2-bromo-4,4-difluoro-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1350764-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-4,4-difluoro-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 5-Bromo-2,2-difluoro-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1350764-63-4
• 化学式: C₁₅H₁₀BBrF₂N₂
• 分子量: 346.97
• InChiKey: DUVMWNGESVDIAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,4-difluoro-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki 或 Liebeskind-Srogl 交叉偶联合成含有 BODIPY 荧光团的胆固醇类似物及其胆固醇池可视化潜力的评估

  摘要：

  条条大路通BODIPY：合成了多功能的BODIPY-胆固醇偶联物，其中关键步骤是胆固醇苯基部分与结构多样的BODIPY支架（蓝色）的Suzuki或Liebeskind-Srogl交叉偶联。这些偶联物用于通过共聚焦显微镜和流式细胞术同时跟踪不同的细胞胆固醇池。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402042
• 作为产物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到2-bromo-4,4-difluoro-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  设计用于光生物催化流动化学的双功能化 PolyHIPE 树脂

  摘要：

  新型聚HIPE（高内相乳液）树脂可作为卤化酶和苯并噻二唑（BTZ）光敏剂的固体支撑系统。然后将其用于连续流动系统中，用于芳香族底物的亲电溴化。这种支持提供了出色的单程和再循环产量。它稳定且可重复使用，并且由于其异质性，可以直接进行产品分离。

  DOI：

  10.1002/anie.202401912

文献信息

• Tailoring the photophysical and photovoltaic properties of boron-difluorodipyrromethene dimers
  作者：Wen-Xu Liu、Jian-Nian Yao、Chuan-Lang Zhan

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.013

  日期：2017.4

  altering the positions the bridges link (meso- or β- positions), and regulating the molecular planarity, can modulate the photophysical properties and the aggregation behaviors of the five dimers efficiently. Solution-processed organic solar cells were fabricated to evaluate the photovoltaic properties of these molecules further either as acceptors or donors. When using as nonfullerene acceptor and blended

  摘要通过酸催化的缩合反应和Pd的交叉偶联反应，成功设计并合成了5个硼-二氟二吡咯亚甲基（BODIPY）二聚体。结构修饰包括验证π桥的结构，改变桥链接的位置（中位或β位置）以及调节分子平面性，都可以有效地调节5个二聚体的光物理性质和聚集行为。制备了溶液处理的有机太阳能电池，以进一步评估这些分子作为受体或供体的光伏特性。当用作非富勒烯受体并与PTB7的聚合物供体混合时，噻吩和苯并二噻吩桥联的BODIPY二聚体分别获得1.12和1.08 V的开路电压（Voc）。
• 1,8-Naphthalimide-Substituted BODIPY Dyads: Synthesis, Structure, Properties, and Live-Cell Imaging
  作者：Madhurima Poddar、Vinay Sharma、Shaikh M. Mobin、Rajneesh Misra

  DOI：10.1002/asia.201800816

  日期：2018.10.4

  4‐difluoroboradiaza‐s‐indacene (BODIPY) dyads 1 a–1 c were designed and synthesized by the Pd‐catalyzed Sonogashira cross‐coupling reaction of ethynyl substituted NPI 1 with the meso‐, β‐, and α‐halogenated BODIPYs a, b, and c, respectively. The BODIPY 1 c exhibits redshifted absorption, which suggests better electronic communication with substitution at the α‐position of BODIPY compared with at the meso

  一组1,8-萘二甲酰亚胺的（NPI） -取代的4,4- difluoroboradiaza-小号-indacene（BODIPY）二价基1 - 1c中设计并合成由乙炔基的取代的NPI的Pd-催化的Sonogashira交叉偶联反应1与内消旋- ，β-，和α-卤代BODIPYs一个，b，和ç分别。BODIPY 1 c表现出红移吸收，这表明与中观和β位置相比，BODIPY的α位置的取代具有更好的电子通信，这进一步得到了时变DFT计算的支持。光学带隙遵循顺序1 a > 1 b > 1 c。据报道，二元组1a - 1c的单晶X射线结构反映了BODIPY单元相对于NPI的平面取向。DFT优化的结构与从单晶X射线结构获得的实验数据显示出良好的相关性。1a的包装图显示了片状布置，1b形成了梯子状的结构图案，1c形成了复杂的3D结构。所述成对层1 -图1c示出低细胞毒性（IC 50 > 100μ米）。用H
• Synthesis, structure, photophysical, electrochemical properties and antibacterial activity of brominated BODIPYs
  作者：Dijo Prasannan、Darpan Raghav、Subramaniam Sujatha、Haritha Hareendrakrishna kumar、Krishnan Rathinasamy、Chellaiah Arunkumar

