2-pyridinesulfenyl bromide | 66971-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridinesulfenyl bromide
• 英文别名: pyridine-2-sulfenyl bromide；pyridin-2-yl thiohypobromite
• CAS: 66971-99-1
• 化学式: C₅H₄BrNS
• 分子量: 190.063
• InChiKey: RRFMVIYCHQJIAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-pyridinesulfenyl bromide 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.33h， 以90%的产率得到3-phenyl-2H,3H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridin-4-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  天然化合物及其结构类似物在区域和立体选择性合成水溶性 2H,3H-[1,3]thia- 和 -Selenazolo[3,2-a]pyridin-4-ium 杂环的新家族中通过环化反应

  摘要：

  已经发现丁香酚和异丁香酚衍生物以区域选择性模式与 2-吡啶硫基和 2-吡啶硒基卤化物反应，提供具有相反区域化学的产物。2H,3H-[1,3]thia-和-selenazolo[3,2-a]pyridin-4-ium 杂环的新家族的合成已经通过 2-吡啶硫属元素卤化物与天然化合物（丁香酚、异丁香酚）的环化反应而开发、甲基丁香酚、甲基异丁香酚、乙酰丁香酚、反式茴香脑）及其结构类似物。研究了底物结构和卤素的性质对产物产率的影响。与相应的溴化物相比，2-吡啶硫基氯化物和 2-吡啶硒基氯化物是更有效的试剂。所获得的稠合杂环是具有良好生物活性的新型水溶性官能化化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules25020376
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-pyridinesulfenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶硫基卤化物与环烯烃和环烷二烯反应的两种类型的产物：新型[1,3]噻唑并[3,2-a]吡啶衍生物的合成

  摘要：

  2-吡啶硫基卤化物与环戊烯，1,4-环己二烯，1,5-环辛二烯，1,3-环辛二烯和降冰片烯的反应取决于烯烃的结构，卤素的性质以及反应的持续时间该方法导致高产率地形成两种类型的加合物：亲电子加成产物或缩合化合物[1,3]噻唑并[3,2- a ]吡啶鎓衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02853-8

文献信息

• Synthesis of a novel family of water-soluble 2H,3H-[1,3]thia- and -selenazolo[3,2-a]pyridin-4-ium heterocycles by annulation reactions
  作者：Vladimir A. Potapov、Roman S. Ishigeev、Svetlana V. Amosova、Tatyana N. Borodina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.001

  日期：2019.2

  Regioselective synthesis of a novel family of water-soluble 2H,3H-[1,3]chalcogenazolo[3,2-a]pyridin-4-ium derivatives was developed based on 2-pyridinesulfenyl and -selenenyl halides and unsaturated compounds. The annulation reactions with divinyl sulfide, selenide and N-vinylpyrrolidin-2-one led to addition of the chalcogen atom to the terminal carbon of the double bond whereas the reaction with tetravinylsilane

  基于2-吡啶硫基和-硒烯基卤化物和不饱和化合物，开发了一种新型的水溶性2 H，3 H- [1,3]硫族lc唑[3,2 - a ]吡啶-4-鎓衍生物的区域选择性合成。与二乙烯基硫化物，硒化物和N-乙烯基吡咯烷酮-2-酮的环化反应导致将硫族元素原子加到双键的末端碳上，而与四乙烯基硅烷的反应则以相反的区域化学进行。从2，3-二氢呋喃和环烯烃获得三环稠合杂环。该产品代表了用于有机合成和可能的药物发现的新型有前途的支架。
• Studies on 1,3-benzoxazines. III. Reaction of imidoyl chlorides of 1,3-benzoxazines with 2-hydroxy- or 2-mercaptopyridine N-oxides: A novel S-N bond formation via electrocyclic rearrangement.
  作者：RYUJI TACHIKAWA、KAZUYUKI WACHI、SADAO SATO、ATSUSUKE TERADA

  DOI：10.1248/cpb.29.3529

  日期：——

  A novel S-N bond formation through 3, 3-sigmatropic rearrangement in the reaction of imidoyl chlorides of 1, 3-benzoxazines (1) with 2-mercaptopyridine N-oxide (8) is described. Treatment of the imidoyl chlorides (1a-f) with 2-hydroxypyridine N-oxide (2) afforded the corresponding pyridone derivatives (3a-f). When 2-mercaptopyridine N-oxide (8) was used instead of 2, the thiopyridones (7) or N-oxides (9) were obtained and both compounds were transformed to 3-(2-pyridylthio)-4-oxo-2, 3-dihydro-1, 3-benzoxazines (13) through electrocyclic rearrangement on heating in a suitable solvent.

