2-(9,10-dihydroanthracen-9-yl)acetaldehyde | 1192555-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(9,10-dihydroanthracen-9-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 9,10-Dihydro-9,10-(11-oxo-ethano)-anthracene
• CAS: 1192555-26-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: HDVAETLSNHNTIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9,10-dihydroanthracen-9-yl)acetaldehyde 、 盐酸二甲胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2-(9,10-dihydroanthracen-9-yl)-N,N-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  5-HT2A 和 H1 受体 AMDA 类似物的合成、结构亲和关系和建模：影响选择性的结构因素

  摘要：

  中枢神经系统中存在的组胺 H 1和血清素 5-HT 2A受体与多种神经精神疾病有关。9-氨甲基-9,10-二氢蒽 (AMDA) 是一种构象受限的二芳基烷基胺衍生物，对这两种受体都具有亲和力。进行了结构亲和关系 (SAFIR) 研究，研究 N-甲基化、改变连接链长度和芳香环约束对化合物与 5-HT 2A 和 H 1 受体的结合亲和力的影响。5-HT 2A和 H 1受体的同源建模表明，AMDA 及其类似物（其母体是 5-HT 2A拮抗剂）可以以类似于经典 H 1拮抗剂的方式结合，其环系统面向第五和第六跨膜螺旋。配体的建模方向与报道的 5-HT 2A和 H 1受体定点诱变数据一致，并为作用于两种受体的配体的选择性提供了潜在的解释。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.016
• 作为产物：
  描述：

  2-碘d二苯基甲烷 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium formate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(9,10-dihydroanthracen-9-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的串联二芳基碘鎓和烯烃的串联催化Mizoroki-Heck /还原性Heck反应合成二氢蒽

  摘要：

  据报道，有效的Pd催化的多米诺骨牌Mizoroki-Heck反应和末端烯烃与六元环二芳基碘鎓的还原Heck反应可轻松获得各种新型二氢蒽。烯烃的范围是一般性的，导致简洁地生成了30种二氢蒽，而这是常规方法不易获得的。此外，新合成的二氢蒽之一显示出对PANC-1癌细胞极好的抗增殖活性（IC50 = 11.74μM）。

  DOI：

  10.1055/a-1343-5455

文献信息

• Discovery of novel non-peptidic β-alanine piperazine amide derivatives and their optimization to achiral, easily accessible, potent and selective somatostatin sst1 receptor antagonists
  作者：Thomas Troxler、Konstanze Hurth、Henri Mattes、Mahavir Prashad、Philippe Schoeffter、Daniel Langenegger、Albert Enz、Daniel Hoyer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.072

  日期：2009.3

  Structural simplification of the core moieties of obeline and ergoline somatostatin sst(1) receptor antagonists, followed by systematic optimization, led to the identification of novel, highly potent and selective sst(1) receptor antagonists. These achiral, non-peptidic compounds are easily prepared and show promising PK properties in rodents. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7271168B2
  申请人：——

  公开号：US7271168B2

  公开（公告）日：2007-09-18