1-(5-乙酰基-2,6-二甲基-4-吡啶-3-基-1,4-二氢吡啶-3-基)乙酮 | 54756-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(5-乙酰基-2,6-二甲基-4-吡啶-3-基-1,4-二氢吡啶-3-基)乙酮
• 英文名称: 1-[5-acetyl-4-(pyridin-3-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3-yl]ethanone
• 英文别名: 2,6-dimethyl-3,5-diacetyl-4-β-pyridyl-1,4-dihydropyridine；3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-4-(3-pyridyl)-1,4-dihydropyridine；1,1'-(2',6'-dimethyl-1',4'-dihydro-[3,4']bipyridinyl-3',5'-diyl)-bis-ethanone；1-(5-acetyl-2,6-dimethyl-4-pyridin-3-yl-1,4-dihydropyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 54756-39-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: QWDAAEPBCRMUEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-259 °C
• 沸点：
  459.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-乙酰基-2,6-二甲基-4-吡啶-3-基-1,4-二氢吡啶-3-基)乙酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到bis(3,5-dimethyl-4-pyrazolyl)-3-pyridylmethane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 3,5-Carbonyl-substituted 1,4-Dihydropyridines with Hydrazine Hydrate

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000044569.14048.79
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 乙酰丙酮 在 ammonium acetate 、 1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到1-(5-乙酰基-2,6-二甲基-4-吡啶-3-基-1,4-二氢吡啶-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  超声辐照下离子液体[EMIM] OAc合成1,4-二氢吗啡

  摘要：

  发现离子液体1-乙基-3-甲基咪唑乙酸酯（[EMIM] OAc）是一种温和而有效的催化剂，可从芳基醛，乙酰乙酸乙酯/乙酰丙酮高效，一锅，三组分合成1,4-二氢吡啶和乙酸铵在室温下超声处理。所开发的方法具有许多优点，包括没有有害的催化剂，在室温下反应，以简单的方法或操作方便的更高产率。

  DOI：

  10.1002/jccs.201190041

文献信息

• Ultrasound-mediated, uranyl nitrate hexahydrate-catalyzed synthesis of 1,4-dihydropyridines under mild conditions
  作者：B. Palakshi Reddy、S. Sarveswari、V. Vijayakumar

  DOI：10.1007/s11164-014-1784-5

  日期：2015.9

  Synthesis of 1,4-dihydropyridines by three-component condensation reaction of aldehyde, 1,3-dicarbonyl compounds, and ammonium acetate have been found to be efficiently catalyzed by uranyl nitrate hexahydrate [UO2(NO3)2 · 6H2O] at room temperature under ultrasound irradiation. This novel synthetic method offers the advantages of high yields, short reaction times, simplicity, and easy workup compared

  通过醛，1,3-二羰基化合物和乙酸铵的三组分缩合反应合成1,4-二氢吡啶被发现可被六水合硝酸铀酰[UO 2（NO 3）2 · 6H 2 O]有效地催化。在室温下超声照射下。与文献中报道的常规方法相比，这种新颖的合成方法具有高收率，反应时间短，简单且易于后处理的优点。
• Tetrabutylammonium hydrogen sulfate catalyzed eco-friendly and efficient synthesis of glycosyl 1,4-dihydropyridines
  作者：Neetu Tewari、Namrata Dwivedi、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.057

  日期：2004.11

  An efficient and eco-friendly synthesis of glycosyl 1,4-dihydropyridines has been achieved by a three-component reaction of β-keto esters or ketones, enamines and glycosyl aldehydes in the presence of tetrabutylammonium hydrogen sulfate as catalyst in diethylene glycol.

