2-Methyl-3-(2-methylphenyl)prop-2-enal | 121611-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-Methyl-3-(2-methylphenyl)prop-2-enal
• 英文别名: 2-methyl-3-(2-methylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 121611-29-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: ONSZUZUZSNHOFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-(2-methylphenyl)prop-2-enal 在 chlorine[2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-6-methoxypyridine](pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III) chloride 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到2-methyl-3-o-tolyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高度依赖pH的水中α，β-不饱和醛的化学选择性转移加氢

  摘要：

  在水中实现了pH依赖的选择性Ir催化的α，β-不饱和醛的加氢反应。在低pH下使用HCOOH作为氢化物供体，仅获得不饱和醇产物，而在高pH下，优先使用HCOONa作为氢化物供体形成饱和醇产物。可以耐受包括α，β-不饱和醛的芳基上的富电子以及贫电子取代基在内的各种官能团，从而以高收率提供具有高收率的相应产物。还观察到具有脂族取代基的α，β-不饱和醛的高选择性和产率。我们的机理研究表明，pH值对化学选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00353
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 2-甲基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Methyl-3-(2-methylphenyl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Poly(phosphoric acid) (PPA)-Promoted 5-exo-Cyclization of Iminium Ions Generated In Situ: A Facile Access to Functionalized Indene Derivatives

  摘要：

  描述了一种无金属的Brønsted酸促进的桂皮醛和磺胺酰胺之间的两组分反应。这种级联过程提供了一种简单且原子经济的选择合成方法，可以从易得的起始物质中合成一系列官能化的吲哚烯。所得的N-吲哚基磺胺酰胺可轻松转化为相应的吲哚烯胺或吲哚酮。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589009

文献信息

• Catalytic Asymmetric Arylation of Enals to Enantioenriched Linear Trisubstituted Allylic Secondary Alcohols by using Aryl Lithiums Generated In Situ from Aryl Bromides
  作者：Lei Zhang、Lin Sun、Yu-Yan Li、Yue Liu、Yong-Xin Yang、Rui Yuan、Pei Wang、Chao-Shan Da

  DOI：10.1002/cctc.201300655

  日期：2013.12

  Reactive aryl lithiums, produced in situ from readily available and inexpensive aryl bromides and butyl lithium, were used to enantioselectively arylate a number of α‐substituted cinnamaldehydes in the presence of tetramethylethylenediamine (TMEDA), AlCl3, and Ti(OiPr)4. This enabled enantioenriched linear trisubstituted allylic secondary alcohols in the catalysis of (S)‐H8‐BINOL‐(TiOiPr)2 complex.

  亲核试剂向烯醛的催化不对称加成是制备对映体富集的烯丙醇的直接方法，这对天然和药物活性化合物的合成很重要。由易得且廉价的芳基溴化物和丁基锂原位生产的反应性芳基锂，在四甲基乙二胺（TMEDA），AlCl 3和Ti（O i Pr）4存在下，用于对映选择性地芳构化许多α-取代的肉桂醛。。这使（S）‐H 8‐ BINOL‐（TiO i Pr）2催化中的对映体富集的线性三取代烯丙基仲醇复杂的。TMEDA协调了在金属转移过程中原位生成的锂盐，并有效抑制了路易斯酸性锂盐催化的有害背景反应。
• Facile synthesis of indene and fluorene derivatives through AlCl₃ -catalyzed cyclization of in situ formed iminium ions
  作者：Lei Chen、Wei Teng、Xin-Le Geng、Yi-Fan Zhu、Yong-Hong Guan、Xiaohui Fan

  DOI：10.1002/aoc.3863

  日期：2017.12

  A simple AlCl3‐catalyzed condensation/cyclization cascade process between aldehydes and sulfonamide is reported, in which two new bonds and one five‐membered ring are simultaneously formed with water as the byproduct. This method provides a rapid access to indenamine and 9‐aminofluorene derivatives. Additionally, these products can be transformed into corresponding indanones and fluorenones under the

  据报道，醛和磺酰胺之间有一个简单的AlCl 3催化的缩合/环化级联过程，其中两个新的键和一个五元环与水作为副产物同时形成。该方法可快速获得茚满胺和9-氨基芴衍生物。另外，在开发的条件下，这些产物可以转化为相应的茚满酮和芴酮。
• Indanones and Indenols from 2-Alkylcinnamaldehydes via the Intramolecular Friedel−Crafts Reaction of Geminal Diacetates
  作者：Gary B. Womack、John G. Angeles、Vincent E. Fanelli、Brinda Indradas、Roger L. Snowden、Philippe Sonnay

  DOI：10.1021/jo900910b

  日期：2009.8.7

  When treated with Ac(2)O at rt in the presence of 4-6 mol% FeCl(3), 2-alkylcinnamaldehydes are converted to 2-alkyl-1H-inden-1-yl acetates through the intermediacy of gemdiacetates. Methanolysis of the indenyl acetates yields the corresponding indenols, Saponification yields 2-alkylindanones, providing, in effect, an intramolecular acylation employing catalytic levels of acid.
• Highly pH-Dependent Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Water
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00353

  日期：2019.8.12

  electron-poor substituents on the aryl group of α,β-unsaturated aldehydes can be tolerated, affording the corresponding products in excellent yields with high TOF values. High selectivity and yields were also observed for α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic substituents. Our mechanistic investigations indicate that the pH value is critical to the chemoselectivity.

  在水中实现了pH依赖的选择性Ir催化的α，β-不饱和醛的加氢反应。在低pH下使用HCOOH作为氢化物供体，仅获得不饱和醇产物，而在高pH下，优先使用HCOONa作为氢化物供体形成饱和醇产物。可以耐受包括α，β-不饱和醛的芳基上的富电子以及贫电子取代基在内的各种官能团，从而以高收率提供具有高收率的相应产物。还观察到具有脂族取代基的α，β-不饱和醛的高选择性和产率。我们的机理研究表明，pH值对化学选择性至关重要。
• Poly(phosphoric acid) (PPA)-Promoted 5-exo-Cyclization of Iminium Ions Generated In Situ: A Facile Access to Functionalized Indene Derivatives
  作者：Yi-Fan Zhu、Xin-Le Geng、Yong-Hong Guan、Wei Teng、Xiaohui Fan

  DOI：10.1055/s-0036-1589009

  日期：2017.9

  A metal-free Brønsted acid promoted two-component reaction between cinnamaldehydes and sulfonamides is described. This cascade process provides a simple and atom-economical alternative synthesis of a range of functionalized indenes from easily available starting materials. The resulting N-indenylsulfonamides were readily converted into the corresponding indenylenamines or indanones.

  描述了一种无金属的Brønsted酸促进的桂皮醛和磺胺酰胺之间的两组分反应。这种级联过程提供了一种简单且原子经济的选择合成方法，可以从易得的起始物质中合成一系列官能化的吲哚烯。所得的N-吲哚基磺胺酰胺可轻松转化为相应的吲哚烯胺或吲哚酮。