N3的缬氨酰胺甲基丁烷 | 65523-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N3的缬氨酰胺甲基丁烷
• 英文名称: 4-methyl-N-(pyridine-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(pyridin-3-yl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-pyridin-3-yl-benzenesulfonamidee；4-methyl-N-pyridin-3-ylbenzenesulfonamide；N-(3-pyridyl)-p-toluenesulfonamide；3-toluene-p-sulphonamidopyridine；N-tosyl-3-aminopyridine；4-methyl-N-(pyridin-3-yl)benzene-1-sulfonamide
• CAS: 65523-65-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD00226568
• 分子量: 248.305
• InChiKey: JSNNVBLCQRJOQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3的缬氨酰胺甲基丁烷 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium formate 、 mesna 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到3-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过二氧化碳自由基阴离子 (CO2•–) 进行自由基链还原

  摘要：

  我们开发了一种有效的还原自由基形成方法，该方法利用二氧化碳的自由基阴离子 (CO 2 •– ) 作为强大的单电子还原剂。通过亲电自由基和甲酸盐之间的极性匹配氢原子转移 (HAT)，CO 2 •–形成作为新的自由基链式反应的关键元素。在这里，自由基链引发可以通过光化学或热方式进行，我们说明了这种方法实现一系列底物类别的还原活化的能力。具体来说，我们将这种策略用于未活化烯烃与（杂）芳基氯化物/溴化物的分子间加氢芳基化、芳基铵盐的自由基脱氨基、脂肪族酮基自由基的形成和磺酰胺裂解。我们表明，CO 2 •–与贫电子烯烃的反应性导致单电子还原或烯烃加氢羧化，其中底物还原电位可用于预测反应结果。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04427
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基吡啶 在 吡啶 、 盐酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N3的缬氨酰胺甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  通过光促进烯烃的分子内芳基硼化获得苯并环硼酸盐

  摘要：

  近年来，苯并环硼酸盐在药物化学和有机合成领域引起了越来越多的研究兴趣。在此，我们报告了通过烯丙基芳基重氮盐的光促进分子内芳基硼化轻松获得苯并环硼酸盐。这个简单的协议具有广泛的范围，允许在温和和可持续的条件下形成带有二氢苯并呋喃、二氢茚、苯并噻吩和二氢吲哚骨架的各种功能化硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00395

文献信息

• Hydropyridylation of Olefins by Intramolecular Minisci Reaction
  作者：Samuele Bordi、Jeremy T. Starr

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00833

  日期：2017.5.5

  methodology for an intramolecular Minisci reaction based on a hydrogen atom transfer (HAT) initiated hydrofunctionalization of olefins was developed. The method is suitable for the construction of unusual dihydropyrano-pyridine and 1,2,3,4-tetrahydronaphthiridine structures and, unlike most similar reactions, does not require exclusion of air from the reaction medium.

  针对基于氢原子转移（HAT）引发的烯烃加氢官能化的分子内Minisci反应，开发了一种前所未有的廉价，温和且简便的方法。该方法适合于构建不同寻常的二氢吡喃基吡啶和1,2,3,4-四氢萘啶结构，并且与大多数相似的反应不同，该方法不需要从反应介质中排除空气。
• Aryne cycloaddition with 3-oxidopyridinium species
  作者：Hailong Ren、Chunrui Wu、Xiuxiu Ding、Xiaoge Chen、Feng Shi

  DOI：10.1039/c2ob26519b

  日期：——

  The [3 + 2] cycloaddition of arynes with 3-oxidopyridinium species is examined using the Kobayashi benzyne precursor. The reaction affords a bicyclo[3.2.1] skeleton under mild conditions. A [7 + 2] cycloaddition mode with a subsequent pyridine ring-opening event has also been observed.

  使用小林苯炔前体研究了芳炔与3-氧化吡啶铵物种的[3 + 2]环加成反应。该反应在温和条件下产生了双环[3.2.1]骨架。此外，还观察到了一种[7 + 2]环加成模式，随之发生吡啶环开环事件。
• Fabrication, characterization and application of nanopolymer supported copper (II) complex as an effective and reusable catalyst for the CN bond cross-coupling reaction of sulfonamides with arylboronic acids in water under aerobic conditions
  作者：Mahmoud Nasrollahzadeh、Akbar Rostami-Vartooni、Ali Ehsani、Majid Moghadam

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.02.017

  日期：2014.6

  This paper reports on the synthesis and use of nanopolymer supported copper (II) complex, as separable catalysts for N-arylation of sulfonamides with arylboronic acids in water. This method has the advantages of high yields, elimination of homogeneous catalysts, green reaction conditions, simple methodology and easy work up. The catalyst can be recovered and reused several times without significant

  本文报道了纳米聚合物负载的铜（II）配合物的合成和使用，该配合物可作为磺酰胺与芳基硼酸在水中进行N-芳基化反应的可分离催化剂。该方法具有收率高，消除均相催化剂，绿色反应条件，方法简单，后处理容易的优点。催化剂可以回收并重复使用几次，而不会显着降低其催化活性。使用粉末XRD，SEM，EDS和FT-IR光谱对催化剂进行表征。
• Copper-catalysed N-arylation of arylsulfonamides with aryl bromides and aryl iodides using KF/Al2O3
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Maryam Mohadjerani、Mohammad Alikarami

  DOI：10.1007/s12039-010-0015-x

  日期：2010.3

  An efficient synthesis of N-arylsulfonamides with a variety of aryl bromides, aryl iodides and heteroaryl bromides using KF/Al2O3 as a suitable base, CuI as an inexpensive catalyst and N,N′-dimethylethylenediamine (N,N′-DMEDA) as an effective ligand is described.

  使用KF / Al 2 O 3作为合适的碱，CuI作为便宜的催化剂和N，N'-二甲基乙二胺（N， N'-DMEDA）有效合成具有各种芳基溴化物，芳基碘化物和杂芳基溴化物的N-芳基磺酰胺作为有效的配体进行了描述。
• Reductive Acylamination of Pyridine N-Oxide with Aminopyridines and Their N-p-Tolylsulfonyl Derivatives
  作者：M. A. Solekhova、Yu. V. Kurbatov

  DOI：10.1007/s11178-005-0134-x

  日期：2005.1

  Pyridine N-oxide reacts with 2- and 3-aminopyridines and their N-p-tolylsulfonyl derivatives in alkaline medium in the presence of p-toluenesulfonyl chloride to give N-p-tolylsulfonyl-2,2′- and 2,3′-dipyridylamines, respectively, as a result of reductive acylamination. In the reactions with 4-aminopyridine and 4-p-tolylsulfonyl-aminopyridine, their N-p-tolylsulfonyl- and N,N-bis(p-tolylsulfonyl) derivatives are formed, while reductive acylamination does not occur.

  N-氧化吡啶与2-和3-氨基吡啶及其N-对甲苯磺酰基衍生物在碱性介质中在对甲苯磺酰氯存在下反应，分别生成N-对甲苯磺酰基-2,2'-和2,3'-联吡啶胺，作为还原酰胺化的结果。在与4-氨基吡啶和4-对甲苯磺酰氨基吡啶的反应中，形成它们的N-对甲苯磺酰基和N,N-双(对甲苯磺酰基)衍生物，但不发生还原酰胺化。