2-(3-methoxyprop-1-ynyl)-N-tosylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxyprop-1-ynyl)-N-tosylaniline
• 英文别名: N-[2-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: IAPHQZBNMANMPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyprop-1-ynyl)-N-tosylaniline 在 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-chloro-2-(methoxymethyl)-N-(p-toluenesulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  卤化铜介导的N-电子基团取代的2-炔基苯胺的分子内卤代化，用于合成3-卤代吲哚

  摘要：

  已经开发了一种方便有效的合成3-卤代吲哚的方法。既3-氯和3-溴吲哚衍生物可以以高产率通过反应而得到Ñ π电子吸引基取代的2- alkynylanilines与卤化铜在短时间内内二甲亚砜（DMSO）。对反应机理的研究表明，需要有两个当量的卤化铜。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900609
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxypropyn-1-yl)-phenylamine 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到2-(3-methoxyprop-1-ynyl)-N-tosylaniline
  参考文献：
  名称：

  卤化铜介导的N-电子基团取代的2-炔基苯胺的分子内卤代化，用于合成3-卤代吲哚

  摘要：

  已经开发了一种方便有效的合成3-卤代吲哚的方法。既3-氯和3-溴吲哚衍生物可以以高产率通过反应而得到Ñ π电子吸引基取代的2- alkynylanilines与卤化铜在短时间内内二甲亚砜（DMSO）。对反应机理的研究表明，需要有两个当量的卤化铜。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900609

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed tandem intramolecular aminopalladation of alkynylanilines and conjugate addition for synthesis of 2,3-disubstituted indole derivatives
  作者：Zengming Shen、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.086

  日期：2006.11

  synthesis of 2,3-disubstituted indoles with high selectivity from 2-ethynylaniline derivatives and α,β-unsaturated carbonyl compounds was developed. This Pd(II)-catalyzed reaction involves tandem intramolecular aminopalladation, olefin insertion and protonolysis of the carbon-palladium bond with the regeneration of Pd(II) species in the presence of halide ions.

  开发了一种由2-乙炔基苯胺衍生物和α，β-不饱和羰基化合物高选择性合成2,3-二取代吲哚的有效方法。这种Pd（II）催化的反应涉及串联分子内氨基palpalation，烯烃插入和碳-钯键的质子分解以及在卤离子存在下Pd（II）物种的再生。
• Construction of Cyclohepta[b]indoles via Platinum-Catalyzed Intermolecular Formal [4+3]-Cycloaddition Reaction of α,β-Unsaturated Carbene Complex Intermediates with Siloxydienes
  作者：Nobuharu Iwasawa、Hiroyuki Kusama、Hideyuki Sogo、Kodai Saito、Takuya Suga

  DOI：10.1055/s-0033-1338938

  日期：——

  Platinum(II)-catalyzed intermolecular formal [4+3]-cycloaddition reaction of α,β-unsaturated carbene complex intermediates with siloxydienes proceeded under mild conditions to give cyclohepta[b]indole derivatives in good yield. The reaction was found to proceed via 1,2-alkyl shift of the carbene complex intermediates obtained by [4+2]-cycloaddition reaction of the unsaturated carbenes with dienes.

  铂 (II) 催化的 α,β-不饱和卡宾配合物中间体与甲硅烷氧基二烯的分子间形式 [4+3]-环加成反应在温和条件下进行，以良好的收率得到环庚 [b] 吲哚衍生物。发现该反应通过不饱和卡宾与二烯的 [4+2]-环加成反应获得的卡宾配合物中间体的 1,2-烷基转移进行。
• Lewis Acid Mediated Vinylogous Additions of Enol Nucleophiles into an α,β-Unsaturated Platinum Carbene
  作者：Paul A. Allegretti、Khoi Huynh、Tarik J. Ozumerzifon、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03246

  日期：2016.1.4

  A variety of substituted indoles and benzofurans are accessed via a platinum catalyzed annulation and vinylogous addition of enol nudeophiles. Several beta-dicarbonyl compounds participate in the reaction, as do alpha-nitro and alpha-cyano carbonyl species. Subjecting the indole products to acidic conditions results in the formation of fused heterocycles.