4-isopropylidene-2-thioxo-thiazolidin-5-one | 412011-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-isopropylidene-2-thioxo-thiazolidin-5-one
• 英文别名: 4-Isopropyliden-2-thioxo-thiazolidin-5-on；4-Isopropyliden-2-thioxo-thiazolidon-(5)；4-Propan-2-ylidene-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-one
• CAS: 412011-37-1
• 化学式: C₆H₇NOS₂
• 分子量: 173.26
• InChiKey: KWIUBLLMFDFSCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C
• 沸点：
  255.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropylidene-2-thioxo-thiazolidin-5-one 在 磷化氢 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 D,L-valine
  参考文献：
  名称：

  492.唑系列的研究。第十九部分。与2-巯基噻唑-5-酮的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002323
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-thioxo-imidazolidine-4-carbothioic acid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 4-isopropylidene-2-thioxo-thiazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Doyle et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2265,2269

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactive acyl dipeptides as potential penicillin analogues. Part II. N-(Acylglycyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acids and N-(acylglycyl)-5,5-dimethyl-2-oxothiazolidine-4-carboxylic acids
  作者：D. B. Miller、J. H. C. Nayler、H. R. J. Waddington

  DOI：10.1039/j39680000242

  日期：——

  N-(Acylglycyl)-5,5-dimethyl-2-oxothiazolidine-4-carboxylic acids were similarly prepared from benzyl 5,5-dimethyl-2-oxothiazolidine-4-carboxylate. