N-(trans-2-bromocyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(trans-2-bromocyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (+/-)-trans-1-(p-toluenesulfonamido)-2-bromocyclohexane；(+/-)-trans-1-bromo-2-(p-toluenesulfonamido)cyclohexane；(+/-)-trans-2-bromo-1-(p-toluenesulfonamido)cyclohexane；N-(2-bromocyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide；trans-2-bromo-N-p-toluenesulfonylcyclohexanamine；1-bromo-2-(p-toluenesulfonylamino)cyclohexane；trans-2-bromo-N-tosylcyclohexanamine；N-[(1R,2R)-2-bromocyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 332.261
• InChiKey: KQFIHKIRTCZHAZ-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trans-2-bromocyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到1-nitro-2-(p-toluenesulfonylamino)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient regioselective ring openings of N-tosylaziridines to haloamines using ferric (III) halides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.03.033
• 作为产物：
  描述：

  7-(4-甲基苯基)磺酰基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 在 三溴化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到N-(trans-2-bromocyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有活化DMF配合物的氮丙啶区域选择性开环：β-卤代胺的简便合成

  摘要：

  使用活化的DMF配合物，可以将多种氮丙啶类化合物转化为相应的β-卤代胺，并具有良好的产率和极高的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.161

文献信息

• Polystyrene-supported TBD catalyzed ring-opening of N-tosylaziridines with silylated nucleophiles
  作者：Satoru Matsukawa、Takeru Harada、Shiori Yasuda

  DOI：10.1039/c2ob25435b

  日期：——

  Polystyrene-supported TBD (PS-TBD) catalyzes the ring-opening of N-tosylaziridines with silylated nucleophiles to give the corresponding products in high yields. PS-TBD was easily recovered and reused without significant loss of catalytic activity.

  聚苯乙烯支持的TBD（PS-TBD）催化N-托烯基氮杂环的环打开反应，与硅基亲核试剂反应生成相应的产物，产率高。PS-TBD可以容易回收再利用，催化活性没有显著损失。
• TBD-Catalyzed Ring Opening of Aziridines with Silylated Nucleophiles
  作者：S. Matsukawa、H. Takahashi、T. Harada

  DOI：10.1080/00397911.2011.601839

  日期：2013.1

  Abstract The ring opening of N-tosylaziridines with silylated nucleophiles catalyzed by 1,5,7-triazabicyclo[4,4,0]dec-5-ene (TBD) afforded the corresponding β-functionalized sulfonamides in excellent yields under mild reaction conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在温和的反应条件下，在 1,5,7-三氮杂双环 [4,4,0]dec-5-烯 (TBD) 催化下，N-甲苯磺酰氮丙啶与甲硅烷基化亲核试剂开环得到相应的 β-官能化磺酰胺，产率极好。图形概要
• Transition Metal-Catalyzed Regio- and Stereoselective Aminobromination of Olefins with TsNH₂ and NBS as Nitrogen and Bromine Sources
  作者：Vinay V. Thakur、Siva Kumar Talluri、A. Sudalai

  DOI：10.1021/ol027530f

  日期：2003.3.1

  for aminohalogenation of olefins has been developed for the preparation of vicinal haloamine derivatives in high yields by using Cu, Mn, or V catalysts with p-toluenesulfonamide (TsNH(2)) and N-bromosuccinimide (NBS) as nitrogen and bromine sources, respectively. Unprecedented regio- and stereoselectivity (anti:syn > 99:1) toward the aminohalogenation process is shown for olefinic substrates as well

  [反应：见正文]已开发出一种新的烯烃氨基卤化合成方法，该方法可通过使用铜，锰或钒催化剂与对甲苯磺酰胺（TsNH（2））和N-溴代琥珀酰亚胺高产率制备邻位卤代胺衍生物（NBS）分别作为氮和溴源。对于烯烃底物以及过渡金属催化剂，显示出前所未有的对氨基卤化过程的区域选择性和立体选择性（反比：syn> 99：1）。
• Indium Trihalide Mediated Regioselective Ring Opening of Aziridines: A Facile Synthesis of 2-Haloamines
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、G. Mahesh Kumar

  DOI：10.1055/s-2001-16775

  日期：——

  A variety of N-tosyl aziridines undergo ring opening with indium trihalides in acetonitrile at ambient temperature to afford the corresponding haloamines in excellent yields with high regioselectivity.

  多种 N-甲苯磺酰基氮丙啶在环境温度下与乙腈中的三卤化铟开环，以优异的收率和高区域选择性得到相应的卤代胺。
• Efficient regio- and stereo-selective cleavage of aziridines and epoxides using an ionic liquid as reagent and reaction medium
  作者：Brindaban C Ranu、Laksmikanta Adak、Subhash Banerjee

  DOI：10.1139/v07-040

  日期：2007.5.1

  containing a variety of functionalities such as halo, azido, and thiocyano, efficiently cleave aziridines and epoxides to the corresponding products in high yields. The cleavages are regio- and stereo-selective. The reactions are complete in 1 h at 60 °C and do not require any other catalyst or organic solvent. Thus, a convenient synthetic route to 1,2-haloamines, 1,2-azidoamines, 1,2-thiocyanoamines,

  离子液体含有多种官能团，如卤素、叠氮基和硫氰基，能以高产率有效地将氮丙啶和环氧化物裂解成相应的产物。裂解是区域和立体选择性的。反应在 60 °C 下 1 小时内完成，不需要任何其他催化剂或有机溶剂。因此，开发了一条合成 1,2-卤胺、1,2-叠氮胺、1,2-硫氰胺、1,2-叠氮醇和 1,2-硫氰醇的简便合成路线。裂解、区域选择性、立体选择性