O-(4-formylphenyl) dimethylcarbamothioate | 84265-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(4-formylphenyl) dimethylcarbamothioate
• 英文别名: O-(4-formylphenyl)dimethylcarbamothioate；O-(p-formylphenyl)dimethylthiocarbamate；4-dimethylthiocarbamoyloxybenzaldehyde；O-(4-formylphenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 84265-06-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD01830429
• 分子量: 209.269
• InChiKey: NFZIRYOGSVRUQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4-formylphenyl) dimethylcarbamothioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-巯基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种基于机制的筛选非常规糖苷酶的元基因组文库的方法

  摘要：

  功能宏基因组学为酶发现打开了新的机会。为了充分利用这种新工具的潜力，选择性筛选的设计至关重要，尤其是在寻找稀有酶时。为了鉴定采用除常规Koshland机制以外的裂解策略的新型糖苷酶，需要合适的筛选。着眼于不饱和葡糖醛酸糖苷酶（UGLs），发现使用简单的芳基糖苷底物不能充分区分细菌中普遍存在的β-葡糖醛酸糖苷酶。尽管常规的糖苷酶通常不能有效地水解硫糖苷，但UGL遵循独特的机制使其能够水解。因此，合成了具有硫醇基自消灭性连接基的荧光硫糖苷底物，并将其评估为选择性底物。另一类非常规糖苷酶GH4酶验证了该方法的普遍性。最后，通过筛选一个小的宏基因组库来测试这些底物的效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201806792
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 二甲氨基硫代甲酰氯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 O-(4-formylphenyl) dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  一种基于机制的筛选非常规糖苷酶的元基因组文库的方法

  摘要：

  功能宏基因组学为酶发现打开了新的机会。为了充分利用这种新工具的潜力，选择性筛选的设计至关重要，尤其是在寻找稀有酶时。为了鉴定采用除常规Koshland机制以外的裂解策略的新型糖苷酶，需要合适的筛选。着眼于不饱和葡糖醛酸糖苷酶（UGLs），发现使用简单的芳基糖苷底物不能充分区分细菌中普遍存在的β-葡糖醛酸糖苷酶。尽管常规的糖苷酶通常不能有效地水解硫糖苷，但UGL遵循独特的机制使其能够水解。因此，合成了具有硫醇基自消灭性连接基的荧光硫糖苷底物，并将其评估为选择性底物。另一类非常规糖苷酶GH4酶验证了该方法的普遍性。最后，通过筛选一个小的宏基因组库来测试这些底物的效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201806792

文献信息

• Thiocarbamate‐Directed <i>ortho</i> C−H Bond Alkylation with Diazo Compounds
  作者：Shengnan Jin、Zhan Chen、Yingwei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900804

  日期：2019.10.22

  We herein report a rhodium catalysed insertion of C(sp2)−H bond into diazo derived carbenes directed by a thiocarbamate group. This reaction provides a direct and efficient pathway to the ortho alkylation of phenol derivatives with a broad substrate scope. The C−H activation process is accomplished through a reversible electrophilic rhodation.

  我们在本文中报道了铑催化的C（sp 2）-H键插入由硫代氨基甲酸酯基团引导的重氮衍生的羧基。该反应为广泛的底物范围内的苯酚衍生物的邻烷基化提供了直接而有效的途径。C-H活化过程是通过可逆的亲电性铑化反应完成的。
• Multicomponent Synthesis of Iminocoumarins via Rhodium-Catalyzed C—H Bond Activation
  作者：Zhan Chen、Shengnan Jin、Wenyao Jiang、Feimin Zhu、Yuqi Chen、Yingwei Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01303

  日期：2020.8.21

  We herein establish a multicomponent annulation method for the synthesis of valuable iminocoumarins using aryl thiocarbamates, internal alkynes, and sulfonamides as starting materials, which are safe and readily available. The key step is a Rh-catalyzed and sulfur-directed C—H bond activation. Preliminary mechanistic investigations suggested that the nucleophilic attack of the sulfonamide on an active

  我们在本文中建立了一种多组分环合方法，用于以芳基硫代氨基甲酸酯，内部炔烃和磺酰胺为起始原料合成有价值的亚氨基香豆素，该方法安全且容易获得。关键步骤是Rh催化和硫导向的CH键活化。初步的机理研究表明，磺酰胺对活性亚胺阳离子的亲核攻击最终完成了亚胺片段。
• A thiol–thiosulfonate reaction providing a novel strategy for turn-on thiol sensing
  作者：Chunpo Ge、Hao Wang、Baoxin Zhang、Juan Yao、Xinming Li、Weimin Feng、Panpan Zhou、Yawen Wang、Jianguo Fang

  DOI：10.1039/c5cc05390k

  日期：——

  A thiosulfonate scaffold was applied to design selective and turn-on thiol probes for the first time.

  一种硫代磺酸酯支架被应用于设计首次选择性和开启硫醇探针。
• Synthesis and characterization of a novel fluorescent and colorimetric probe for the detection of mercury (II) even in the presence of relevant biothiols
  作者：Olimpo García-Beltrán、Alejandra Rodríguez、Ariel Trujillo、Alvaro Cañete、Pabla Aguirre、Sebastián Gallego-Quintero、Marco T. Nuñez、Margarita E. Aliaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.001

  日期：2015.10

  We present here a novel probe, coumarin 3-azomethine derivative (AGB), which can detect selectively mercuric ions (Hg2+) via a hydrolysis reaction promoted by these ions. Interestingly, the probe can be used to assess the response to Hg2+ even in the presence of the most important biothiols-glutathione and cysteine—and could be used in the Hg2+—imaging in living cells.

  我们在这里介绍一种新型的探针，香豆素3-偶氮甲碱衍生物（AGB），可以通过这些离子促进的水解反应选择性地检测汞离子（Hg 2+）。有趣的是，即使在最重要的生物硫醇-谷胱甘肽和半胱氨酸存在的情况下，该探针也可用于评估对Hg 2+的反应，并可用于活细胞中的Hg 2+成像。
• 一种卟啉化合物及其制备方法和在表面增强 拉曼探针中的应用
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN105936638B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明涉及一种卟啉化合物及其制备方法和在表面增强拉曼探针中的应用。所述的卟啉化合物是5‑4‑[(N,N‑二甲胺基甲酰基)硫基]苯基}‑15‑(4‑羧基苯基)卟啉，具有如(Ⅰ)所示的结构。本发明制备的卟啉化合物一端为羧基，能够牢固的吸附在二氧化钛表面，另一端为巯酯，吸附在银表面后形成S‑Ag键。二氧化钛纳米粒子与银纳米粒子在该分子的连接作用下形成稳定的有序的复合材料，形成稳定有序的SERS基底。这种标记分子不仅仅是基底的模板剂，同时又在基底上有稳定的信号，拥有广阔的应用前景。