diethyl 2,5-dibromo-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 1402344-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 2,5-dibromo-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1402344-79-9
• 化学式: C₁₀H₁₁Br₂NO₄
• 分子量: 369.01
• InChiKey: KOBWCGSYIXBQSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  451.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.766±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,5-dibromo-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 5,7-di-2-thienyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1,4(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  化学发光原的原子工程：2,3-二氢-吡咯并[3,4-d]哒嗪-1,4-二酮骨架的合成，性质和聚合。

  摘要：

  两种含有2,5-二（噻吩-2-基）吡咯和哒嗪单元的化学发光化合物，即5,7-二（噻吩-2-基）-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-d ]哒嗪-1,4（6H）-二酮（5）和6-苯基-5,7-二（噻吩-2-基）-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-d]哒嗪- 1,4（6H）-二酮（6）已成功合成并进行了电化学聚合。该化合物具有化学发光特性，并在碱性介质中过氧化氢的存在下发光。通过使用Fe 3+离子，血红素（1.0 ppm）或血液样本（1.0 ppm）作为催化剂，可以大大提高辉光的强度。化合物5和6与Ag / AgCl相比，在1.08 V和1.33 V处有一个明确定义的不可逆氧化峰。通过在BF 3的存在下重复电势扫描，成功地进行了5和6的电化学聚合。溶于乙腈的0.1 M LiClO 4电解质溶液中的Et2O 。发现聚合物P5和P6的电子带隙（E g）分别为2.02eV和2.16eV。另一方面，

  DOI：

  10.1007/s10895-016-1978-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-吡咯二羧酸二乙酯 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到diethyl 2,5-dibromo-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于二噻吩并吡咯和EDOT的新型电致变色共聚物

  摘要：

  通过电化学方法，将新化合物2,5-二（噻吩-2-基）-1H-吡咯-3,4-二羧酸二乙酯（1）与3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）共聚。该共聚物具有多色电致变色特性：发现该共聚物（聚（1 -co-EDOT））具有特定的光学带隙（1.71 eV），可以反射和/或透射中性状态的红棕色，并且可以在很短的切换时间（1.0 s）内被氧化后，可切换为红橙色，橙色，黄绿色和蓝色。重要的是，这些颜色对于伪装和/或全色电致变色设备/显示应用至关重要。除这些以外，所得共聚物在500nm下的着色效率为173cm 2 /℃。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2013.01.036

文献信息

• Triple channel responsive Cu2+ probe
  作者：Melek Pamuk Algi、Zahide Öztaş、Fatih Algi

  DOI：10.1039/c2cc34842j

  日期：——

  A simple, selective and sensitive Cu(II) probe is highlighted. It is noteworthy that this novel probe induces triple channel (colorimetric, fluorogenic and voltammetric) response to Cu(II) ions, which makes it viable for practical applications.

  重点介绍了一种简单、选择性强且灵敏的铜(II)探针。值得注意的是，这种新型探针对 Cu（II）离子具有三重通道（比色、荧光和伏安）反应，这使其在实际应用中具有可行性。
• Gram-Scale Synthesis of a Bench-Stable 5,5″-Unsubstituted Terpyrrole
  作者：James T. Brewster、Hadiqa Zafar、Matthew McVeigh、Christopher D. Wight、Gonzalo Anguera、Axel Steinbrück、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01333

  日期：2018.8.17

  The controlled preparation of higher order oligopyrrolic species holds broad utility across the chemical and material sciences. Here, we describe the gram-scale synthesis of a bench-stable 5,5″-unsubstituted terpyrrole in excellent yield via a tandem Suzuki cross-coupling with in situ deprotection. The solution and solid-state stability as well as UV–vis, fluorescence, and single crystal X-ray diffraction

