N-tosyldimethallylamine | 241818-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyldimethallylamine
• 英文别名: 4-methyl-N,N-bis(2-methylallyl)benzenesulfonamide；N,N-bis(2-methylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N,N-bis(2-methylallyl)tosylamide；Benzenesulfonamide, 4-methyl-N,N-bis(2-methyl-2-propenyl)-；4-methyl-N,N-bis(2-methylprop-2-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 241818-11-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: PKHNSZKEBSLONY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyldimethallylamine 在 nitrous oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 (5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato)iron(III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以18%的产率得到3,3,4,4-Tetramethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Nitrous oxide reduction-coupled alkene–alkene coupling catalysed by metalloporphyrins

  摘要：

  铁、锰和钴的卟啉复合物催化了在N2O气氛下，使用NaBH4进行烯烃的还原性二聚反应。使用FeIII卟啉的反应体系生成了FeI卟啉中间体，该中间体将N2O还原为再生FeIII卟啉。

  DOI：

  10.1039/c3cc43912g
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到N-tosyldimethallylamine
  参考文献：
  名称：

  由分子内空间应变驱动的高活性第二代 Grubbs-Hoveyda 催化剂

  摘要：

  制备了各种由分子内空间应变活化的 Grubbs-Hoveyda 第二代催化剂。在配体部分带有 9-蒽基的变体表现出最高的催化活性。新型蒽基型活化催化剂用于闭环复分解反应，有效提供4-取代产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562468

文献信息

• Ruthenium Catalysts Supported by Amino-Substituted N-Heterocyclic Carbene Ligands for Olefin Metathesis of Challenging Substrates
  作者：Vincent César、Yin Zhang、Wioletta Kośnik、Adam Zieliński、Adam A. Rajkiewicz、Mirko Ruamps、Stéphanie Bastin、Noël Lugan、Guy Lavigne、Karol Grela

  DOI：10.1002/chem.201604934

  日期：2017.2.3

  well‐known IMes ligand by substituting the carbenic heterocycle with one and two dimethylamino groups, respectively, were employed for the synthesis of second‐generation Grubbs‐ and Grubbs–Hoveyda‐type ruthenium metathesis precatalysts. Whereas the stability of the complexes was found to depend on the degree of dimethylamino‐substitution and on the type of complex, the backbone‐substitution was shown to

  N-杂环卡宾（NHC）配体IMes和IMes通过分别用一个和两个二甲基氨基取代羧基杂环而从著名的IMes配体衍生而来，用于合成第二代Grubbs和Grubbs-Hoveyda型钌复分解前催化剂。尽管发现复合物的稳定性取决于二甲基氨基取代的程度和复合物的类型，但骨架取代显示出对它们在闭环复分解反应中的催化活性有积极影响，其作用更为明显。在第二代Grubbs型系列中。新的配合物已成功用于许多具有挑战性的烯烃复分解反应中，导致形成四取代的C = C双键和/或官能化的化合物。
• METHOD FOR MANUFACTURING RUTHENIUM CARBENE COMPLEXES
  申请人：Kadyrov Renat

  公开号：US20110040099A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  A method of manufacturing ruthenium carbene complexes and novel aryl alkylidene ruthenium complexes based on the method, the complexes able to used as catalysts in metathesis reactions.

  一种制备钌卡宾配合物和基于该方法的新型芳基烷基亚钌配合物的方法，这些配合物可以用作烯烃交换反应中的催化剂。
• RUTHENIUM POLYMERISATION CATALYSTS
  申请人：UNIVERSITY COURT OF THE UNIVERSITY OF ST ANDREWS

  公开号：US20140228563A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Cis and trans ruthenium complexes that can be used as catalysts for ring opening metathesis polymerisation (ROMP) are described. The complexes are generally square pyramidal in nature, having two anionic ligands X. Corresponding cationic complexes where one or both of the anionic ligands X are replaced by a non-co-ordinating anionic ligand are also described. Polymers such as polydicyclopentadiene (PDCPD) can be prepared using the catalysts.

  描述了可以用作环开环醚交换聚合（ROMP）催化剂的顺式和反式钌配合物。这些配合物通常具有两个阴离子配体X，本质上是方锥形的。还描述了相应的阳离子配合物，其中一个或两个阴离子配体X被非配位阴离子配体取代。可以使用这些催化剂制备聚二环戊二烯（PDCPD）等聚合物。
• Olefin metathesis in room temperature ionic liquids using imidazolium-tagged ruthenium complexes
  作者：Hervé Clavier、Nicolas Audic、Jean-Claude Guillemin、Marc Mauduit

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.04.009

  日期：2005.8

  developed to perform olefin metathesis in room temperature ionic liquids (RTILs). High level of recyclability combined with a high reactivity were obtained in the ring-closing metathesis (RCM) of a variety of di- or tri-substituted and/or oxygen-containing dienes. Extremely low residual ruthenium levels were detected in the RCM products (average of 7.3 ppm per run). Several examples of olefin cross-metathesis

  已经开发出新的可回收的咪唑鎓标记的钌催化剂，以在室温离子液体（RTIL）中进行烯烃复分解。在各种二取代或三取代和/或含氧的二烯的闭环复分解（RCM）中获得了高水平的可回收性和高反应性。在RCM产品中检测到极低的残留钌含量（每次运行平均7.3 ppm）。还研究了烯烃交叉复分解（CM）的几个例子。
• A Unique Ruthenium Carbyne Complex: A Highly Thermo-endurable Catalyst for Olefin Metathesis
  作者：Mingbo Shao、Lu Zheng、Weixia Qiao、Jingjing Wang、Jianhui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200119

  日期：2012.10.8

  A cationic ruthenium carbyne complex was prepared and was found to initiate olefin metathesis reactions with good activities, which throws a new light on the design of a new type of ruthenium catalyst for RCM reactions. More importantly, no double bond isomerized by-product was observed even at elevated temperatures in reactions catalyzed by the new carbyne complex. A mechanism involving the in situ

  制备了一种阳离子钌卡宾络合物，发现该催化剂能引发烯烃复分解反应，并具有良好的活性，这为新型的用于RCM反应的钌催化剂的设计提供了新的思路。更重要的是，即使在新的卡宾络合物催化的反应中，即使在升高的温度下，也没有观察到双键异构化的副产物。还提出了一种机制，该机制涉及通过将碘化物添加到卡宾碳上而将卡宾碳烯原位转化为钌卡宾络合物。