N-(4-(benzyloxy)benzyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-(benzyloxy)benzyl)acetamide
• 英文别名: N-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: QHHLEDDBKZCYON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 4-苄氧基苯甲醛 在 dirhodium tetraacetate 、 一氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以50%的产率得到N-(4-(benzyloxy)benzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  原子经济无氢还原酰胺化与穷举还原胺化的二分法

  摘要：

  已经开发了Rh催化的醛的一步还原酰胺化。该方案不需要外部氢源，并使用一氧化碳作为脱氧剂。只需改变溶剂即可改变反应方向：在THF中反应可生成酰胺，而甲醇则有利于叔胺的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02821

文献信息

• Reductive Amidation without an External Hydrogen Source Using Rhodium on Carbon Matrix as a Catalyst
  作者：Alexey A. Tsygankov、Maria Makarova、Oleg I. Afanasyev、Alexey S. Kashin、Alexander V. Naumkin、Dmitry A. Loginov、Denis Chusov

  DOI：10.1002/cctc.201901465

  日期：2020.1.8

  using rhodium on carbon matrix as catalyst was developed. The method does not require any external hydrogen source and carbon monoxide is used as a reducing agent. The most active rhodium catalysts were characterized by BET, TEM and XPS techniques. Unexpectedly, it was found that heterogeneous rhodium on carbon matrix works as precatalyst for homogenous active species due to leaching of rhodium to the

  开发了一种以碳载铑为催化剂，由伯酰胺和醛制备仲酰胺的有效方法。该方法不需要任何外部氢源，并且一氧化碳用作还原剂。活性最强的铑催化剂通过BET，TEM和XPS技术进行了表征。出乎意料的是，由于铑向溶液中的浸出，发现碳基质上的多相铑作为均相活性物种的预催化剂。合成了各种仲酰胺，并检查了其抗真菌活性。4-甲氧基-N-（4-甲氧基苄基）苯甲酰胺表现出对索拉尼丝核状菌有希望的活性。
• Ruthenium-Catalyzed Reductive Amidation without an External Hydrogen Source
  作者：Niyaz Z. Yagafarov、Karim M. Muratov、Klim Biriukov、Dmitry L. Usanov、Olga Chusova、Dmitry S. Perekalin、Denis Chusov

  DOI：10.1002/ejoc.201701527

  日期：2018.1.31

  A catalytic system for the atom‐economical Ru‐catalyzed reductive amidation of aldehydes was developed. A cyclopentadienyl ruthenium catalyst was employed in this process with loadings as low as 0.5–1 mol‐%, and carbon monoxide was used as the deoxygenative agent. A number amides and aromatic aldehydes were able to successfully afford the corresponding secondary amide in yields of 79–84 %.

  开发了原子经济的Ru催化的醛还原酰胺化反应的催化体系。在此过程中使用了环戊二烯基钌催化剂，其负载量低至0.5-1 mol％，一氧化碳用作脱氧剂。许多酰胺和芳香醛能够成功获得相应的仲酰胺，收率为79–84％。
• US5861532A
  申请人：——

  公开号：US5861532A

  公开（公告）日：1999-01-19