(Z)-3-Amino-3-morpholin-4-yl-acrylonitrile | 78972-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (Z)-3-Amino-3-morpholin-4-yl-acrylonitrile
• 英文别名: 3-Amino-3-morpholinoacrylonitrile；3-amino-3-morpholin-4-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 78972-77-7
• 化学式: C₇H₁₁N₃O
• 分子量: 153.184
• InChiKey: NIJBZJPXHOOJAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102°C
• 沸点：
  388.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Amino-3-morpholin-4-yl-acrylonitrile 在 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到5-(morpholin-4-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氰基乙am（3,3-二氨基丙烯腈）与磺酰基叠氮化物的碱控制反应作为制备非芳香族4-亚甲基-1,2,3-三唑-5-亚胺的途径

  摘要：

  这项研究已证实了对亚甲基活性am与磺酰叠氮化物的单重氮基转移方向的普遍接受的观点。因此，2-氰基乙am与磺酰基叠氮化物的反应提供了不同类型的1,2,3-三唑。甲基叠氮化物在不存在碱的情况下与2-氰基乙am反应生成5-氨基-4-氰基1,2,3-三唑。使用强碱会改变反应方向，而转向非芳香族4-亚甲基-1,2,3-三唑-5-亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000453
• 作为产物：
  描述：

  1-Morpholino-1-amino-2-cyano-2-formylethylen 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以52%的产率得到(Z)-3-Amino-3-morpholin-4-yl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Klemm, Kurt; Pruesse, Wolfgang; Baron, Lothar, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 6, p. 2001 - 2018

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 2-cyanoacetimidate 、 吗啉 、 碳酸氢钠 、 2’-溴-4-氟苯丙酮 在 乙醇 作用下， 以 乙醇 、 (Z)-3-Amino-3-morpholin-4-yl-acrylonitrile 为溶剂， 反应 16.17h， 以to provide the title compound as colorless crystals (0.12 g)的产率得到3-Cyano-5-(4-fluorophenyl)-4-methyl-2-morpholinopyrrole
  参考文献：
  名称：

  US06172102B2

  摘要：

  公开号：

文献信息

• β-(Cycloalkylamino)ethanesulfonyl azides as novel water-soluble reagents for the synthesis of diazo compounds and heterocycles
  作者：Yuri M. Shafran、Pavel S. Silaichev、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1007/s10593-019-02609-z

  日期：2019.12

  water-soluble sulfonyl azides were synthesized, which are basic by nature. The obtained compounds were used as donors of the diazo group in the diazo transfer reaction. Due to their good solubility in water and high polarity, the byproducts formed in this case were easily separated from the desired products by washing with water or column chromatography. It was also shown that new sulfonyl azides as a result

  合成了本质上是碱性的新型水溶性磺酰叠氮化物。所获得的化合物在重氮转移反应中用作重氮基团的供体。由于它们在水中的良好溶解性和高极性，在这种情况下形成的副产物很容易通过用水或柱色谱法洗涤而与所需产物分离。还显示出由于反应的结果，新的磺酰叠氮化物可以掺入杂环产物中，赋予它们水溶性。
• Pyrrole derivatives and medicinal composition
  申请人：——

  公开号：US05998459A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  The invention relates to a pharmaceutical composition comprising a pyrrole derivative of the following formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate of either of them, as an active ingredient. ##STR1## (wherein R.sup.1 represents hydrogen or alkoxycar91 bonylamino, R.sup.2 represents alkyl, aryl which may be substituted, aromatic heterocyclyl which may be substituted, unsubstituted amino, monoalkylamino, dialkylamino, or cyclic amino which may be substituted; R.sup.3 represents cyano or carbamoyl; R.sup.4 represents hydrogen or alkyl; E represents alkylene; q is equal to 0 or 1, A represents methyl, aryl which may be substituted, or aromatic heterocyclyl which may be substituted). The pharmaceutical composition of the invention is effective for the treatment of pollakiuria or urinary incontinence.

