1-(5-乙酰基-2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3-基)乙酮 | 20970-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(5-乙酰基-2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3-基)乙酮
• 英文名称: 1-(5-acetyl-4-phenyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-acetyl-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydro-3-pyridinyl)-1-ethanone；1-(5-acetyl-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyridin-3-yl)-ethanone；1,1'-(2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-diyl)diethanone；3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine；3,5-diacetyl-4-phenyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine；1,1'-(2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-diyl)-bis-ethanone；2,6-Lutidine, 3,5-diacetyl-1,4-dihydro-4-phenyl-；1-(5-acetyl-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 20970-67-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: GAJJRTVBAXALLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  35.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-乙酰基-2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3-基)乙酮 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 生成 1-(5-乙酰基-2,6-二甲基-4-(4-硝基苯基)-1,4-二氢-3-吡啶基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Nitration of 3,5-dicarbonyl derivatives of 4-phenyl-1,4-dihydropyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475475
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 Montmorillonite 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(5-乙酰基-2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  一些新的不对称取代的 1,4-二氢吡啶的合成

  摘要：

  已经合成了一系列新的 3,5-不对称取代的 1,4-二氢吡啶，它们分别在 3-位和 5-位具有乙氧羰基和乙酰基。通过抑制对称取代的 3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶和 3,5-二乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶的形成，已经研究了三步法以提高所需产物的产率。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0110

文献信息

• A Simple and Efficient One-pot Synthesis of 1,4-dihydropyridines Using Nano-WO₃- supported Sulfonic Acid as an Heterogeneous Catalyst under Solvent-free Conditions
  作者：Mehrnoosh Bitaraf、Ali Amoozadeh、Somayeh Otokesh

  DOI：10.1002/jccs.201500453

  日期：2016.4

  effective heterogeneous cat‐ alyst for the one‐pot reaction of aromatic aldehydes, β‐dicarbonyl compounds and ammonium acetate to afford 1,4‐dihydropyridine derivatives in good to excellent yields. The other main advantages of the pres‐ ent method are short reaction times, simple workup, ease in purification and environmentally benign methodology. The reaction conditions were optimized employing Response Surface

  纳米三氧化钨负载的磺酸（n-WSA）被发现是一种有效的多相催化剂，可用于芳香醛，β-二羰基化合物和乙酸铵的一锅法反应，得到良好的1,4-二氢吡啶衍生物高产。本方法的其他主要优点是反应时间短，后处理简单，易于纯化和环境友好的方法学。反应条件使用响应表面法技术（中央复合设计（CCD））进行了优化，这在经济上是相当可观的，因为需要最少数量的实验来评估多个参数对响应的影响。
• A simple and efficient one-pot synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines using silica sulphuric acid as a heterogeneous and reusable catalyst under solvent-free conditions
  作者：Eskandar Kolvari、Mohammad Zolfigol、Nadiya Koukabi、Behzad Shirmardi-Shaghasemi

  DOI：10.2478/s11696-011-0087-1

  日期：2011.1.1

  A simple, inexpensive and efficient one-pot synthesis of 1,4-dihydropyridine derivatives under solvent-free conditions using silica sulphuric acid (SSA) as a heterogeneous and recyclable catalyst is reported.

  据报道，使用二氧化硅硫酸（SSA）作为非均相且可循环利用的催化剂，在无溶剂条件下简单，廉价且有效的一锅法合成1,4-二氢吡啶衍生物。
• Triton-X-100 catalyzed synthesis of 1,4-dihydropyridines and their aromatization to pyridines and a new one pot synthesis of pyridines using visible light in aqueous media
  作者：Partha Pratim Ghosh、Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c3ra40706c

  日期：——

  temperature. A greener method to synthesize pyridine derivatives has also been developed by the oxidation of 1,4-dihydropyridine derivatives with almost 100% yields and also in a one pot synthesis, employing an aldehyde, ethyl acetoacetate and ammonium acetate in an aqueous micellar medium by irradiation with potassium persulphate in the presence of visible light. The one pot protocol offered excellent

  已经开发出一种现实且方便的合成方法，用于在室温下在水性介质中在非离子表面活性剂Triton X-100存在下轻松合成1,4-二氢吡啶衍生物。通过以几乎100％的收率氧化1,4-二氢吡啶衍生物，并且还在通过在胶束介质中的醛，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵进行辐射的单罐合成中，已经开发了一种更绿色的合成吡啶衍生物的方法。在可见光下用过硫酸钾。一锅操作方案可在室温下非常短的时间内提供优异的目标产物收率，而且非离子表面活性剂催化剂可以很容易地回收。我们还观察到在反应过程中形成了胶束，来自非离子表面活性剂和水中反应混合物的胶束状或胶束状胶体聚集体，通过动态光散射法测量并通过光学显微镜观察。该方法是有利的，因为在绝对中性的条件下从铵盐中产生氨，并且产物的纯化遵循组助剂纯化化学过程（GAP）。
• Solvent-free efficient one-pot synthesis of Biginelli and Hantzsch compounds catalyzed by potassium phthalimide as a green and reusable organocatalyst
  作者：Hamzeh Kiyani、Maryam Ghiasi

  DOI：10.1007/s11164-014-1621-x

  日期：2015.8

  The usage of potassium phthalimide (PPI) for the simple and green one-step multicomponent synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines, polyhydroquinolines, 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones, and octahydroquinazolinones under solventless conditions at 120 °C is reported. The method is operationally simple, environmentally benign, and has relatively high yields. The other merits of this method include efficient, clean, green, and catalyst reusability.

  本文报道了在无溶剂条件下，于120°C下使用邻苯二甲酰亚胺钾（PPI）进行Hantzsch 1,4-二氢吡啶、多氢喹啉、3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮/硫酮以及八氢喹唑啉酮的一步多组分简单绿色合成。该方法操作简便，环境友好，且产率相对较高。此外，该方法还具有高效、清洁、绿色以及催化剂可重复使用的优点。
• Synthesis of hantzsch 1,4-dihydropyridines under solvent-free condition using zn[(L)proline]₂as lewis acid catalyst
  作者：V. Sivamurugan、R. Suresh Kumar、M. Palanichamy、V. Murugesan

  DOI：10.1002/jhet.5570420534

  日期：2005.7

  The present short communication describes a Lewis acid (Zn[(L)proline]2) catalysed one pot synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridine (DHP) derivatives under solvent-free condition by conventional heating and microwave irradiation. The Lewis acid catalyst Zn[(L)proline]2 used in this reaction afford moderate to good yield. The catalyst is reusable upto five cycles without appreciable loss of its catalytic

  本简短的交流描述了路易斯酸（Zn [（L）脯氨酸] 2）在无溶剂条件下通过常规加热和微波辐射催化一锅合成Hantzsch 1,4-二氢吡啶（DHP）衍生物。在该反应中使用的路易斯酸催化剂Zn [（L）脯氨酸] 2提供中等至良好的产率。该催化剂可重复使用多达五个循环，而不会明显丧失其催化活性。