N-甲基-N-亚硝基乙酰胺 | 7417-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-甲基-N-亚硝基乙酰胺
• 英文名称: N-Nitroso-N-methyl-acetamid
• 英文别名: N-methyl-N-nitrosoacetamide
• CAS: 7417-67-6
• 化学式: C₃H₆N₂O₂
• mdl: MFCD01670998
• 分子量: 102.093
• InChiKey: FFLFWNRFMZRFKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.38°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3516 (rough estimate)
• 溶解度：
  0.17 M
• 保留指数：
  684

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-亚硝基乙酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 生成 重氮甲烷
  参考文献：
  名称：

  Heyns; Woyrsch, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 76,80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基乙酰胺 在 p-nitrated calixarene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-甲基-N-亚硝基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular fixation of NO2 with calix[4]arenes

  摘要：

  在路易斯酸存在下，氮氧化物与简单冠醚[4]芳烃在氯仿中的反应迅速导致强烈的颜色变化，这是由于亚硝镎离子的包合作用所致。

  DOI：

  10.1039/b207901a

文献信息

• Selective N-Nitrosation of Amines,<i>N</i>-Alkylamides and<i>N</i>-Alkylureasby N₂O₄Supported on Cross-Linked Polyvinylpyrrolidone(PVP-N₂O₄)
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Ali-Reza Pourali

  DOI：10.1055/s-2003-40518

  日期：——

  N2O4 was supported on the cross-linked polyvinylpyrrolidone (PVP) to afford a solid, stable and recyclable nitrosating agent. This reagent shows excellent selectivity for N-nitrosation of dialkyl amines in the presence of diaryl-, arylalkyl-, trialkylamines and also for secondary amides in dichloromethane at room temperature under mild and heterogeneous conditions. Also N-nitroso-N-alkyl amides can be selectively prepared in the presence of primary amides and N-phenylamides under similar reaction conditions. Selective N-nitrosation or dealkylation and N-nitrosation of tertiary amines can also be performed by this reagent.

  N2O4被负载在交联聚乙烯吡咯烷酮（PVP）上，形成一种固体、稳定且可回收的亚硝化剂。该试剂在温和的非均相条件下，室温下二氯甲烷中，对二烷基胺的N-亚硝化表现出优异的选择性，相比二芳基胺、芳基烷基胺及三烷基胺更具选择性。同时，在相似的反应条件下，该试剂也能在Primary amides和N-苯甲酰胺存在下，选择性制备N-亚硝基-N-烷基酰胺。此外，该试剂还能实现对三胺的选择性N-亚硝化和脱烷基化再N-亚硝化。
• Dinitrogen Tetroxide–Impregnated Charcoal (N₂O₄/Charcoal): Selective Nitrosation of Amines, Amides, Ureas, and Thiols
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Ali Reza Pourali

  DOI：10.1081/scc-200057999

  日期：2005.6

  Abstract Efficient N‐nitrosation of amines, amides, and ureas, and also S‐nitrosation of thiols were performed with dinitrogen tetroxide impregnated on activated charcoal (N2O4/charcoal) in CH2Cl2 at room temperature. High selectivity was observed for N‐nitrosation of dialkyl amines, N‐alkylamides and N‐alkylureas. Dealkylation and N‐nitrosation of trialkylamines were also performed by this reagent

  摘要 胺、酰胺和尿素的有效 N-亚硝化以及硫醇的 S-亚硝化在室温下用四氧化二氮浸渍在 CH2Cl2 中的活性炭（N2O4/木炭）上进行。观察到二烷基胺、N-烷基酰胺和 N-烷基脲的 N-亚硝化具有高选择性。三烷基胺的脱烷基化和 N-亚硝化也由该试剂进行。
• Photoreaction of nitroso-compounds in solution. Part XIV. Reactions of amido-radicals
  作者：Y. L. Chow、J. N. S. Tam

  DOI：10.1039/j39700001138

  日期：——

  extensive β-scission of C–H and C–C bonds, in benzene solution, shown by isolation of the appropriate fragmentation products. Although the reactions of amido-radicals were similar to those of alkoxy-radicals, β-scission of the C–Ar bond was not detected. Oxygen did not quench the primary photo-processes nor interfere with the reactions of the amido-radical.

  通过在各种溶剂中光解相应的N-亚硝基酰胺而生成的N-芳烷基乙酰胺基自由基，在苯溶液中经历了C–H和C–C键的大范围β断裂，通过分离适当的裂解产物显示出来。尽管酰胺基自由基的反应与烷氧基自由基的反应相似，但未检测到C–Ar键的β断裂。氧气既不会淬灭初级光反应过程，也不会干扰酰胺基自由基的反应。
• Aminyloxide (nitroxide)—XXXI
  作者：H.G. Aurich、H. Czepluch

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88050-1

  日期：1980.1

  17O-Labelled aminyloxides 4 and 7 have been prepared either by direct reaction of the intermediate aminyl radicals 3 and 6 generated by various methods, with 17O-enriched oxygen, or by spin trap reactions performed with 17O-labelled 2-methyl-2-nitrosopropane (8) and 2-methyl-2-nitropropane (13) respectively. Reaction of 17O-labelled tert-butylhydroxylamine with phosgen yielded 11 which was transformed

  通过各种方法生成的中间体氨基自由基3和6与17 O富集的氧气直接反应，或通过用17 O标记的2-甲基-甲基苯胺进行的自旋捕集反应，可以制备17 O标记的氨氧基氧化物4和7。 2-亚硝基丙烷（8）和2-甲基-2-硝基丙烷（13）。17 O-标记的叔丁基羟胺与光气反应生成11，其转化为自由基4d和4f。使用等式（3）和（4），自旋密度ϱ NNO和ρ ö NO衍生一些dialkylaminyloxides（例如图4c XCF 3）和叔-butylaminyloxides与偶联基团（4-XCO-R，氯化钴，COOR，COONR 2，CN）。讨论了这些自由基中的自旋密度分布。尝试借助（3）和（4）计算基团4（X = OR，NR 2和SR）中的自旋密度会产生太大的值。因此，我们建议这些自由基中的氨氧化基团是非平面的。
• JP6880352
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——