1-methyl-3-phenylpyrrolidin-2-one | 54520-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-methyl-3-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 54520-82-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: MYRQVOZLLKJJIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  325.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-phenylpyrrolidin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.42h， 以9.2%的产率得到meso-3,3-bis(1-methyl-3-phenylpyrrolidin-2-one)
  参考文献：
  名称：

  Resendiz, Marino J. E.; Family, Farnosh; Fuller, Kerrian, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8425 - 8433

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-methyl-3-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过直接激发依赖黄素的“Ene”还原酶实现光酶还原

  摘要：

  迄今为止报道的非天然光酶反应依赖于在蛋白质活性位点内的底物和辅因子之间形成的电子供体-受体复合物的激发，以促进电子转移。虽然这种机制开启了新的反应性，但它​​限制了可参与该催化领域的底物类型。在这里，我们证明在“烯”还原酶活性位点内直接激发黄素氢醌使新的底物能够参与光酶反应。我们发现，通过使用光激发，这些酶能够通过单一电子转移机制减少丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11494

文献信息

• Taming Radical Pairs in the Crystalline Solid State: Discovery and Total Synthesis of Psychotriadine
  作者：Jordan J. Dotson、Ieva Liepuoniute、J. Logan Bachman、Vince M. Hipwell、Saeed I. Khan、K. N. Houk、Neil K. Garg、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/jacs.1c01100

  日期：2021.3.17

  hindered C–C bonds in complex molecules. This study discloses the use of this reaction to assemble the vicinal quaternary stereocenter motif present in bis(cyclotryptamine) alkaloids. Our strategy was enabled by experimental and computational investigations of the role of substrate conformation on the success or failure of the solid-state photodecarbonylation reaction. This informed a crystal engineering strategy

  固态光脱羰是一种在复杂分子中形成受阻 C-C 键的有吸引力但未得到充分利用的方法。该研究公开了使用该反应来组装双（环色胺）生物碱中存在的邻位四元立构中心基序。我们的策略是通过对底物构象对固态光脱羰反应成功或失败的作用的实验和计算研究来实现的。这为优化全合成关键步骤的晶体工程策略提供了信息。最终，这一努力最终成功合成了双（环色胺）生物碱“psychotriadine”，其特征是难以捉摸的哌啶基吲哚啉框架。 Psychotriadine 是一种以前未知的化合物，在Psychotria colorata花的提取物中被鉴定出，这表明它是一种天然存在的代谢物。
• Synthesis of quaternary α-perfluoroalkyl lactams via electrophilic perfluoroalkylation
  作者：D. Katayev、J. Václavík、F. Brüning、B. Commare、A. Togni

  DOI：10.1039/c6cc00700g

  日期：——

  Efficient protocols enabling the rapid installation of trifluoromethyl, as well as further functionalized fluoroalkyl groups by an electrophilic perfluoroalkylation of lactam-derived ketene silyl amides (KSAs) using hypervalent iodine reagents 1...

  高效的协议能够通过使用超价碘试剂1对内酰胺衍生的乙烯酮甲硅烷基酰胺（KSAs）进行亲电子全氟烷基化来快速安装三氟甲基以及进一步官能化的氟烷基...
• Correction to “Photoenzymatic Reductions Enabled by Direct Excitation of Flavin-Dependent ‘Ene’-Reductases”
  作者：Braddock A. Sandoval、Phillip D. Clayman、Daniel G. Oblinsky、Seokjoon Oh、Yuji Nakano、Matthew Bird、Gregory D. Scholes、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.1c01618

  日期：2021.3.10

  the Division of Chemical Sciences, Geosciences, and Biosciences, Office of Basic Energy Sciences of the U.S. Department of Energy (DOE) through grant DE-SC0019370. Use of the Laser Electron Accelerator Facility (LEAF) of the BNL Accelerator Center for Energy Research (ACER) was supported by the U.S. Department of Energy, Office of Science, Office of Basic Energy Sciences, Division of Chemical Sciences

  能源部的支持被无意中排除在致谢之列，并且在支持信息中拼写了共同作者的名字。手稿的科学部分保持不变。正确的完整确认段落如下：支持信息可从https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c01618免费获得。 实验程序和表征数据，包括补充图S1-S29，给出对映选择性直方图，NMR和UV-vis光谱，动力学同位素效应，EADS光谱，动力学方案和速率，拟议的环化机理，瞬态吸收光谱，浓度与衰减的线性回归（ PDF）实验程序和表征数据，包括补充图S1-S29，给出对映选择性直方图，NMR和UV-vis光谱，动力学同位素效应，EADS光谱，动力学方案和速率，拟议的环化机理，瞬态吸收光谱，浓度与衰减的线性回归（ PDF）大多数电子支持信息文件无需订阅ACS Web版本即可获得。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果相关文章链接有公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可
• A short synthesis of (±)-mesembrine
  作者：Kanwarpal S Kochhar、Harold W Pinnick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94007-3

  日期：1983.1

  An efficient synthesis of (±)-mesembrine and (±)-desdimethoxymesembrine from N-methyl-2-pyrrolidone is reported.

  报道了由N-甲基-2-吡咯烷酮有效合成（±）-中间膜和（±）-二甲氧基中间膜。
• Novel synthesis of pyrrolidinones by cobalt carbonyl catalyzed carbonylation of azetidines. A new ring-expansion-carbonylation reaction of 2-vinylazetidines to tetrahydroazepinones
  作者：Dominique Roberto、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja00201a040

  日期：1989.9

  Pyrrolidinones can be synthesized in high yields and regioselectivity by the cobalt carbonyl catalyzed carbonylation of azetidines. For 2-substituted azetidines (alkyl, aryl, CH 2 OH, CH 2 OR, CH 2 OCOR, and COOR), carbonyl insertion occurs in the more or less substituted ring carbon-nitrogen bond depending on the kind of substituent group and on the reaction temperature. In the case of 2-vinylazetidines

  吡咯烷酮可以通过羰基钴催化的氮杂环丁烷羰基化以高产率和区域选择性合成。对于 2-取代的氮杂环丁烷（烷基、芳基、CH 2 OH、CH 2 OR、CH 2 OCOR 和 COOR），羰基插入发生在或多或少取代的环碳 - 氮键中，这取决于取代基的种类和反应温度。在 2-乙烯基氮杂环丁烷的情况下，扩环和羰基化得到七元环四氢氮杂环酮。在这些反应中观察到良好的官能团耐受性