Boc-Asp(OtBu)-Phe-OMe | 4976-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Asp(OtBu)-Phe-OMe
• 英文别名: tert-butyl (3S)-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 4976-94-7
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₇
• 分子量: 450.532
• InChiKey: FPCAHLAFKGGPQW-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Asp(OtBu)-Phe-OMe 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以93 %的产率得到阿斯巴甜
  参考文献：
  名称：

  一种二苯基膦酰氧基-X-苯酚类化合物、制备方法及制备阿斯巴甜中的应用

  摘要：

  本发明涉及一种二苯基膦酰氧基‑X‑苯酚类化合物、制备方法及制备阿斯巴甜中的应用，属于有机合成技术领域。二苯基膦酰氧基‑X‑苯酚类化合物DPXP结构通式如式(Ⅰ)。本发明还提供了一种基于二苯基膦酰氧基‑X‑苯酚类化合物辅助的阿斯巴甜的制备方法。本发明以DPXP为载体辅助的阿斯巴甜液相合成法，利用DPXP载体的辅助沉淀作用，通过液相反应同与等当量的氨基酸进行偶联和脱Boc保护的策略，优化并简便了阿斯巴甜的制备方法，验证DPXP载体的可回收和再利用性。

  公开号：

  CN117024476A
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 Boc-Asp(OtBu)-NCA 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到Boc-Asp(OtBu)-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Synthesis of Peptides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200903510

文献信息

• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF PEPTIDES WITHOUT SOLVENT
  申请人：Martinez Jean

  公开号：US20100016631A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The disclosure relates to a method for the synthesis of a compound of the formula (I) in which: n is an integer higher than or equal to 1; Rb and each Rn are independently a hydrogen atom, a C 1 -C 6 arylalkyl group or a C 1 -C 6 alkyl group substituted or not by an aryl group, —COOH, C 1 -C 6 , —COO-(alkyl), —CONH 2 , —SH, heteroaryl, —NH 2 , —NHC(NH)(NH 2 ), C 1 -C 6 -s-(alkyl), —OH or phenol; Ra is a N-protective group; Rc is a ORd group in which Rd is a C 1 -C 6 alkyl group or a NReRf group in which Re and Rf Re independently an N-protective group.

  披露涉及一种用于合成公式(I)化合物的方法，其中：n是大于或等于1的整数；Rb和每个Rn独立的是氢原子、C1-C6芳烷基团或由芳基团、—COOH、C1-C6、—COO-(烷基)、—CONH2、—SH、杂芳基、—NH2、—NHC(NH)(NH2)、C1-C6-s-(烷基)、—OH或酚取代或未取代的C1-C6烷基团；Ra是N-保护基团；Rc是ORd基团，其中Rd是C1-C6烷基团或NReRf基团，其中Re和Rf独立的是N-保护基团。
• Schroeder,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 688, p. 250 - 264
  作者：Schroeder,E.

  DOI：——

  日期：——
• Solvent-Free Synthesis of Peptides
  作者：Valérie Declerck、Pierrick Nun、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/anie.200903510

  日期：2009.11.23
• 一种二苯基膦酰氧基-X-苯酚类化合物、制备方法及制备阿斯巴甜中的应用
  申请人：西北工业大学

  公开号：CN117024476A

  公开（公告）日：2023-11-10

  本发明涉及一种二苯基膦酰氧基‑X‑苯酚类化合物、制备方法及制备阿斯巴甜中的应用，属于有机合成技术领域。二苯基膦酰氧基‑X‑苯酚类化合物DPXP结构通式如式(Ⅰ)。本发明还提供了一种基于二苯基膦酰氧基‑X‑苯酚类化合物辅助的阿斯巴甜的制备方法。本发明以DPXP为载体辅助的阿斯巴甜液相合成法，利用DPXP载体的辅助沉淀作用，通过液相反应同与等当量的氨基酸进行偶联和脱Boc保护的策略，优化并简便了阿斯巴甜的制备方法，验证DPXP载体的可回收和再利用性。