(R,E)-benzyl 2,4-dimethyl-2-(3-oxopropylthio)hexa-3,5-dienoate | 886733-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-benzyl 2,4-dimethyl-2-(3-oxopropylthio)hexa-3,5-dienoate
• 英文别名: benzyl (2R,3E)-2,4-dimethyl-2-(3-oxopropylsulfanyl)hexa-3,5-dienoate
• CAS: 886733-97-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃S
• 分子量: 318.437
• InChiKey: KCGMNKWNYICBPT-FDPSAONLSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-benzyl 2,4-dimethyl-2-(3-oxopropylthio)hexa-3,5-dienoate 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 乳霉素
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of enantiomeric pairs of thiolactomycin and its 3-demethyl derivative

  摘要：

  Starting with commercially available tiglic aldehyde, the title synthesis was achieved by employing deconjugative asymmetric alpha-sulfenylation of the chiral 3-(alpha,beta,gamma,delta-unsaturated acyl)-2-oxazolidinone with a methanethiosulfonate as a key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.058
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-benzyl 2-(3,3-dimethoxypropylthio)-2,4-dimethylhexa-3,5-dienoate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(R,E)-benzyl 2,4-dimethyl-2-(3-oxopropylthio)hexa-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  硫菌霉素及其3-脱甲基衍生物对映体对的高效合成和生物活性

  摘要：

  通过使用手性3-（α，β，γ，δ-不饱和酰基）恶唑烷-2-酮与3,3-二甲氧基丙基甲硫代磺酸盐的键合不对称α-亚磺酰基化作为关键步骤来实现标题的总合成。从使用标题化合物进行的生物学活性测定中，似乎表明，不仅通过改变C 3位的取代基，而且通过改变C的绝对构型，可以清楚地分离体外的抗菌和哺乳动物I型FAS抑制活性。5位，并且非天然的（S）-（-）-3-脱甲基硫基催乳素及其同源物可以用作选择性的哺乳动物I型FAS抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.054