4-methyl-N-(2-phenyl-1H-inden-1-yl)benzenesulfonamide | 1404439-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-phenyl-1H-inden-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1404439-31-1
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂S
• 分子量: 361.464
• InChiKey: HMBLNDFYQYCCSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 iron(III) chloride 、 三氟甲磺酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-methyl-N-(2-phenyl-1H-inden-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化环氧化物合成α-取代的(E)-α,β-不饱和醛

  摘要：

  描述了一种新颖、简单且无金属的串联方法，通过酸催化环氧化物重排和有机催化羟醛缩合过程合成α-取代( E )-α,β-不饱和醛衍生物。该转化在温和条件下具有广泛的底物范围，包括含有不同官能团的环氧化物和醛，从而产生中等到高产率的所需产物。最终，大规模反应和一些生物活性分子的合成被用来证明所开发方法的潜在适用性。

  DOI：

  10.1039/d3ob01750h

文献信息

• Selective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Aldehydes with a Tetraphosphoramidite Ligand
  作者：Zongpeng Zhang、Qian Wang、Caiyou Chen、Zhengyu Han、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01605

  日期：2016.7.1

  ligand was successfully applied to a Rh-catalyzed hydroformylation of various symmetrical and unsymmetrical alkynes to afford corresponding α,β-unsaturated aldehyde products in good to excellent yields (up to 97% yield). Excellent chemo- and regioselectivities and high activities (up to 20 000 TON) were achieved. The corresponding α,β-unsaturated aldehyde products can be transformed into many useful and

  四亚磷酰胺配体已成功应用于各种对称和不对称炔烃的Rh催化加氢甲酰化反应，以良好至极佳的收率（高达97％的收率）提供了相应的α，β-不饱和醛产品。实现了出色的化学选择性和区域选择性以及高活性（高达20000吨）。相应的α，β-不饱和醛产物可以转化为许多有用且重要的有机分子，例如茚满胺衍生物和卢卡醇吡咯。这种优异的性能使炔烃的加氢甲酰化具有很高的潜力，具有很高的实用性。
• Assembly of indenamine derivatives through in situ formed N-sulfonyliminium ion initiated cyclization
  作者：Xiaohui Fan、Hao Lv、Yong-Hong Guan、Hong-Bo Zhu、Xiao-Meng Cui、Kun Guo

  DOI：10.1039/c4cc00310a

  日期：——

  A facile access to indene frameworks through condensation of substituted cinnamylaldehydes and sulfonylamines under the catalysis of FeCl₃ is reported.

  通过FeCl₃催化下，报告了通过取代的肉桂醛和磺酰胺的缩合轻松获得茚骨架。
• Facile synthesis of indene and fluorene derivatives through AlCl₃ -catalyzed cyclization of in situ formed iminium ions
  作者：Lei Chen、Wei Teng、Xin-Le Geng、Yi-Fan Zhu、Yong-Hong Guan、Xiaohui Fan

  DOI：10.1002/aoc.3863

  日期：2017.12

  A simple AlCl3‐catalyzed condensation/cyclization cascade process between aldehydes and sulfonamide is reported, in which two new bonds and one five‐membered ring are simultaneously formed with water as the byproduct. This method provides a rapid access to indenamine and 9‐aminofluorene derivatives. Additionally, these products can be transformed into corresponding indanones and fluorenones under the

  据报道，醛和磺酰胺之间有一个简单的AlCl 3催化的缩合/环化级联过程，其中两个新的键和一个五元环与水作为副产物同时形成。该方法可快速获得茚满胺和9-氨基芴衍生物。另外，在开发的条件下，这些产物可以转化为相应的茚满酮和芴酮。
• Poly(phosphoric acid) (PPA)-Promoted 5-exo-Cyclization of Iminium Ions Generated In Situ: A Facile Access to Functionalized Indene Derivatives
  作者：Yi-Fan Zhu、Xin-Le Geng、Yong-Hong Guan、Wei Teng、Xiaohui Fan

  DOI：10.1055/s-0036-1589009

  日期：2017.9

  A metal-free Brønsted acid promoted two-component reaction between cinnamaldehydes and sulfonamides is described. This cascade process provides a simple and atom-economical alternative synthesis of a range of functionalized indenes from easily available starting materials. The resulting N-indenylsulfonamides were readily converted into the corresponding indenylenamines or indanones.

  描述了一种无金属的Brønsted酸促进的桂皮醛和磺胺酰胺之间的两组分反应。这种级联过程提供了一种简单且原子经济的选择合成方法，可以从易得的起始物质中合成一系列官能化的吲哚烯。所得的N-吲哚基磺胺酰胺可轻松转化为相应的吲哚烯胺或吲哚酮。
• Ruthenium- and Sulfonamide-Catalyzed Cyclization between <i>N</i>-Sulfonyl Imines and Alkynes
  作者：Peng Zhao、Fen Wang、Keli Han、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol302594w

  日期：2012.11.2

  Ruthenium(II)-catalyzed redox-neutral annulative coupling of N-sulfonyl imines with alkynes has been achieved for the synthesis of indenamines, where a sulfonamide cocatalyst is necessary.