  受控制备高阶低吡咯类物质在化学和材料科学中具有广泛的用途。在这里，我们描述了通过串联的Suzuki交叉偶联与原位脱保护，以稳定的产率合成了稳定的5,5''-未取代的叔吡咯的克级合成。还详细说明了溶液和固态稳定性以及紫外可见光，荧光和单晶X射线衍射结构。
• Cyclo[2]carbazole[2]pyrrole: a preorganized calix[4]pyrrole analogue
  作者：Areum Lee、Ju Ho Yang、Ju Hyun Oh、Benjamin P. Hay、Kyounghoon Lee、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler、Sung Kuk Kim

  DOI：10.1039/d2sc06376j

  日期：——

  cyclo[2]carbazole[2]pyrrole (2) consisting of two carbazoles and two pyrroles has been synthesized by directly linking the carbazole 1- and 8-carbon atoms to the pyrrole α-carbon atoms. Macrocycle 2 is an extensively conjugated 16-membered macrocyclic ring that is fixed in a pseudo-1,3-alternate conformation. This provides a preorganized anion binding site consisting of two pyrrole subunits. 1H NMR spectroscopic

  由两个咔唑和两个吡咯组成的环[2]咔唑[2]吡咯 ( 2 ) 通过直接连接咔唑 1- 和 8- 碳原子与吡咯 α-碳原子合成。大环2是广泛共轭的 16 元大环，固定在伪 1,3-交替构象中。这提供了一个由两个吡咯亚基组成的预先组织好的阴离子结合位点。1 H NMR 光谱分析表明，与咔唑质子相反，只有两个对角线相对的吡咯 NH 质子参与阴离子结合。然而，环[2]咔唑[2]吡咯2在 CD 2 Cl 2中以比杯[4]吡咯更高的亲和力结合代表性阴离子（1 )，一种经过充分研究的非共轭四吡咯大环化合物，它通过四个吡咯 NH 氢键相互作用结合阴离子。在计算研究的基础上，受体2相对于1的较高氯阴离子亲和力在更大的结合能和与阴离子络合相关的较低宿主应变能方面是合理的。在存在过量氟化物或碳酸氢根阴离子的情况下，化合物2失去两个吡咯 NH 质子，产生稳定的双离子大环化合物 [ 2 –2H] 2−，显示出淬灭的荧光。
• “One-pot” synthesis of oligopyrrolic dialdehydes
  作者：Fei Wang、Yi Zhang、Wei Zhou、Zhiqing Long、Shenglun Xiong、Qinpeng Zhang、Jonathan L. Sessler、Qing He

  DOI：10.1039/d4nj00933a

  日期：——

  The controlled preparation of oligopyrroles can be enabling for both chemistry and materials science. In this study, we present a straightforward one-pot synthesis that allows access to a series of α,α′-linked arene-bridged oligopyrrolic dialdehydes. The method relies on the Pd(0)-catalyzed tandem Suzuki cross-coupling of heterocyclic precursors. Access to the present diformyl oligopyrroles enables

  低聚吡咯的受控制备可以为化学和材料科学提供支持。在这项研究中，我们提出了一种简单的一锅合成方法，可以得到一系列 α,α'-连接的芳烃桥接的低聚吡咯二醛。该方法依赖于 Pd(0) 催化的杂环前体串联铃木交叉偶联。通过 NMR 光谱和质谱研究以及单晶 X 射线衍射分析证实，利用现有的二甲酰低聚吡咯可以构建新的大环化合物。
• Incorporation of a 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1,4(6H)-dione unit into a donor–acceptor triad: synthesis and ion recognition features
  作者：Melek Pamuk、Fatih Algi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.082

  日期：2012.12

  A novel directly-linked donor-acceptor-donor (D-A-D) type system, which is based on 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-d]pyridazine-1,4(6H)-dione as the A unit and thiophene as the D units, respectively, is designed, synthesized, and characterized by spectroscopic methods. This novel D-A-D system can be used for the fluorogenic detection of Cu2+ among other ions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.