2,2’,4,4’-四硝基二苯基甲烷 | 1817-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2’,4,4’-四硝基二苯基甲烷
• 英文名称: 2,2',4,4'-tetranitrodiphenylmethane
• 英文别名: 2,2',4,4'–tetranitrodiphenylmethane；bis-(2,4-dinitro-phenyl)-methane；Bis-(2,4-dinitro-phenyl)-methan；1,1'-methylenebis(2,4-dinitro-benzene)；bis-(2,4-dinitrophenyl)-methane；1-(2,4-Dinitrobenzyl)-2,4-dinitrobenzene；1-[(2,4-dinitrophenyl)methyl]-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 1817-76-1
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₈
• mdl: MFCD00100046
• 分子量: 348.229
• InChiKey: MTDLIOADHKERAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175°C
• 沸点：
  534.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF、二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’,4,4’-四硝基二苯基甲烷 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-[9-(4-dimethylamino-phenylamino)-6-(3-pyrrolidin-1-yl-propionylamino)-acridin-3-yl]-3-pyrrolidin-1-yl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of benzylamino-acridine compounds as G-quadruplex DNA telomere targeting agents

  摘要：

  The design, synthesis, biophysical and biochemical evaluation is presented of a new series of benzylamino-substituted acridines as G-quadruplex binding telomerase inhibitors. Replacement of the previously reported anilino substituents by benzylamino groups results in enhanced quadruplex interaction, and for one compound, superior telomerase inhibitory activity. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.056
• 作为产物：
  描述：

  双(2,4-二硝基苯)乙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2’,4,4’-四硝基二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  Photoisomerization of o-Nitrobenzyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01026a028

文献信息

• An atom economical method for the direct synthesis of quinoline derivatives from substituted o-nitrotoluenes
  作者：Guiyan Liu、Maocong Yi、Lu Liu、Jingjing Wang、Jianhui Wang

  DOI：10.1039/c4cc09358e

  日期：——

  one-pot procedure for the preparation of substituted quinolines from substituted o-nitrotoluenes with electron-withdrawing groups and olefins (acrylic esters and acrylonitriles) using a cesium catalyst has been developed. A plausible [2+4] cycloaddition mechanism is proposed. This method uses nitroaromatic compounds as the starting materials to give quinoline derivatives in good to high yields under mild

  已经开发出一种高效的一锅法，使用铯催化剂由具有吸电子基团的取代邻硝基甲苯和烯烃（丙烯酸酯和丙烯腈）制备取代喹啉。提出了一个合理的[2 + 4]环加成机理。该方法以硝基芳族化合物为起始原料，在温和条件下，无需过渡金属催化，即可以良好或高收率获得喹啉衍生物。它为可以用于工业过程的喹啉衍生物的合成提供了一种原子经济的途径。
• Therapeutic acridone and acridine compounds
  申请人：——

  公开号：US20030207909A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The present invention pertains to acridone and acridine compounds of formula (I), wherein either: (a) K is ═O, L is —H, alpha is a single bond, beta is a double bond, gamma is a single bond (acridones); or, (b) K is a 9-substituent, L is absent, alpha is a double bond, beta is a single bond, gamma is a double bond (acridines); and wherein: J 1 is a 2- or 3-substituent; J 2 is a 6- or 7-substituent; J 1 and J 2 are each independently a group of the formula —NHCO(CH 2 ) n NR 1 R 2 , wherein: n is an integer from 1 to 5; and, R 1 and R 2 are independently hydrogen, C 1-7 alkyl, C 3-20 heterocyclyl, or C 5-20 aryl, or R 1 and R 2 , taken together with the nitrogen atom to which they are attached, form a heterocyclic ring having from 3 to 8 ring atoms; and wherein, when K is a 9-substituent. K is a group of the formula —N(R N )Q, wherein: R N is an amino substituent and is hydrogen, C 1-7 alkyl, C 3-20 heterocyclyl, or C 5-20 aryl; and, Q is C 1-7 alkyl, C 3-20 heterocyclyl, or (C 5-20 aryl, and is optionally substituted; and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, solvates, hydrates, and protected forms thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit telomerase, to regulate cell prol iferation, and in the treatment of proliferative conditions, such as cancer.

