benzaldehyde-N(4),N(4)-dimethylthiosemicarbazone | 2613-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde-N(4),N(4)-dimethylthiosemicarbazone
• 英文别名: benzaldehyde-(4,4-dimethyl thiosemicarbazone)；Benzaldehyd-(4,4-dimethyl-thiosemicarbazon)；3-(benzylideneamino)-1,1-dimethylthiourea
• CAS: 2613-13-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃S
• 分子量: 207.299
• InChiKey: HUIHABALNVOXJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde-N(4),N(4)-dimethylthiosemicarbazone 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到Dimethyl-(5-phenyl-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  REACTION OF SCHIFF BASE OF THIOHYDRAZIDES WITH P(NR₂)₃

  摘要：

  Three pathways were observed in the reactions of Schiff bases of Thiohydrazides with P(NR2)(3). (a) MeS-R2N exchange: MeS-C(=S)-NHN=CHPh (1) reacted with P(NR2)(3) led to new Schiff bases, R2N-C(=S)-NHN=CH=Ph (2). (b) Cleavage of C=S bond and the formation of P-S bond: H2N-C(=S)-NHN=CH=Ph (3) reacted with P (NR2)(3) gave rise to the thiophosphoric amide, (Et2N)(2)P(=S)-NH-CH=N-N=CH-Ph (4). (c) Formation of thiadiazole and triazole: Schiff bases (2a) and H2N(MeS)C=N-N=CH-Ph (6) reacted with P(NR2)(3) respectively and produced 5-dimethylamino-2-phenyl-2,3-(2H)-1,3,4-thiadiazole (5) and 5-methylthio-2-phenyl-2,3-(2H)-1,3,4-triazole (7).

  DOI：

  10.1080/10426509708043519
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-3-氨基硫脲单水合物 、 苯甲醛 生成 benzaldehyde-N(4),N(4)-dimethylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Isothiosemicarbazones

  摘要：

  异硫脲肼除N²取代的化合物外，通过红外和核磁共振光谱学手段发现仅存在于氨基结构中。基于部分氘代化合物的红外光谱，提出了具有分子内氢键的顺式构型（N¹cis到N⁴关于N²=C键）作为N⁴-未取代的异硫脲肼的主要结构。所有N⁴-单取代和少量N⁴-未取代的异硫脲肼中鉴定出反式构型（N¹trans到N⁴关于N²=C键）。前者的顺/反比取决于所使用的溶剂。

  DOI：

  10.1139/v75-085

文献信息

• Thiosemicarbazone Complexes of Uranium(IV)
  作者：Dennis Grödler、Alexander Haseloer、Christian Tobeck、Yusuf Bulut、Jörg M. Neudörfl、Sanjay Mathur、Uwe Ruschewitz、Axel Klein、Mathias S. Wickleder、Markus Zegke

  DOI：10.1002/ejic.202001118

  日期：2021.3.26

  The first homoleptic thiosemicarbazone complexes of uranium were isolated by reacting uranium tetrachloride in a salt metathesis or acid‐base reaction with four equivalents of Na(BzTSC) or H(BzTSC) (BzTSC=benzylthiosemicarbazone), carrying a non‐methylated (L1), monomethylated (L2) or dimethylated (L3) terminal amino group, in moderate yields. [U(BzTSCNH2)4] (1), [U(BzTSCNH(CH3))4] (2) and [U(BzTSCN(CH3)2)4]

  铀的第一均配缩氨基硫脲复合物通过使四氯化铀与4个当量的Na（BzTSC）或H（BzTSC）（BzTSC = benzylthiosemicarbazone）的盐复分解或酸-碱反应进行反应，携带非甲基化的（分离的L1），单甲基化（L2）或二甲基化（L3）末端氨基，产率中等。[U（BzTSCNH 2）4 ]（1），[U（BzTSCNH（CH 3））4 ]（2）和[U（BzTSCN（CH 3）2）4 ]（3）显示出对空气的显着稳定性，相对于二茂铁/二茂铁，THF中的氧化电势介于+0.43至+0.53 V之间，还原电势介于-2.53至-2.67 V之间。配体的末端氨基的简单甲基化允许复合物配位环境的受控变化。热重分析表明该络合物在高达155°C的温度下稳定。
• THE REACTION OF NITROUS ACID WITH 4-SUBSTITUTED-THIOSEMICARBAZIDES
  作者：Eugene Lieber、C. N. Pillai、Ralph D. Hites

  DOI：10.1139/v57-116

  日期：1957.8.1

  degradation to an isothiocyanate and azide ion, and (2) isomerization to a 1-substituted-tetrazole-5-thiol, the extent of path (1) or (2) depending on the nature of the substituent. Path (1) predominates when the substituent is alkyl, whereas when the substituent is aryl both paths (1) and (2) occur, the relative proportion depending on the electrical nature of the aromatic group, path (2) increasing as the

