(E)-methyl 3-acetamidoacrylate | 106014-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-acetamidoacrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-acetamidoprop-2-enoate
• CAS: 106014-57-7
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: ZXKCZLZDERMMQB-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-acetamidoacrylate 在 silver orthophosphate 、 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 C₂₀H₂₈Cl₄Pd₂ 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (R)-3-acetamido-3-(4-fluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  芳基碘化物取代的酰胺的芳基化：( Z）-β-酰胺基-β-芳基丙烯酸酯的区域和立体选择性合成

  摘要：

  经由不寻常的PdCl 2（COD）/ Ag 3 PO 4催化系统，首次实现了芳基碘取代的酰胺的芳基化。以高效方式在区域和立体选择性上制备了多种（Z）-β-酰胺基-β-芳基丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol402215f
• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 N-Acetyl-thioformamid 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SLOPIANKA, M.;GOSSAUER, A., LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, N 12, 2258-2265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Enamides by an Oxidative Heck Reaction
  作者：Yu Liu、Dan Li、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201101550

  日期：2011.8.1

  Functionalization of enamides under Heck conditions has been limited to those with unsubstituted vinyl groups. By tuning reaction parameters that allow for the balance between stability and reactivity of reactants, the oxidative Heck cross‐coupling to produce highly substituted enamides in good to excellent yields was achieved (see scheme).

  在Heck条件下，酰胺的功能仅限于具有未取代乙烯基的酰胺。通过调整反应参数以实现反应物的稳定性和反应性之间的平衡，可以实现氧化Heck交叉偶联，从而以良好或优异的收率生产高度取代的酰胺（参见方案）。
• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF HIGHLY SUBSTITUTED ENAMIDES<br/>[FR] SYSNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE D'ÉNAMIDES À FORTE SUBSTITUTION
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2012173572A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The disclosure provides new methods for the oxidative Heck cross-coupling reaction with electron-rich alkenes such as substituted β-amidoacrylate and other related substituted enamides. Previously, functionalization of enamides under Heck conditions has been limited to those with unsubstituted vinyl groups. By tuning the reaction parameters that allow for the balance between stability and reactivity of the reactants, the oxidative Heck cross-coupling reaction now provides highly substituted enamides in good to excellent yields. (II) (III) (I)·

  披露提供了与富电子烯烃如取代β-酰胺丙烯酸酯以及其他相关取代的亚胺进行氧化Heck交叉偶联反应的新方法。以前，在Heck条件下对亚胺进行官能团化仅限于那些不含取代基的乙烯基团。通过调整反应参数，以平衡反应物的稳定性和活性，氧化Heck交叉偶联反应现在能够以良好到优异的产率提供高度取代的亚胺。
• Palladium(II)-catalyzed amidation of alkenes
  作者：Takahiro Hosokawa、Minoru Takano、Yoshichika Kuroki、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61007-9

  日期：1992.10

  PdCl2(MeCN)2 catalyzes amidation of electron-deficient alkenes leading to enamides, where cyclic carbamates are more reactive than cyclic amides as nucleophiles.
• Bidentate Organophosphorliganden und ihre Verwendung in der Katalyse
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP1201673B1

  公开（公告）日：2004-01-14
• Arylations of Substituted Enamides by Aryl Iodides: Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-β-Amido-β-Arylacrylates
  作者：Quan Gou、Bin Deng、Hongbin Zhang、Jun Qin

  DOI：10.1021/ol402215f

  日期：2013.9.6

  Arylations of substituted enamides by aryl iodides were achieved for the first time via an unusual PdCl2(COD)/Ag3PO4 catalytic system. A broad range of (Z)-β-amido-β-arylacrylates were prepared regio- and stereoselectively in a highly efficient manner.

  经由不寻常的PdCl 2（COD）/ Ag 3 PO 4催化系统，首次实现了芳基碘取代的酰胺的芳基化。以高效方式在区域和立体选择性上制备了多种（Z）-β-酰胺基-β-芳基丙烯酸酯。