  在二甘醇中以硫酸四丁基铵为催化剂，通过β-酮酯或酮，烯胺和糖基醛的三组分反应，已实现了糖基1,4-二氢吡啶的高效环保合成。
• Evaluation of Antiradical Activity and Reducing Capacity of Synthesised Bispyridinium Dibromides Obtained by Quaternisation of 4-Pyridyl-1,4-dihydropyridines with Propargyl Bromide
  作者：Martins Rucins、Marina Gosteva、Sergey Belyakov、Arkadij Sobolev、Karlis Pajuste、Mara Plotniece、Brigita Cekavicus、Dace Tirzite、Aiva Plotniece

  DOI：10.1071/ch14033

  日期：——

  New bispyridinium dibromides based on the 1,4-dihydropyridine (1,4-DHP) cycle were synthesised in the reaction between 4-pyridyl-1,4-DHP derivatives and propargyl bromide. It has been shown that variation of the substituent position on the pyridine as well as small changes in the electronic nature of the 1,4-DHP cycle as a result of the substituent nature at the 3 and 5 positions do not affect the course of the reaction and in all cases the corresponding bispyridinium dibromides 4a–e were formed. The antiradical activity, using 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazine as a free radical scavenger, and the reducing capacity using phosphomolybdenum complexes have been evaluated for the newly synthesised compounds 4a–e. It has been shown that all tested 1,4-DHP bispyridinium dibromides 4a–e possess reducing capacity and antiradical properties. Moreover, the reducing capacity results could be explained by the influence of the electronic nature of the substituent at the 3 and 5 positions of the 1,4-DHP cycle.

  通过 4-吡啶基-1,4-DHP 衍生物与溴化丙炔的反应，合成了基于 1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）循环的新型双吡啶二溴化物。研究表明，吡啶上取代基位置的变化以及 1,4-DHP循环电子性质的微小变化不会影响反应的进程，而且在所有情况下都会生成相应的双吡啶二溴化物 4a-e。利用 1,1-二苯基-2-苦肼作为自由基清除剂，对新合成的化合物 4a-e 的抗自由基活性进行了评估，并利用磷钼络合物对其还原能力进行了评估。结果表明，所有测试的 1,4-二氯丙醇双吡啶二溴化物 4a-e 都具有还原能力和抗自由基特性。此外，1,4-DHP 周期 3 和 5 位上的取代基的电子性质也可以解释还原能力的结果。
• Binding Properties of Photosynthetic Herbicides: Photosynthetic Activity and Molecular Docking Approach towards 1,4‐Dihydropyridines Derivatives
  作者：Luís T. X. M. G. Soares、Marcelo A. F. Basso、Clarice M. R. dos Santos、Akbar Ali、Leonardo G. Vasconcelos、Evandro L. Dall'Oglio、Olívia M. Sampaio、Lucas C. C. Vieira

  DOI：10.1002/cbdv.202200586

  日期：2022.12

  In the current work, we describe the synthesis of 1,4-dihydropyridine (1,4-DHP) derivatives via Hantzsch multicomponent reaction and their evaluation as photosystem II (PSII) inhibitors through chlorophyll a fluorescence bioassay. Among all the compounds tested, 1,1′-(2,4,6-trimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-diyl)bis(ethan-1-one) (4b) showed best results, reducing the parameters performance index on

  在目前的工作中，我们描述了通过 Hantzsch 多组分反应合成 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP) 衍生物，并通过叶绿素a荧光生物测定对其作为光系统 II (PSII) 抑制剂的评估。在所有测试的化合物中，1,1'-(2,4,6-trimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-diyl)bis(ethan-1-one) ( 4b ) 显示出最佳结果，降低了参数基于吸收的性能指数（PI abs) 和电子传输每个反应中心分别为 61% 和 49%，与控制相比。这些结果表明 PSII 在电子传输链上的抑制活性。此外，还执行了使用蛋白质 D1（PDB 代码 4V82）的分子对接方法，以评估 PSII 上 1,4-DHP 衍生物之间的结构-活性关系，这表明 4 位组的大小二氢吡啶环上的羰基对配体的相互作用很重要，尤其是与残基 His215、Ser264 和 Phe265 的氢
• Reddey, B. Palakshi; Raiesh; Vijayakumar, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 1, p. 281 - 282
  作者：Reddey, B. Palakshi、Raiesh、Vijayakumar

  DOI：——

  日期：——