N-(isochroman-1-yl)-p-toluenesulfonamide | 82746-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(isochroman-1-yl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(isochroman-1-yl)-4-toluenesulfonamide；(3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-yl)-4-N-toluenesulfonamide；N-(3,4-Dihydro-1H-2-benzopyran-1-yl)-4-methylbenzene-1-sulfonamide；N-(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 82746-16-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: JXRRCUUAKKRPGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(isochroman-1-yl)-p-toluenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钇催化的分子内氢烷氧基化/克莱森重排序列：中型内酰胺的高效合成

  摘要：

  已经实现了有效的钇催化的分子内氢烷氧基化/克莱森重排序列，因此可以轻松获得各种有价值的中型内酰胺。此外，各种控制实验很好地支持了这种新颖的级联反应的机理原理。

  DOI：

  10.1002/anie.201700596
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(isochroman-1-yl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient photolytic C–H bond functionalization of alkylbenzene with hypervalent iodine(iii) reagent

  摘要：

  通过光解高价碘（III）试剂实现对自由基C-H键的功能化的实用方法被提出。

  DOI：

  10.1039/c5cc07647a

文献信息

• Amination of ethers using chloramine-T hydrate and a copper(i) catalyst
  作者：David P. Albone、Stephen Challenger、Andrew M. Derrick、Shaun M. Fillery、Jacob L. Irwin、Christopher M. Parsons、Hiroya Takada、Paul C. Taylor、D. James Wilson

  DOI：10.1039/b410883c

  日期：——

  by ether oxygen atoms is facile with chloramine-T as nitrene source and copper(I) chloride in acetonitrile as catalyst. For cyclic ethers the hemiaminal products are generally stable and can be isolated pure. For acyclic ethers, the hemiaminal products, as expected, fragment with elimination of alcohol to yield imines. When activation of benzylic positions is remote through a conjugated system, stable

  由醚氧原子活化的CH键的胺化反应很容易，以氯胺-T为氮源，氯化铜（I）在乙腈中为催化剂。对于环状醚，血红素产物通常是稳定的，并且可以是纯净的。对于无环醚，预期的半缩醛产物会在消除醇的情况下裂解，生成亚胺。当通过共轭体系远程控制苄基位置时，会分离出稳定的苄胺衍生物。机理研究与在速率确定步骤中将亲电子亚硝基化合物一致地插入CH键相一致，尽管与活化程度更高的底物是异步的。
• Nonheme Iron-Mediated Amination of C(sp³)–H Bonds. Quinquepyridine-Supported Iron-Imide/Nitrene Intermediates by Experimental Studies and DFT Calculations
  作者：Yungen Liu、Xiangguo Guan、Ella Lai-Ming Wong、Peng Liu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja3122526

  日期：2013.5.15

  (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2''''-quinquepyridine) is a highly active nonheme iron catalyst for intra- and intermolecular amination of C(sp(3))-H bonds. This complex effectively catalyzes the amination of limiting amounts of not only benzylic and allylic C(sp(3))-H bonds of hydrocarbons but also the C(sp(3))-H bonds of cyclic alkanes and cycloalkane/linear alkane moieties in sulfamate esters,

  7配位络合物[Fe(qpy)(MeCN)2](ClO4)2 (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2' '''-quinquepyridine) 是一种高活性的非血红素铁催化剂，用于 C(sp(3))-H 键的分子内和分子间胺化。该复合物不仅有效地催化有限量的烃的苄基和烯丙基 C(sp(3))-H 键的胺化，而且还催化环烷烃和环烷烃/线性烷烃部分的 C(sp(3))-H 键的胺化。氨基磺酸酯，例如衍生自薄荷烷和甾体胆烷和雄甾烷的那些，使用PhI=NR或“PhI(OAc)2+H2NR”[R=Ts(对甲苯磺酰基)，Ns(对硝基苯磺酰基)]作为氮源，胺化产物的分离率高达 93%。亚铁酰亚胺/氮烯中间体 [Fe(qpy)(NR)(X)](n+) (CX, X = NR, 溶剂, 或阴离子）在实验研究的基础上提出，包括 ESI-MS 分析、交叉实验、哈米特图以及与 CH
• A Metal–Organic Framework with Exceptional Activity for C−H Bond Amination
  作者：Le Wang、Douglas W. Agnew、Xiao Yu、Joshua S. Figueroa、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/anie.201709420

  日期：2018.1.8

  development of catalysts capable of fast, robust C−H bond amination under mild conditions is an unrealized goal despite substantial progress in the field of C−H activation in recent years. A Mn‐based metal–organic framework (CPF‐5) is described that promotes the direct amination of C−H bonds with exceptional activity. CPF‐5 is capable of functionalizing C−H bonds in an intermolecular fashion with unrivaled

  尽管近年来在 C-H 活化领域取得了重大进展，但开发能够在温和条件下快速、稳定地进行 C-H 键胺化的催化剂仍是一个尚未实现的目标。描述了一种 Mn 基金属有机框架 (CPF-5)，它促进 C-H 键的直接胺化，具有出色的活性。CPF-5 能够以分子间方式功能化 C-H 键，具有无与伦比的催化稳定性，可产生 >10 5的转换。
• Organocatalytic Approach for C(sp³)–H Bond Arylation, Alkylation, and Amidation of Isochromans under Facile Conditions
  作者：Wataru Muramatsu、Kimihiro Nakano

  DOI：10.1021/ol5006399

  日期：2014.4.4

  the synthesis of isochroman derivatives via direct C(sp3)–H bond arylation is described. The oxidation reaction with [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene facilitates the regeneration of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone in the C(sp3)–H bond arylation of isochroman. The reaction conditions can also be used for alkyl Grignard reagents and amides to afford the corresponding isochroman derivatives.

  描述了一种通过直接C（sp 3）-H键芳基化合成异色满衍生物的新催化方法。与[双（三氟乙酰氧基）碘]苯的氧化反应促进异色满的C（sp 3）-H键芳基化反应中2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌的再生。反应条件也可用于烷基格氏试剂和酰胺，以得到相应的异色满衍生物。
• Organocatalytic nitrenoid transfer: metal-free selective intermolecular C(sp³)–H amination catalyzed by an iminium salt
  作者：Logan A. Combee、Balaram Raya、Daoyong Wang、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1039/c7sc03968a

  日期：——

  This report details the first organocatalytic method for nitrenoid transfer and its application to intermolecular, site-selective C(sp3)–H amination. The method utilizes a trifluoromethyl iminium salt as the catalyst, iminoiodinanes as the nitrogen source, and substrate as the limiting reagent. Activated, benzylic, and aliphatic substrates can all be selectively functionalized in yields up to 87%.

  该报告详细介绍了第一个氮烯类转移的有机催化方法及其在分子间、位点选择性 C(sp 3 )–H 胺化中的应用。该方法利用三氟甲基亚胺盐作为催化剂，亚氨基碘烷作为氮源，底物作为限制试剂。活化的、苄基和脂肪族底物都可以选择性官能化，产率高达 87%。实验证据支持的针对观察到的反应性的机制建议援引了二氮丙啶鎓盐或相关有机氮烯类化合物的中介作用，这些物质以前从未被用于 C-H 胺化的目的。最后，复杂分子后期功能化的例子强调了这种催化方法在合成中的选择性和潜在效用。