tetrabenzyl methylenediphosphonate | 133918-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetrabenzyl methylenediphosphonate
• 英文别名: tetrabenzyl methylenebis(phosphonate)；[bis(phenylmethoxy)phosphorylmethyl-phenylmethoxyphosphoryl]oxymethylbenzene
• CAS: 133918-47-5
• 化学式: C₂₉H₃₀O₆P₂
• 分子量: 536.501
• InChiKey: QGJXMCFSTWTXMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabenzyl methylenediphosphonate 在 奎宁环 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 重水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tribenzyl hydrogen methylenebis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of stable substrate analogs as potential modulators of cyclodiphosphate synthase IspF

  摘要：

  稳定的IspF底物类似物展现出作为IspF和IspF-MEP活性调节剂的独特和意想不到的性质。

  DOI：

  10.1039/c2md20175e
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 22.0h， 生成 tetrabenzyl methylenediphosphonate
  参考文献：
  名称：

  The assembly of β-methylene-TAD, a metabolically stable analogue of the antitumor agent tad, by the stepwise esterification of monodeprotected methylenebis-(phosphonate) benzyl esters under mitsunobu conditions

  摘要：

  Synthesis of the metabolically stable analogue of thiazole-4-carboxamide adenine dinucleotide (beta-methylene-TAD) was achieved via the sequential monodeprotection of tetrabenzyl methylenebis(phosphonate) after two rounds of Mitsunobu esterifications with the corresponding nucleoside components, tiazofurin and adenosine. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00544-2

文献信息

• PHOSPHONATED RIFAMYCINS AND USES THEREOF FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF BONE AND JOINT INFECTIONS
  申请人：Rose Yannick Stephane

  公开号：US20110263534A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to phosphonated Rifamycins, and methods of making and using such compounds. These compounds are useful as antibiotics for prophylaxis and/or the treatment of bone and joint infections, especially for the prophylaxis and/or treatment of osteomyelitis.

  本发明涉及磷酸化利福霉素以及制备和使用这类化合物的方法。这些化合物可用作预防和/或治疗骨骼和关节感染的抗生素，特别是用于预防和/或治疗骨髓炎。
• Polycyclic phosphonic acid derivatives obtained by a [4+2] cycloaddition strategy using phosphonodienes
  作者：Elise Villemin、Koen Robeyns、Raphael Robiette、Marie-France Herent、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.059

  日期：2013.1

  A practical route is described for the preparation of 1-phosphono-3(4-di)-substituted-1,3-butadienes based on the Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction. Their reactivity in the Diels–Alder (DA) reaction with three selected dienophiles is studied and compared to diethyl 1-phosphono-1,3-butadiene. A particular attention is given to the P-deprotection of cycloadducts from dibenzyl phosphonodienes. New

  描述了一种基于Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应制备1-膦酰基3（4-di）-取代的1，，3-丁二烯的实用方法。研究了它们与三种选定的亲二烯体在狄尔斯-阿尔德（DA）反应中的反应性，并将其与1-乙基膦酰基-1,3-丁二烯二乙基酯进行了比较。特别注意从二苄基膦酰基二烯对环加合物进行P-脱保护。使用这种HWE / DA反应序列，已经获得了新的磷酸化自行车和三轮车。
• Novel Synthesis of Bis(phosphonic acid)−Steroid Conjugates
  作者：Philip C. B. Page、Michael J. McKenzie、James A. Gallagher

  DOI：10.1021/jo001489h

  日期：2001.6.1

  An efficient synthesis has been realized for several members of a new class of potential bone resorption inhibitors consisting of steroidal oestrogenic units linked at the 3 and 17 positions to a geminal bisphosphonate moiety through an ester linkage of variable length. The convergent synthesis utilizes benzyl bisphosphonates, transesterification, and Meldrum's acid chemistry and has the potential

  已经实现了一种有效的合成方法，用于合成一类新的潜在的骨吸收抑制剂，该抑制剂由在3和17位上通过可变长度的酯键连接到双膦酸酯双部分的甾体类雌激素单位组成。收敛的合成利用了双膦酸苄酯，酯交换反应和Meldrum的酸化学方法，具有使许多雌激素衍生物以及其他生物活性化合物与双膦酸酯双键偶联的潜力。
• 一种PET骨显像剂前体及其合成方法
  申请人：济宁医学院

  公开号：CN110511244A

  公开（公告）日：2019-11-29

  本发明公开了一种PET骨显像剂前体，大环多胺配体与靶向载体双膦酸之间引入连接剂‑三聚乙醇。其中兼具靶向作用的双膦酸亲骨基团和能与多种金属核素形成稳定螯合物的大环多胺配位基团，以成为骨显像剂。本发明合成的前体化合物中，既有亲骨基团(双膦酸)又有配位基团(DOTA)，两个功能基团用PFG3连接，具有显著的结构特点。前体化合物既具有强烈的亲骨性质，又能与金属核素形成动力学和热力学稳定的配合物(标记物)；用不同的金属核素标记该前体所形成的标记物，既可作为功能强大的骨显像剂(用64Cu、68Ga等正电子发射金属核素标记)，又可作为理想的骨肿瘤治疗药物(用111In、86Y，89Zr、153Sm等放射性治疗金属核素标记)。
• Reversible and Efficient Inhibition of UDP-Galactopyranose Mutase by Electrophilic, Constrained and Unsaturated UDP-Galactitol Analogues
  作者：Christophe Ansiaux、Inès N'Go、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/chem.201202302

  日期：2012.11.12

  A series of UDP‐galactitols were designed as analogues of high‐energy intermediates of the UDP‐galactopyranose mutase (UGM) catalyzed furanose/pyranose interconversion, an essential step of Mycobacterium tuberculosis cell wall biosynthesis. The final compounds structurally share the UDP and the galactitol substructures that were connected by four distinct electrophilic connections (epoxide, lactone

  设计了一系列UDP半乳糖类似物作为UDP半乳糖吡喃糖变位酶（UGM）催化呋喃糖/吡喃糖相互转化的高能中间体的类似物，这是结核分枝杆菌的重要步骤细胞壁生物合成。最终的化合物在结构上共有UDP和半乳糖醇亚结构，它们通过四个不同的亲电子连接（环氧化物，内酯和迈克尔受体）相连。所有分子均由常见的过苄基无环半乳糖前体合成，该前体通过烯基化，炔基化和环丙烷化作用衍生化。对UGM的抑制作用研究可以清楚地表明，UDP和半乳糖醇部分的相对方向发生细微变化会导致结合特性发生巨大变化。与已知的抑制剂相比，环氧化物衍生物显示出非常紧密的，可逆的抑制曲线。此外，一项与时间有关的失活研究表明，这些亲电子结构均不能与UGM或其FAD辅因子发生反应，