methyl-α-hydroxy-β-[(2-(methoxycarbonyl)ethyl)thio]-2-(8-phenyloctyl)benzenepropanoate | 120427-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl-α-hydroxy-β-[(2-(methoxycarbonyl)ethyl)thio]-2-(8-phenyloctyl)benzenepropanoate
• 英文别名: methyl 3-(2-Carbomethoxyethylthio)-3-[2-(8-phenyloctyl)phenyl]-2-hydroxypropionate；methyl 3-(2-carbomethoxyethylthio)-3-[2-(8-phenyloctyl)phenyl]-2-hydroxypropanoate；(R*, S*)-methyl (+/-)-α-hydroxy-β-[(2-(methoxycarbonyl)ethyl)thio]-2-(8-phenyloctyl)benzenepropanoate；Methyl 3-(2-Carbomethoxyethylthio)-3-[2-(8-phenyloctyl)phenyl]-2-hydroxypropionat；methyl 2-hydroxy-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)sulfanyl-3-[2-(8-phenyloctyl)phenyl]propanoate
• CAS: 120427-74-9
• 化学式: C₂₈H₃₈O₅S
• 分子量: 486.673
• InChiKey: RLNSCIIYYLRFGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-α-hydroxy-β-[(2-(methoxycarbonyl)ethyl)thio]-2-(8-phenyloctyl)benzenepropanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-(2-羧基乙基硫基)-2-羟基-3-[2-(8-苯基辛基)苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  高亲和力白三烯受体拮抗剂。2-羟基-3-[（2-羧乙基）硫代] -3- [2-（8-苯基辛基）苯基]丙酸的合成及药理学表征。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00389a001
• 作为产物：
  描述：

  2-(8-phenyloctyl) benzaldehyde 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 methyl-α-hydroxy-β-[(2-(methoxycarbonyl)ethyl)thio]-2-(8-phenyloctyl)benzenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  高亲和力白三烯受体拮抗剂。2-羟基-3-[（2-羧乙基）硫代] -3- [2-（8-苯基辛基）苯基]丙酸的合成及药理学表征。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00389a001

文献信息

• Process and intermediate for the preparation of
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05693857A1

  公开（公告）日：1997-12-02

  ##STR1## This invention relates to intermediate compounds of formula (VI), wherein: R.sub.1 is (L).sub.a --(CH.sub.2).sub.b --(T).sub.c --B; a is 0 or 1; b is 3 to 14; c is 0 or 1; L and T are independently sulfur, oxygen, CH.dbd.CH, C.tbd.C, or CH.sub.2 ; B is H, C.sub.1-4 alkyl, ethynyl, trifluoromethyl, isopropenyl, furanyl, thienyl, cyclohexyl or phenyl unsubstituted or monosubstituted by Br, Cl, CF.sub.3, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkyl, methylthio or trifluoromethylthio; R.sub.2 and A are independently selected from H, CF.sub.3, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, F, Cl, Br, I, OH, NO.sub.2 or NH.sub.2 ; or, when R.sub.1 and A are H, R.sub.2 is (L).sub.a --(CH.sub.2).sub.b --(T).sub.c --B wherein a, b, c, L, T and B are as defined above; and M is H, Li, Na, K, NH.sub.4 or an organic ammonium cation, and their use in a process for preparing leukotriene antagonists.

  本发明涉及公式（VI）的中间化合物，其中：R.sub.1是（L）.sub.a --（CH.sub.2）.sub.b --（T）.sub.c --B；a为0或1；b为3至14；c为0或1；L和T分别为硫、氧、CH.dbd.CH、C.tbd.C或CH.sub.2；B为H、C.sub.1-4烷基、乙炔基、三氟甲基、异丙烯基、呋喃基、噻吩基、环己基或苯基，未取代或经Br、Cl、CF.sub.3、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷基、甲硫氧基或三氟甲基硫氧基单取代；R.sub.2和A分别选自H、CF.sub.3、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、F、Cl、Br、I、OH、NO.sub.2或NH.sub.2；或当R.sub.1和A为H时，R.sub.2为（L）.sub.a --（CH.sub.2）.sub.b --（T）.sub.c --B，其中a、b、c、L、T和B如上定义；M为H、Li、Na、K、NH.sub.4或有机铵阳离子，并且它们在制备白三烯拮抗剂的过程中的用途。
• Ester prodrugs
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US04937253A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  This invention relates to ester prodrugs for alkanoic acid compounds useful as leukotriene antagonists, and pharmaceutical compositions containing such ester prodrug compounds. This invention also relates to methods of treating diseases in which leukotrienes are a factor by administration of an effective amount of the above compounds or compositions.

  本发明涉及酯型前药，用于烷基酸化合物，该化合物可用作白三烯拮抗剂，以及含有这种酯型前药化合物的制药组合物。本发明还涉及通过给予上述化合物或组合物的有效量来治疗白三烯是因素的疾病的方法。
• Ortho-substituted benzaldehydes
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05189226A1

  公开（公告）日：1993-02-23

  This invention relates to certain 2-substituted benzaldehydes which are useful intermediates for preparing certain diacids which are useful as leukotriene antagonists.

  本发明涉及某些2-取代苯甲醛，其是制备某些二酸的有用中间体，该二酸可用作白三烯拮抗剂。
• Thiophenyl Alkanoic acids useful as leukotriene antagonists
  申请人：Smithkline Beckman Corporation

  公开号：US04874792A1

  公开（公告）日：1989-10-17

  This invention relates to alkanoic acid compounds having phenyl and thio substituents which are useful as leukotriene antagonists and pharmaceutical compositions containing such compounds. This invention also relates to treating diseases in which leukotrienes are a factor by administration of an effective amount of the above compounds or compositions.

  本发明涉及具有苯基和硫代基取代基的脂肪酸化合物，其可用作白三烯拮抗剂和含有这种化合物的药物组合物。本发明还涉及通过给予上述化合物或组合物的有效量来治疗白三烯是因素的疾病。
• Intermediates for the preparation of leukotriene antagonists
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0358240A2

  公开（公告）日：1990-03-14

  Intermediates of structure: wherein Y is CO₂R₁₀ or CH(R₁₂)CO₂R₁₀ in which R₁₀ is an ester protective group and R₁₀ is hydrogen, methyl, methoxy or fluoro, and their use for the preparation of leukotriene antagonists.

  结构的中间体： 其中 Y 是 CO₂R₁₀ 或 CH(R₁₂)CO₂R₁₀，其中 R₁₀ 是酯保护基团，R₁₀ 是氢、甲基、甲氧基或氟，以及它们在制备白三烯拮抗剂中的用途。