  DOI：10.1039/c6ra12258b

  日期：——

  reveal that dibromination does not occur on the pyrrolic moiety. The intermolecular interactions involving C⋯H, F⋯H, H⋯H, and Br⋯H are the key factors in stabilizing the molecular crystal packing. The antibacterial properties of these dyes were investigated and the brominated derivatives showed better antibacterial effects than their corresponding parent BODIPYs, particularly the unusual dibromo derivative

  合成并表征了一系列单溴和二溴BODIPY（1-5），以研究染料对抗菌活性的性能。在BODIPY核心的2位和2,6-位进行区域选择性溴化反应，定量收率。内消旋-（4-羟苯基）BODIPY（5）的溴化反应出乎意料的二溴衍生物，其中溴基团安装在苯环的3,5-位而不是BODIPY核的2,6-位，由紫外线可见，荧光和1证实并支持1 H NMR光谱分析，电化学研究以及还通过单晶X射线晶体学。对于在BODIPY核心处安装的每个溴基团，我们观察到CH 2 Cl 2的吸收光谱中的红移约为16nm，发射光谱中的偏移为20-29nm 。母体和二溴衍生物的一阶还原电位之间的微小差异（5和5b）表明在溴的部分上没有发生二溴化反应。涉及C⋯H，F⋯H，H⋯H和Br⋯H的分子间相互作用是稳定分子晶体堆积的关键因素。研究了这些染料的抗菌特性，溴化衍生物显示出比其相应的母体BODIPY更好的抗菌效果，尤其是不寻常的二溴衍生物5b。
• Regioselective Stepwise Bromination of Boron Dipyrromethene (BODIPY) Dyes
  作者：Lijuan Jiao、Weidong Pang、Jinyuan Zhou、Yun Wei、Xiaolong Mu、Guifeng Bai、Erhong Hao

  DOI：10.1021/jo201754m

  日期：2011.12.16

  Halogenated BODIPYs are important synthetic precursors and potential sensitizers for photodynamic therapy (PDT). Electrophilic bromination of pyrrolic-unsubstituted BODIPYs using bromine regioselectively generated mono- to heptabromoBODIPYs in a stepwise fashion in good to excellent yields. These resultant bromoBODIPYs were applied for regioselective substitution and Suzuki coupling reaction to generate

  卤代BODIPY是光动力疗法（PDT）的重要合成前体和潜在的敏化剂。使用溴区域选择性地逐步生成单溴到七溴BODIPY的吡咯未取代的BODIPY进行亲电溴化，收率好至极好。这些所得bromoBODIPYs施加用于区域选择性取代和Suzuki偶联反应，以生成BODIPYs 4，5，6，和7产量高到极好。根据NMR和X射线分析结果，逐步溴化首先在2,6-，然后在3,5-，最后在1,7-位发生，而区域选择性取代首先在3,5-发生，然后在发色团的1,7位。研究了这些生成的BODIPY的光谱性质，显示了这些bromoBODIPY作为PDT的敏化剂的潜在应用。
• Detection of Hg 2+ by a FRET ratiometric fluorescent probe based on a novel BODIPY-RhB system
  作者：Dandan Cheng、Wenqi Zhao、Hongzhi Yang、Ziping Huang、Xingliang Liu、Aixia Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.015

  日期：2016.6

  A novel BODIPY-RhB ratiometric fluorescent probe 1 for Hg2+ based on a fluorescence resonance energy transfer mechanism has been developed. In this system, the energy transfer efficiency is 94.8%. The BODIPY-RhB probe 1 can detect Hg2+ ions with a very low detection limit of 1.56 ppb, and very high selectivity toward Hg2+ ions.

  一种新颖的BODIPY-罗丹明B比率荧光探针1对Hg 2+基于荧光共振能量转移机制已经研制成功。在该系统中，能量传递效率为94.8％。BODIPY-RhB探针1可以检测到Hg 2+离子，其检测限非常低，仅为1.56 ppb，并且对Hg 2+离子的选择性很高。