2-[(N-phenylamino)phenylazo]pyridine | 288162-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(N-phenylamino)phenylazo]pyridine
• 英文别名: 2-(2-(phenylamino)phenyl)azopyridine；2-[(phenylamino)phenylazo]pyridine；2-((2-N-phenylamino)phenylazo)pyridine；Benzenamine, N-phenyl-2-(2-pyridinylazo)-；N-phenyl-2-(pyridin-2-yldiazenyl)aniline
• CAS: 288162-59-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄
• 分子量: 274.325
• InChiKey: KWERBSFIMDXTMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(N-phenylamino)phenylazo]pyridine 在 trimethyl amine 、 hydrazine 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-供体异构体配体2-[（（N-芳氨基氨基）苯基偶氮]吡啶的铬配合物：胺化反应，X射线结构和氧化还原特性。

  摘要：

  描述了配体2-[（（N-芳基氨基）苯基偶氮]吡啶（HL（1）和HL（2））的两个位置异构体的铬化学。配体HL（1）配成双螯合的三齿N，N，N供体，[L（1）]（-），带有胺氮的去质子化，而其异构体HL（2）配成中性的二齿N， N供体。在这种情况下，胺氮保持质子化。因此，CrCl（3）.nH（2）O与HL（1）的反应产生了棕色阳离子络合物[Cr（L（1））（2）]（+），[1]（+）。报告了[1a]（ClO（4））的代表性X射线结构。碘酸三齿配体的两个偶氮氮接近最接近Cr（1）-N（偶氮）av 1.862（6）A的金属中心。配体中配体骨架的共轭程度很高，这导致CN距离的缩短以及重氮（N = N）距离的延长。研究了合成HL（2）铬配合物的两种合成方法。第一种方法基于取代反应，其中Cr（CO）（6）的所有配位CO配体均被三个双齿HL（2）配体完全取代，从而生成紫色络合物[Cr（HL（2））（ 3

  DOI：

  10.1021/ic0201497

文献信息

• Examples of Reductive Azo Cleavage and Oxidative Azo Bond Formation on Re₂(CO)₁₀ Template: Isolation and Characterization of Re(III) Complexes of New Azo-Aromatic Ligands
  作者：Nanda D. Paul、Subhas Samanta、Tapan K. Mondal、Sreebrata Goswami

  DOI：10.1021/ic201200r

  日期：2011.8.15

  compounds. Complex 1 is a closed shell singlet, while complex 2 exemplifies a singlet diradical complex where the two partially oxidized aminophenoleto ligands are coupled to each other, yielding the observed diamagnetic ground state. Complexes 1 and 2 showed two successive one-electron redox responses. EPR spectral studies in corroboration with DFT results indicated that all of the redox processes

  介绍了在偶氮-芳族配体中同时还原偶氮键裂解和氧化偶氮键形成的新实例。通过Re 2（CO）10与配体2-[（（2-N-芳基氨基）苯基偶氮]吡啶（HL 1）的反应来实现化学转化。从上述反应中分离出新的和出乎意料的单核rh络合物[Re（L 1）（L 3）]（1）。由HL 1原位形成新的偶氮-芳族配体H 2 L 3（H 2 L 3 = 2，2'-二氨基偶氮苯）。Re 2（CO）10的相似反应和密切相关的偶氮配体2,4,4-二叔丁基-6-（吡啶-2-基偶氮）-苯酚（HL 2），产生了七个配位化合物[Re（L 2）（L 4）• - } 2 ]（2 ; HL 4 = 2-氨基-4,6-二叔丁基-苯酚）经由偶氮键的还原裂解。使用多种物理方法对复合物进行了表征：X射线晶体学，核磁共振（NMR），循环伏安法，紫外-可见（UV-vis），电子顺磁共振（EPR）光谱和密度泛函理论（ DFT）。实验结构通过密度泛
• Singlet Diradical Complexes of Ruthenium and Osmium: Geometrical and Electronic Structures and their Unexpected Changes on Oxidation
  作者：Subhas Samanta、Priti Singh、Jan Fiedler、Stanislav Záliš、Wolfgang Kaim、Sreebrata Goswami