  描述了一种通过3,3-信号迁移重排形成S-N键的新方法，该反应涉及1,3-苯并噁嗪的亚氨基氯化物（1）与2-巯基吡啶N-氧化物（8）的反应。用2-羟基吡啶N-氧化物（2）处理亚氨基氯化物（1a-f）得到了相应的吡啶酮衍生物（3a-f）。当用2-巯基吡啶N-氧化物（8）替代2时，得到了硫吡啶酮（7）或N-氧化物（9），这两种化合物通过在适当溶剂中加热进行电环重排转化为3-(2-吡啶基硫)-4-氧-2,3-二氢-1,3-苯并噁嗪（13）。
• Carbon–sulfur bond reductive coupling from a platinum(<scp>ii</scp>) thiolate complex
  作者：Maryam Niazi、Hamid R. Shahsavari、Mohsen Golbon Haghighi、Mohammad Reza Halvagar、Samaneh Hatami、Behrouz Notash

  DOI：10.1039/c6ra21756g

  日期：——

  EtI and PhCH2Br) to complex [Pt(ppy)(η1-S-Spy)(PPh3)], 1a, in which ppyH = 2-phenylpyridine and pySH = pyridine-2-thiol, resulted in a rapid carbon–sulfur (C–S) bond reductive coupling to produce alkyl sulfides and corresponding halide complexes [Pt(ppy)(PPh3)X], X = I (2a) and Br (2b). A mechanism for this C–S bond formation reaction was suggested based on 1H and 31P 1H} NMR spectroscopic analyses

  室温加入亲电子烷基卤的试剂（RX =加入MeI，ETI和物理信道2 BR），这个复杂的[PT（PPY）（η 1 -S-间谍）（PPH 3）]，1A，其中ppyH = 2-苯基吡啶和pySH =吡啶-2-硫醇，导致快速的碳-硫（CS）键还原偶联，生成烷基硫醚和相应的卤化物络合物[Pt（ppy）（PPh 3）X]，X = I（2a）和Br（2b）。建议基于1 H和31 P 11 H NMR光谱分析。在所建议的机制，将反应通过进行的双核配合物中间体[的Pt（PPY）（PPH 3）} 2（μ 2 -Spy）] I，3-I ，将其分别通过另一抗衡阴离子合成（PF 6）并通过多核NMR光谱和单X射线晶体学进行了充分表征。同样，使用密度泛函理论（DFT）计算从理论上评估了该键形成反应中的中间体结构和过渡态。
• Assembling of Thiazolo[3,2-a]pyridinium Salts via the Reaction of 2-Pyridinesulfenyl Halides with Vinyl Ethyl Ether
  作者：V. A. Potapov、R. S. Ishigeev、I. V. Shkurchenko、S. V. Amosova

  DOI：10.1134/s1070363219120429

  日期：2019.12

  The regio- and stereoselective synthesis of 3-ethoxy-2H,3H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridin-4-ium halides via the reaction of 2-pyridinesulfenyl halides with vinyl ethyl ether has been elaborated.

  通过2-吡啶硫基卤化物与乙烯基乙基醚的反应，已经合成了3-乙氧基-2 H，3 H- [1,3]噻唑并[3,2- a ]吡啶-4-卤代甲烷的区域和立体选择性合成方法。详细说明。
• Regioselective Reactions of Pyridine-2-sulfenyl Bromide with Vinyl and Allyl Ethers
  作者：R. S. Ishigeev、S. V. Amosova、V. A. Potapov

  DOI：10.1134/s1070363222090146

  日期：2022.9

  Abstract Annulation reactions of pyridine-2-sulfenyl bromide with vinyl and allyl ethers proceeded regioselectively, but with opposite regiochemistry. Reactions with vinyl ethers led to 3-organyloxy-2,3-dihydro[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridin-4-ium bromides (91–99% yields), while allyl ethers gave 2-substituted derivatives of 2,3-dihydro[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridin-4-ium (90–98% yields). Tricyclic condensed

  摘要 吡啶-2-亚磺酰溴与乙烯基和烯丙基醚的环化反应区域选择性地进行，但区域化学相反。与乙烯基醚反应生成 3-organyloxy-2,3-dihydro[1,3]thiazolo[3,2 - a ]pyridin-4-ium bromides（91-99% 产率），而烯丙基醚生成 2-取代衍生物2,3-二氢[1,3]噻唑并[3,2 - a ]吡啶-4-鎓（90-98% 产率）。三环缩合化合物通过吡啶-2-亚磺酰溴与环状醚（2,3-二氢呋喃、3,4-二氢-2 H-吡喃和2,5-二氢呋喃）反应合成。