  本发明涉及式(I)的吖啶和吖啶类化合物，其中：(a) K为═O，L为—H，α为单键，β为双键，γ为单键（吖啶类）；或者，(b) K为9-取代基，L不存在，α为双键，β为单键，γ为双键（吖啶类）；其中：J1为2-或3-取代基；J2为6-或7-取代基；J1和J2各自独立为式—NHCO(CH2)nNR1R2的基团，其中：n为1到5的整数；R1和R2独立地为氢、C1-7烷基、C3-20杂环烷基或C5-20芳基，或者R1和R2与它们连接的氮原子一起形成具有3到8个环原子的杂环环；当K为9-取代基时，K为式—N(RN)Q的基团，其中：RN为氨基取代基，为氢、C1-7烷基、C3-20杂环烷基或C5-20芳基；Q为C1-7烷基、C3-20杂环烷基或(C5-20芳基，且可选择性取代；以及药学上可接受的盐、酯、酰胺、溶剂化合物、水合物和其保护形式。本发明还涉及包含此类化合物的药物组合物，以及在体内外使用此类化合物和组合物来抑制端粒酶、调节细胞增殖，以及治疗增殖性疾病，如癌症。
• Synthesis of Quinoline and 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline Derivatives from Substituted<i>o</i>-Nitrotoluenes via Cesium-promoted [2 + 4] Cycloaddition
  作者：Weijie Guo、Maocong Yi、Jianhui Wang、Guiyan Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201700150

  日期：2017.10

  the synthesis of quinoline and 1,2,3,4‐tetrahydroquinoline derivatives from o‐nitrotoluenes bearing electron‐withdrawing groups and olefins (acrylic esters, acrylonitriles, and methyl acrylates) via a base‐catalyzed [2 + 4] cycloaddition. This simple, rapid, and environment‐ friendly method provides a practical pathway for the synthesis of quinoline and 1,2,3,4‐tetrahydroquinoline derivatives. The

  已开发出一种原子经济高效的方法，可通过一种碱从带有载电子体的邻硝基甲苯和烯烃（丙烯酸酯，丙烯腈和丙烯酸甲酯）合成喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。催化[2 + 4]环加成。这种简单，快速且环境友好的方法为合成喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物提供了实用的途径。起始原料容易获得，并且以良好至优异的产率获得了37种产品。
• Kinetic and equilibrium studies of the proton and deuteron transfer reaction between bis(2,4-dinitrophenyl)methane and strong nitrogen bases in acetonitrile
  作者：Bogumił Brzeziński、Arnold Jarczewski、Bogusława Łęska、Grzegorz Schroeder

  DOI：10.1016/0022-2860(93)80279-5

  日期：1993.10

  when compared with the mixtures of DMAMB or DMAN with C-acid. The spectral feature was explained as a strong electrostatic interaction between the product and the protonated TMG. Kinetic and equilibrium measurements of the reactions of C-acid with TMG, DMAMB and DMAN were completed and the kinetic isotope effects k H / k D are reported.

  摘要 四甲基胍 (TMG)、1,2-双(二甲基-氨基甲基)苯 (DMAMB) 和 1,8-双(二甲基氨基)萘 (DMAN) 对双 (2,4-二硝基苯基) 甲烷 (C-酸) 进行去质子化通过可见光、 1 HNMR 和 FT-IR 光谱研究了乙腈中的 。TMG与C-酸的混合物形成质子化的碱和产物，这与DMAMB或DMAN与C-酸的混合物相比是不同的。光谱特征被解释为产物和质子化 TMG 之间的强静电相互作用。完成了 C-酸与 TMG、DMAMB 和 DMAN 反应的动力学和平衡测量，并报告了动力学同位素效应 k H / k D。
• 一种2,2’,4,4’-四马来酰亚胺基二苯甲烷的合成方法
  申请人：厦门大学

  公开号：CN114751851A

  公开（公告）日：2022-07-15

  一种2,2’,4,4’‑四马来酰亚胺基二苯甲烷的合成方法涉及化工领域，首先将二苯基甲烷硝化，分别在两个苯环的邻位和对位引入硝基，得到2,2’,4,4’‑四硝基二苯甲烷。其次将2,2’,4,4’‑四硝基二苯甲烷还原，使硝基还原成胺基，得到2,2’,4,4’‑四胺基二苯甲烷。接着将2,2’,4,4’‑四胺基二苯甲烷与顺丁烯二酸酐反应，形成2,2’,4,4’‑四马来酰亚胺酸基二苯甲烷。最后在以强酸为催化剂，甲苯为脱水剂进行脱水环化，得到2,2’,4,4’‑四马来酰亚胺基二苯甲烷。