  DOI：10.1021/ic702301a

  日期：2008.3.1

  spin as revealed by EPR, and, in the case of [Os(La)2]I3, by crystallographically determined shortening of the NN bond to about 1.30 A, corresponding to a coordinated unreduced azo function. Thus, oxidation of the complex MIV(L(2.-))2 involves partial reduction of the metal in [MIII(L-)2]+ because intramolecular double electron transfer is offsetting the external charge removal. Density-functional theory

  HL，HLa（2-[（（2-N-苯基氨基）苯基偶氮]吡啶），HLb（2-[2-N-（4-甲基苯基）氨基}苯基偶氮]吡啶）或HLc（2-[ 2-N-（4-氯苯基）氨基}苯基偶氮]吡啶）与KRuO4或OsO4和PPh3在彻底脱氧（PPh3-> OPPh3）下产生抗磁性化合物ML2。对M（La）2的晶体结构测定表明配体的自由基二价阴离子状态L2（.-），从单电子还原的偶氮功能的典型NN键长度约为1.33 A可以明显看出。可以通过两个可逆的单电子步骤将所得的自旋偶联复合物MIV（L（2 .-））2氧化，如循环伏安法和UV-vis-NIR光谱电化学法所探测。顺磁性中间体[M（La）2] +的特点是强烈的NIR吸收，EPR揭示的以金属为中心的自旋，在[Os（La）2] I3的情况下，通过晶体学确定NN键的缩短至约1.30A，对应于配位的未还原的偶氮官能团。因此，复合物MIV（L（2 .-））2的氧化涉及[MIII（L-）2]
• Mononuclear to Polynuclear Transition Induced by Ligand Coordination:  Synthesis, X-ray Structure, and Properties of Mono-, Di-, and Polynuclear Copper(II) Complexes of Pyridyl-Containing Azo Ligands
  作者：Srijit Das、Priyabrata Banerjee、Shie-Ming Peng、Gene-Hsiang Lee、Jinkwon Kim、Sreebrata Goswami

  DOI：10.1021/ic051029c

  日期：2006.1.1

  of two hydrated cupric salts (CuCl(2).2H(2)O and Cu(ClO(4))(2).6H(2)O) with three azopyridyl ligands, viz. 2-[(arylamino)phenylazo]pyridine [aryl = phenyl (HL(1a)), p-tolyl (HL(1b)), and 2-thiomethyl phenyl (HL(1c))], 2-[2-(pyridylamino)phenylazo]pyridine (HL(2)), and 2-[3-(pyridylamino)phenylazo]pyridine (HL(3)), afford the mononuclear [CuClL(1)] (1), dinuclear [Cu(2)X(2)L(2)(2)](n)()(+) (X = Cl,

  两种水合铜盐（CuCl（2）.2H（2）O和Cu（ClO（4））（2）.6H（2）O）与三个偶氮吡啶基配体的反应，即。2-[（（芳基氨基）苯基偶氮]吡啶[芳基=苯基（HL（1a）），对甲苯基（HL（1b））和2-硫甲基苯基（HL（1c））]，2- [2-（吡啶基氨基）苯基偶氮]吡啶（HL（2））和2- [3-（吡啶基氨基）苯基偶氮]吡啶（HL（3）），得到单核[CuClL（1）]（1），双核[Cu（2）X （2）L（2）（2）]（n）（）（+）（X = Cl，H（2）O，ClO（4）; n = 0，1; 2，3）和多核[CuClL （3）]（n）（）（4）分别以高收率配合。报告了这些配合物1-4的代表性X射线结构。对4的X射线结构分析显示出无限的一维锯齿形链，采用锯齿状结构。在配合物2-4上进行的可变温度低温磁测量（2-300 K）显示，J值为-1的铜中心之间的磁相互作用较弱。04、9.88和-1
• Singlet Diradical Complexes of Chromium, Molybdenum, and Tungsten with Azo Anion Radical Ligands from M(CO)₆ Precursors
  作者：Anasuya Sanyal、Sudipta Chatterjee、Alfonso Castiñeiras、Biprajit Sarkar、Priti Singh、Jan Fiedler、Stanislav Záliš、Wolfgang Kaim、Sreebrata Goswami

