N-(bicyclo[2.2.1]heptane-2-yl)-4-methylbenzenesulfoneamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(bicyclo[2.2.1]heptane-2-yl)-4-methylbenzenesulfoneamide
• 英文别名: N-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(exo-2-norbornyl)-p-toluenesulfonamide；N-tosylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine；N-Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-4-methylbenzenesulfonamide；N-(2-bicyclo[2.2.1]heptanyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: LLFRVFUBIFHUHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 对甲苯磺酰胺 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以32%的产率得到N-(bicyclo[2.2.1]heptane-2-yl)-4-methylbenzenesulfoneamide
  参考文献：
  名称：

  BiCl3 催化降冰片烯与芳香胺的加氢胺化

  摘要：

  介绍了一种 BiCl3 催化的降冰片烯加氢胺化反应，其中各种吸电子基团对胺是耐受的。目前的转化具有选择性高、价格便宜、环境友好等优点，该过程也代表了一种罕见的主族路易斯酸催化未活化烯烃分子间加氢胺化的系统。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)。介绍了一种 BiCl3 催化的降冰片烯加氢胺化反应，其中各种吸电子基团对胺是耐受的。目前的转化具有选择性高、价格便宜、环境友好等优点，该过程也代表了一种罕见的主族路易斯酸催化未活化烯烃分子间加氢胺化的系统。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700483

文献信息

• Iron-Catalyzed Hydroamination and Hydroetherification of Unactivated Alkenes
  作者：Paul T. Marcyk、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00427

  日期：2019.3.1

  The hydrofunctionalization of alkenes, explored for over 100 years, offers the potential for a direct, atom-economical approach to value-added products. While thermodynamically favored, the kinetic barrier to such processes necessitates the use of catalysts to control selectivity and reactivity. Modern variants typically rely on noble metals that require different ligands for each class of hydrofunctionalization

  烯烃的加氢官能​​化已经探索了100多年，它为直接，原子经济的增值产品方法提供了潜力。尽管在热力学上是有利的，但是对这些方法的动力学障碍使得必须使用催化剂来控制选择性和反应性。现代变体通常依赖贵金属，每一类加氢官能化都需要不同的配体，从而限制了通用性。这封信描述了一种一般的铁基体系，可催化简单的未活化烯烃的加氢胺化和加氢醚化。
• Indium(III)-Catalyzed Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Alkenes
  作者：Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1055/s-2007-992388

  日期：——

  A new InCl3-catalyzed addition reaction of 1,3-dicarbonyl compounds to various alkenes proceeded in good yields and can be carried out in air, which provided an easy and practical procedure for carbon-carbon bond formation.

  一种新的InCl3催化的1,3-二羰基化合物对各种烯烃的加成反应在良好产率下进行，并且可以在空气中进行，这为碳-碳键的形成提供了一个简便且实用的方法。
• Nucleophilic Substitution Reactions of Alcohols with Use of Montmorillonite Catalysts as Solid Brønsted Acids
  作者：Ken Motokura、Nobuaki Nakagiri、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo070416w

  日期：2007.8.1

  a variety of alcohols with anilines, because the unique acidity of the H-mont catalyst effectively prevents the neutralization by the basic anilines. In addition, amides, indoles, 1,3-dicarbonyl compounds, and allylsilane act as nucleophiles for the H-mont-catalyzed substitutions of alcohols, which allowed efficient formation of various C−N and C−C bonds. The solid H-mont was reusable without any appreciable

  我们已经开发出一种对醇类进行亲核取代反应的环境友好型合成方法，该方法可最大程度减少或消除副产物的形成，从而实现高度原子效率的化学过程。质子和金属交换的蒙脱石（H和M n+ -mont）由处理的Na容易地制备+用的分别氯化氢或金属盐，水溶液-mont。H-mont具有出色的催化活性，可用于多种醇与苯胺的亲核取代反应，因为H-mont催化剂的独特酸度可有效防止碱性苯胺的中和。另外，酰胺，吲哚，1,3-二羰基化合物和烯丙基硅烷充当H-mont催化的醇取代的亲核试剂，从而可以有效地形成各种CN和CC键。固体H-mont可重复使用，其催化活性和选择性没有任何明显的损失。特别是Al 3+-mont由于在其层间空间中质子酸位点和路易斯酸性Al 3+物种之间的协同催化作用，对伯醇对1,3-二羰基化合物的α-苄基化反应具有较高的催化活性。
• Mono- vs. Dinuclear Gold-Catalyzed Intermolecular Hydroamidation
  作者：Juan M. Serrano-Becerra、Alexander F. G. Maier、Sandra González-Gallardo、Eric Moos、Christoph Kaub、Maximilian Gaffga、Gereon Niedner-Schatteburg、Peter W. Roesky、Frank Breher、Jan Paradies

  DOI：10.1002/ejoc.201402068

  日期：2014.7

  Mono- and dinuclear gold catalysts were investigated in the intermolecular hydroamidation of olefins. Upon activation of [Ph3PAuCl] and [xantphos(AuCl)2] with various silver salts (AgOTf, Ag[BF4], and Ag[SbF6]), diverging reactivity of the resulting cationic gold complexes was observed. It was found that both the binding ability of the counterion and the solvent have a significant impact on the reactivity

  在烯烃的分子间加氢酰胺化中研究了单核和双核金催化剂。在用各种银盐（AgOTf、Ag[BF4] 和 Ag[SbF6]）活化 [Ph3PAuCl] 和 [xantphos(AuCl)2] 后，观察到所得阳离子金配合物的不同反应性。发现抗衡离子和溶剂的结合能力对单核和双核复合物的反应性都有显着影响。
• InBr3 Catalyzed intermolecular hydroamination of unactivated alkenes
  作者：Jing-Mei Huang、Chek-Ming Wong、Feng-Xia Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.068

  日期：2007.5

  InBr3 has been demonstrated to be a simple catalyst for the intermolecular hydroamination of unactivated alkenes to produce tosyl- and mesyl-protected amines in moderate to good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.