  亚硝酸与 4-烷基-或 4-芳基-氨基硫脲的反应，以及烷基-或芳基-异硫氰酸酯与肼酸的反应，产生相同的 5-（取代）氨基-1,2,3， 4-噻三唑。这是通过红外吸收和化学降解研究确定的。5-（取代）氨基-1,2,3,4-噻三唑与碱水溶液的反应导致两个竞争性反应：（1）降解为异硫氰酸盐和叠氮离子，以及（2）异构化为 1-取代-tetrazole-5-thiol，路径 (1) 或 (2) 的程度取决于取代基的性质。当取代基是烷基时，路径 (1) 占主导地位，而当取代基是芳基时，路径 (1) 和 (2) 都发生，相对比例取决于芳基的电学性质，路径（2）随着电负性的增加而增加。发现 1-芳基-四唑-5-硫醇在其熔点下是热不稳定的，或多或少地剧烈降解为 1 摩尔比例的纯镍。
• Synthesis of cephalosporins with substituted thiadiazoles directly attached to the C3-position. I. Synthesis of 3-(5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ceph-3-em derivatives.
  作者：TOHRU SUGAWARA、HIROTOMO MASUYA、TAISUKE MATSUO、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.28.2116

  日期：——

  3-(5-Substituted-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl) ceph-3-em derivatives were prepared by oxidative ring closure with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyanobenzoquinone directly or after acetylation of 3-thiocarbonylhydrazones, which were obtained from the reaction of 3-formylceph-3-ems and thiocarbonylhydrazines. The antibacterial activity of 7-thienylacetamido-3-(5-substituted-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl) ceph-3-em derivatives (4) against gram-positive organisms was similar to that of cephalothin (CET), while the activity against gram-negative organisms was superior to that of CET. A similar oxidative ring closure reaction with other thiocarbonylhydrazones is also discussed.

  通过氧化环合反应，以2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌直接或先经乙酰化3-硫羰基腙制得了3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物。这些3-硫羰基腙是从3-醛基头孢-3-烯和硫羰基酰肼反应得到的。7-噻吩基乙酰胺基-3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物(4)对革兰氏阳性菌的抗菌活性与头孢噻吩(CET)相似，而对革兰氏阴性菌的活性则优于CET。还讨论了与其他硫羰基腙的类似氧化环合反应。
• Synthesis and molecular structures of methyl and phenylmercury(II) complexes with benzaldehyde-4,4-dimethylthiosemicarbazone
  作者：Elena López-Torres、M. Antonia Mendiola

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.11.032

  日期：2013.2

  4-dimethylthiosemicarbazone (LH) with methyl and phenylmercury (II) chlorides in different conditions were investigated. From the methyl derivative, two complexes [HgMeClLH] (1) and [HgMeL] (2), were obtained working in ethanol in the absence or the presence of basic medium respectively. However, in the same conditions only the complex [HgPhL] (3) was isolated. The corresponding complex containing the neutral ligand

  研究了在不同条件下，苯甲醛-4,4-二甲基硫代半脲（LH）与甲基和苯基汞（II）氯化物的反应。从甲基衍生物中，分别获得两种复合物[HgMeClLH]（1）和[HgMeL]（2），在乙醇中或不存在碱性介质的情况下工作。但是，在相同条件下，仅分离出复合物[HgPhL]（3）。在回流的二氯甲烷中制备含有中性配体[HgPhClLH]（4）的相应络合物。此外，在盐酸的存在下，HgPhCl进行对称化反应，得到HgPh 2和[Hg（LH）2（μ-Cl）2HgCl 2 ]，先前从与HgCl 2的反应中报道过。光谱学研究和X射线结构分析表明，硫半脲始终处于SN配位状态，在配合物1和4中产生扭曲的四面体排列，在配合物2和3中围绕汞中心产生扭曲的T形立体化学。
• Mercury complexes with the ligand benzaldehyde-N(4),N(4)-dimethylthiosemicarbazone
  作者：Elena López-Torres、M. Antonia Mendiola

  DOI：10.1016/j.ica.2009.08.029

  日期：2010.4

  benzaldehyde-N(4),N(4)-dimethylthiosemicarbazone ( LH ) and its complexes [Hg(NO 3 )(LH) 2 ]NO 3 ( 1 ), [Hg(L) 2 ] ( 2 ), [Hg(LH) 2 (μ-X) 2 HgX 2 ] [X = Cl ( 3 ), Br ( 4 )], [HgI(LH)(μ-I) 2 HgI(LH)] ( 5 ) and [HgI 2 (LH)] ( 6 ) have been synthesized and characterized by IR, mass spectrometry, 1 H and 13 C NMR and by single crystal X-ray diffraction. All the complexes were obtained in ethanol and complex 2 , in

  摘要席夫碱苯甲醛-N（4），N（4）-二甲基硫代半碳酸钠（LH）及其配合物[Hg（NO 3）（LH）2] NO 3（1），[Hg（L）2]（2） ，[Hg（LH）2（μ-X）2 HgX 2] [X = Cl（3），Br（4）]，[HgI（LH）（μ-I）2 HgI（LH）]（5）和[HgI 2（LH）]（6）已合成，并通过红外，质谱，1 H和13 C NMR以及单晶X射线衍射进行了表征。所有的配合物均在乙醇和配合物2中获得，其中配体被去质子化，此外还需要碱性介质的存在。从碘化汞中分离出两种摩尔比相同但结构不同的配合物。在所有络合物中，配体均充当NS螯合物，除了络合物5中仅S供体。汞离子的配位数和配合物的结构取决于抗衡离子。配合物1，2和6是单体物种，但具有不同的配位域：配合物1中具有扭曲的八面体排列的N 2 S 2 O 2，以及配合物2和6中的拟四面体几何形状的N 2 S 2或NSI 2。