N-trifluoroacetyl-L-aspartyl-L-phenylalanine | 41567-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-L-aspartyl-L-phenylalanine
• 英文别名: TFA-Asn-Phe-OMe；N-trifluoroacetyl-α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester；N-(Trifluoroacetyl)-L-Asp-L-Phe-OMe；(3S)-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxo-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoic acid
• CAS: 41567-20-8
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃N₂O₆
• 分子量: 390.316
• InChiKey: CSFFTSRVLXCIIG-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-L-aspartyl-L-phenylalanine 在 Selectfluor 、 5-二苯并环庚烯酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-4-(((2R)-1-fluoro-3-methoxy-3-oxo-1-phenylpropan-2-yl)amino)-4-oxo-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)butanoic acid 、 (S)-4-(((2R)-1-fluoro-3-methoxy-3-oxo-1-phenylpropan-2-yl)amino)-4-oxo-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  直接，可见光敏化的苄基C H氟化使用二苯并顺丁烯二酮：对苯丙氨酸样残基的选择性

  摘要：

  可见光敏化苄SP 3 Ç ħ氟化使用dibenzosuberenone（5摩尔％）和的Selectfluor协议®为苯丙氨酸样在短链肽的残基的直接官能优化。在受保护的碱性，酸性和非极性侧链（包括具有叔位的侧链）存在下，氨基酸，二肽和三肽会经历显着的区域选择性的苄基氟化反应。此外，还探讨了保护基团的兼容性，克规模应用和竞争实验。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.018
• 作为产物：
  描述：

  硫酸氢O-甲基-3-苯基-L-丙氨酸 以79.7%的产率得到N-trifluoroacetyl-L-aspartyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N-protected .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl

  摘要：

  本发明公开了一种改进的方法，用于从N-保护的L-天冬氨酸酐和L-苯丙氨酸甲酯制备N-保护的α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯，其改进包括采用以矿酸盐形式存在的L-苯丙氨酸甲酯，并在有机溶剂中进行反应，同时存在有机羧酸盐的盐类（a），或在包含有机羧酸的有机溶剂中进行反应，并存在于由碱金属或碱土金属无机碱、有机羧酸的铵盐和碳酸铵组成的至少一个成员的存在下（b）。起始的N-保护的天冬氨酸酐，例如N-苄氧羰基-L-天冬氨酸酐，可以通过N-保护的天冬氨酸与光气反应而产生。当N-保护基为苄氧羰基且溶剂为乙酸时，可以通过添加水从反应混合物中以结晶形式高纯度地分离所需的产物。

  公开号：

  US05302743A1

文献信息

• On the Sweetness of<i>N</i>-(Trifluoroacetyl)aspartame
  作者：Michael FRANK、David J. AITKEN

  DOI：10.1271/bbb.64.1982

  日期：2000.1

  A panel of tasters has found that the N-trifluoroacetyl derivative of aspartame is five times less sweet than the parent compound, contrary to the tenet in the literature, but consistent with sweet receptor models which require this nitrogen to exist in protonated form.

  一个品尝小组发现，阿斯巴甜的 N-三氟乙酰基衍生物的甜味比母体化合物低五倍，这与文献中的说法相反，但与甜味受体模型一致，该模型要求这种氮以质子化形式存在。
• Preparation of n-protected alpha-l-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0334236A2

  公开（公告）日：1989-09-27

  Disclosed are a process for preparing N-protected aspartic anhydride by the reaction of N-protected aspartic acid with phosgene, a process for preparing an N-protected α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester from N-protected aspartic anhydride and mineral acid salt of L-phenylalanine methyl ester, and a process for preparing N-benzyloxy­carbonyl-L-aspartic anhydride by the reaction of N-­benzyloxycarbonyl-L-aspartic acid with acetic anhydride.

  本发明公开了一种通过 N-保护天冬氨酸与光气反应制备 N-保护天冬氨酸酐的工艺、一种通过 N-保护天冬氨酸和 L-苯丙氨酸甲酯的矿物酸盐制备 N-保护α-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯的工艺、以及一种通过 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸与乙酸酐反应制备 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸酐的工艺、以及一种通过 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸与乙酸酐反应制备 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸酐的工艺。
• L-4'-Cyano-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)succinanilic acid and related synthetic sweetening agents
  作者：Milton Lapidus、Marion Sweeney

  DOI：10.1021/jm00260a019

  日期：1973.2
• KATO, TOSIO;XIGUTI, TEDZIRO;OURA, TAKEHSI;ADZIOKA, MASANOBU;YAMAGUTI, AKI+
  作者：KATO, TOSIO、XIGUTI, TEDZIRO、OURA, TAKEHSI、ADZIOKA, MASANOBU、YAMAGUTI, AKI+

  DOI：——

  日期：——
• US5302743A
  申请人：——

  公开号：US5302743A

  公开（公告）日：1994-04-12