例经过探索性因素分析，并与先前的非药学样本进行比较。 设置 自1990年以来，对英国11个不同的临床药学研究生项目的毕业生进行了调查。共发放了511份问卷，364份（72％）已返回。 主要发现 因素分析显示，样本展示了与其他高等教育样本类似的关键构造。一个重要发现是在这个研究生样本中“良好教学”构造的分裂。这种分裂反映了研究生临床药学项目中常见的教学方式。 结论 验证这一重要的高等教育评估工具的使用意味着现在可以对机构和项目进行比较，从学生的角度提供这些项目的质量证据。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7174.2000.tb01012.x

文献信息

• A high temperature investigation using microwave synthesis for electronically and sterically disfavoured substrates of the Newman–Kwart rearrangement
  作者：Jonathan D. Moseley、Philip Lenden

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.101

  日期：2007.5

  Electronically deactivated and/or sterically hindered substrates undergo the Newman–Kwart rearrangement (NKR) at around 300 °C, beyond the range of most convenient and safe, small-scale laboratory equipment. We report here the convenient conversions of several difficult substrates using modern microwave technology, which has proven ideal for investigating this high temperature reaction in all but the most

  电子灭活和/或空间受阻的底物会在约300°C的温度下经受Newman-Kwart重排（NKR），这超出了最方便，最安全的小型实验室设备的范围。我们在这里报告了使用现代微波技术可以轻松转换几种困难的底物的方法，事实证明，除最难处理的情况之外，该方法对于研究这种高温反应是理想的选择。另外，重新研究了几个先前报道的困难实例，并且由于阐述的各种原因，发现在这些条件下不需要高温。
• Iron(II)/Persulfate Mediated Newman–Kwart Rearrangement
  作者：Thibault Gendron、Raul Pereira、Hafsa Y. Abdi、Timothy H. Witney、Erik Årstad

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04280

  日期：2020.1.3

  Herein, we report that iron(II)/ammonium persulfate in aqueous acetonitrile mediates the Newman-Kwart rearrangement of O-aryl carbamothioates. Electron-rich substrates react rapidly under moderate heating to afford the rearranged products in excellent yields. The mild conditions, rapid reaction rates, and suitability for scale up offers immediate practical benefits to access functionalized thiophenols

  在此，我们报道了乙腈水溶液中的铁 (II)/过硫酸铵介导了 O-芳基氨基甲酸酯的 Newman-Kwart 重排。富含电子的底物在适度加热下迅速反应，以优异的产率提供重排产物。温和的条件、快速的反应速率和放大的适用性为获得官能化苯硫酚提供了直接的实际好处。
• Thiocarbamate‐Directed <i>ortho</i> C−H Bond Alkylation with Diazo Compounds
  作者：Shengnan Jin、Zhan Chen、Yingwei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900804

  日期：2019.10.22

  We herein report a rhodium catalysed insertion of C(sp2)−H bond into diazo derived carbenes directed by a thiocarbamate group. This reaction provides a direct and efficient pathway to the ortho alkylation of phenol derivatives with a broad substrate scope. The C−H activation process is accomplished through a reversible electrophilic rhodation.

  我们在本文中报道了铑催化的C（sp 2）-H键插入由硫代氨基甲酸酯基团引导的重氮衍生的羧基。该反应为广泛的底物范围内的苯酚衍生物的邻烷基化提供了直接而有效的途径。C-H活化过程是通过可逆的亲电性铑化反应完成的。
• Multicomponent Synthesis of Iminocoumarins via Rhodium-Catalyzed C—H Bond Activation
  作者：Zhan Chen、Shengnan Jin、Wenyao Jiang、Feimin Zhu、Yuqi Chen、Yingwei Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01303

  日期：2020.8.21

  We herein establish a multicomponent annulation method for the synthesis of valuable iminocoumarins using aryl thiocarbamates, internal alkynes, and sulfonamides as starting materials, which are safe and readily available. The key step is a Rh-catalyzed and sulfur-directed C—H bond activation. Preliminary mechanistic investigations suggested that the nucleophilic attack of the sulfonamide on an active

  我们在本文中建立了一种多组分环合方法，用于以芳基硫代氨基甲酸酯，内部炔烃和磺酰胺为起始原料合成有价值的亚氨基香豆素，该方法安全且容易获得。关键步骤是Rh催化和硫导向的CH键活化。初步的机理研究表明，磺酰胺对活性亚胺阳离子的亲核攻击最终完成了亚胺片段。
• Base-Promoted Synthesis of O-Aryl/Alkyl N,N-Dimethylthiocarbamates Starting from Inexpensive and Environmentally Benign Disulfide
  作者：Zhi-Bing Dong、Ming Wang、Hui Zhu、Xing Liu、Cai-Zhu Chang

  DOI：10.1055/s-0036-1588545

  日期：2017.12

  series of O-aryl (alkyl) N,N-dimethylthiocarbamates were synthesized in good yields (70–77%) by reacting substituted phenols or alkyl alcohol with inexpensive, stable, and environmentally benign tetramethylthiuram disulfide (TMTD) in the presence of NaH. By avoiding use of the toxic and corrosive N,N-dialkylthiocarbamoyl chloride, the method provides a green and facile preparation for some important precursors

  摘要 在NaH存在下，通过使取代的苯酚或烷基醇与廉价，稳定且对环境无害的四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）反应，可以合成高收率（70-77％）的一系列O-芳基（烷基）N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯。通过避免使用有毒和腐蚀性的N，N-二烷基硫代氨基甲酰氯，该方法为潜在的具有生物活性的化合物的一些重要前体提供了绿色且简便的制备方法。 在NaH存在下，通过使取代的苯酚或烷基醇与廉价，稳定且对环境无害的四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）反应，可以合成高收率（70-77％）的一系列O-芳基（烷基）N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯。通过避免使用有毒和腐蚀性的N，N-二烷基硫代氨基甲酰氯，该方法为潜在的具有生物活性的化合物的一些重要前体提供了绿色且简便的制备方法。