硫酸氢O-甲基-3-苯基-L-丙氨酸 | 51186-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 硫酸氢O-甲基-3-苯基-L-丙氨酸
• 中文别名: 2-甲基-3-苯基-L-丙氨酸硫酸盐
• 英文名称: L-phenylalanine methyl ester sulfate
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate;sulfuric acid
• CAS: 51186-39-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂*H₂O₄S
• 分子量: 277.298
• InChiKey: MRJNSMBULLCBBR-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸氢O-甲基-3-苯基-L-丙氨酸 以79.7%的产率得到N-trifluoroacetyl-L-aspartyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N-protected .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl

  摘要：

  本发明公开了一种改进的方法，用于从N-保护的L-天冬氨酸酐和L-苯丙氨酸甲酯制备N-保护的α-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯，其改进包括采用以矿酸盐形式存在的L-苯丙氨酸甲酯，并在有机溶剂中进行反应，同时存在有机羧酸盐的盐类（a），或在包含有机羧酸的有机溶剂中进行反应，并存在于由碱金属或碱土金属无机碱、有机羧酸的铵盐和碳酸铵组成的至少一个成员的存在下（b）。起始的N-保护的天冬氨酸酐，例如N-苄氧羰基-L-天冬氨酸酐，可以通过N-保护的天冬氨酸与光气反应而产生。当N-保护基为苄氧羰基且溶剂为乙酸时，可以通过添加水从反应混合物中以结晶形式高纯度地分离所需的产物。

  公开号：

  US05302743A1
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 以 水 为溶剂， 生成 硫酸氢O-甲基-3-苯基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation and isolation of mineral acid salt of an amino acid methyl

  摘要：

  一种循环过程，用于从在甲醇中存在矿物酸的情况下，通过酯化氨基酸和甲醇产生的反应溶液中高纯度和高收率地生产和分离氨基酸甲酯的矿物酸盐，包括将产生的反应溶液冷却以沉淀矿物酸盐的晶体；过滤晶体；干燥分离的湿晶体或用另一种有机溶剂洗涤；并回收过滤液以在酯化反应中再次使用。

  公开号：

  US05113009A1

文献信息

• Preparation of n-protected alpha-l-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0334236A2

  公开（公告）日：1989-09-27

  Disclosed are a process for preparing N-protected aspartic anhydride by the reaction of N-protected aspartic acid with phosgene, a process for preparing an N-protected α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester from N-protected aspartic anhydride and mineral acid salt of L-phenylalanine methyl ester, and a process for preparing N-benzyloxy­carbonyl-L-aspartic anhydride by the reaction of N-­benzyloxycarbonyl-L-aspartic acid with acetic anhydride.

  本发明公开了一种通过 N-保护天冬氨酸与光气反应制备 N-保护天冬氨酸酐的工艺、一种通过 N-保护天冬氨酸和 L-苯丙氨酸甲酯的矿物酸盐制备 N-保护α-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯的工艺、以及一种通过 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸与乙酸酐反应制备 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸酐的工艺、以及一种通过 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸与乙酸酐反应制备 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸酐的工艺。
• Preparation and isolation of mineral acid salt of an amino methyl ester
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0376230B1

  公开（公告）日：1994-11-23
• US5113009A
  申请人：——

  公开号：US5113009A

  公开（公告）日：1992-05-12
• US5302743A
  申请人：——

  公开号：US5302743A

  公开（公告）日：1994-04-12
• Preparation and isolation of mineral acid salt of an amino acid methyl
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US05113009A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  A cyclical process for producing and isolating a mineral acid salt of an amino acid methyl ester in high purity and yield from the reaction solution produced by esterifying an amino acid with methanol in methanol in the presence of a mineral acid, by cooling the resulting reaction solution to precipitate crystals of the mineral acid salt; filtering the crystals; drying the isolated wet crystals or washing with another organic solvent; and recycling the filtrate for reuse in the esterification reaction.

  一种循环过程，用于从在甲醇中存在矿物酸的情况下，通过酯化氨基酸和甲醇产生的反应溶液中高纯度和高收率地生产和分离氨基酸甲酯的矿物酸盐，包括将产生的反应溶液冷却以沉淀矿物酸盐的晶体；过滤晶体；干燥分离的湿晶体或用另一种有机溶剂洗涤；并回收过滤液以在酯化反应中再次使用。