  本发明涉及一种药物组成物，其包括下式[1]的吡咯衍生物或其药学上可接受的盐或它们的溶剂为活性成分。##STR1##（其中R.sup.1表示氢或烷氧羰基氨基，R.sup.2表示烷基，芳基，可能被取代的芳香杂环基，未取代的氨基，单烷基氨基，双烷基氨基或可能被取代的环状氨基; R.sup.3表示氰基或氨基甲酰基; R.sup.4表示氢或烷基; E表示烷基; q等于0或1，A表示甲基，可能被取代的芳基或芳香杂环基）。本发明的药物组成物对于治疗排尿频繁或尿失禁有效。
• Synthesis of Non-Aromatic Pyrroles Based on the Reaction of Carbonyl Derivatives of Acetylene with 3,3-Diaminoacrylonitriles
  作者：Pavel S. Silaichev、Lidia N. Dianova、Tetyana V. Beryozkina、Vera S. Berseneva、Andrey N. Maslivets、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.3390/molecules28083576

  日期：——

  The reaction of 3,3-diaminoacrylonitriles with DMAD and 1,2-dibenzoylacetylene was studied. It is shown that the direction of the reaction depends on the structure both of acetylene and of diaminoacrylonitrile. In the reaction of DMAD with acrylonitriles bearing a monosubstituted amidine group, 1-substituted 5-amino-2-oxo-pyrrole-3(2H)ylidenes are formed. On the other hand, a similar reaction of acrylonitriles

  研究了 3,3-二氨基丙烯腈与 DMAD 和 1,2-二苯甲酰乙炔的反应。结果表明，反应方向取决于乙炔和二氨基丙烯腈的结构。在 DMAD 与带有单取代脒基团的丙烯腈的反应中，形成 1-取代的 5-氨基-2-氧代-吡咯-3(2H)亚基。另一方面，含有 N,N-二烷基脒基团的丙烯腈通过类似的反应得到 1-NH-5-氨基吡咯。在这两种情况下，都以高产率形成含有两个环外双键的吡咯。在 3,3-二氨基丙烯腈与 1,2-二芳酰乙炔的反应中，形成了一种完全不同类型的吡咯，在环中包含一个环外 C=C 键和 sp3 杂碳。在与 DMAD 的反应中，3,3-二氨基丙烯腈与 1, 根据脒片段的结构，2-二苯甲酰乙炔可以导致 NH- 和 1- 取代的吡咯。所获得的吡咯衍生物的形成可以通过所研究反应的拟议机制来解释。
• A Base‐Controlled Reaction of 2‐Cyanoacetamidines (3,3‐Diaminoacrylonitriles) with Sulfonyl Azides as a Route to Nonaromatic 4‐Methylene‐1,2,3‐triazole‐5‐imines
  作者：Pavel S. Silaichev、Tetyana V. Beryozkina、Mikhail S. Novikov、Wim Dehaen、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1002/ejoc.202000453

  日期：2020.6.30

  disproved by this study. Thus, the reaction of 2‐cyanoacetamidines with sulfonyl azides afforded different types of 1,2,3‐triazoles. Mesyl azide reacts with 2‐cyanoacetamidines in the absence of a base to afford 5‐amino‐4‐cyano‐1,2,3‐triazole. The use of a strong base switches the direction of the reaction in favor of nonaromatic 4‐methylene‐1,2,3‐triazole‐5‐imines.

  这项研究已证实了对亚甲基活性am与磺酰叠氮化物的单重氮基转移方向的普遍接受的观点。因此，2-氰基乙am与磺酰基叠氮化物的反应提供了不同类型的1,2,3-三唑。甲基叠氮化物在不存在碱的情况下与2-氰基乙am反应生成5-氨基-4-氰基1,2,3-三唑。使用强碱会改变反应方向，而转向非芳香族4-亚甲基-1,2,3-三唑-5-亚胺。
• Klemm, Kurt; Pruesse, Wolfgang; Baron, Lothar, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 6, p. 2001 - 2018
  作者：Klemm, Kurt、Pruesse, Wolfgang、Baron, Lothar、Daltrozzo, Ewald

  DOI：——

  日期：——