  DOI：10.1021/ic700584x

  日期：2007.10.1

  diamagnetic complexes M(mer-L)(2), M = Cr, Mo,W (1a,b, 2a,b, and 4a,b), were obtained by reacting the hexacarbonyls M(CO)(6) with the tridentate ligands 2-[(2-N-arylamino)phenylazo]pyridine (HL = NH(4)C(5)N=NC(6)H(4)N(H)C(6)H(4)(H) (HL(a)) or NH(4)C(5)N=NC(6)H(4)N(H)C(6)H(4)(CH(3)) (HL(b))) in refluxing n-octane. In the case of M = Mo, the dinuclear compounds [Mo(L)(pap)](2)(mu-O) (3a,b) (pap = 2-(phenylazo)pyridine)

  通过使六羰基M（CO）（6）与三齿配体2-[（（2-N-芳基氨基）苯基偶氮]吡啶（HL = NH（4）C（5）N = NC（6）H（4）N（H）C（6）H（4）（ H）（HL（a））或NH（4）C（5）N = NC（6）H（4）N（H）C（6）H（4）（CH（3））（HL（b） ））在回流的正辛烷中。在M = Mo的情况下，获得了双核化合物[Mo（L）（pap）]（2）（mu-O）（3a，b）（pap = 2-（苯基偶氮）吡啶）作为第二产物。潮湿的溶剂。Cr（L（b））（2）（1b），Mo（L（a））（2）（2a）和W（L（a））（2）（4a）的X射线衍射分析显示相当多扭曲的八面体结构，带有转位的偶氮原子和顺式的2-吡啶基氮原子和苯胺氮原子。N（偶氮）-MN（偶氮）角大于170度，而其他两个反角较小，约为155度（M = Cr，1b）或146度（M = Mo，W; 2a，4a），由于三齿配
• Osmium(II) complexes of 2-[(arylamido)phenylazo]pyridines. New examples of deamination reactions—X-ray structure and redox propertiesElectronic supplementary information (ESI) available: partial energy level diagrams and molecular orbitals of 1a, 2a and 4a, UV-vis spectra of 4 complexes and cyclic voltammograms of 1b, 2b and 4b. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b1/b108507g/
  作者：Chayan Das、Shie-Ming Peng、Gene-Hsiang Lee、Sreebrata Goswami

  DOI：10.1039/b108507g

  日期：2002.2.11

  separated on a preparative TLC plate. The X-ray structures of the new and representative complexes 1a, 2a and 4a have been solved to characterise them. The complexes 3 and 5 were characterised by comparing their spectral properties with those of the known and analysed samples of isomeric [Os(pap)2Br2]. Except for complex 1, the rest are formed due to cleavage of an otherwise unreactive C(phenyl)–N(amine)

  [NH 4 ] 2 [OsBr 6 ]与2-[（（芳基氨基）苯基偶氮]吡啶]反应，NH 4 C 5 N NC 6 H 4 N（H）C 6 H 4（R）[R = H（HL a）或CH 3 （HL b）]，在稀NEt 3存在下可提供多种产物。五个分子式为[Os（HL）（L）Br]，1，[Os（L）（pap）Br]，2的化合物，[Os（pap）2 Br 2 ]的两个异构体，3和5以及[ Os（HL）（巴氏）Br参见图2，图4，其中L和pap分别代表HL和2-（苯基偶氮）吡啶的共轭碱基，已在制备TLC板上分离。已经解决了新的和代表性的配合物1a， 2a和4a的X射线结构以表征它们的特征。通过将它们的光谱性质与异构体[Os（pap） 2 Br 2 ]的已知和分析样品的光谱性质进行比较来表征复合物3和5。复杂1除外，其余部分是由于金属离子促进的原本不反应的C（苯基）-N（胺）键断裂而形成的。HL和L在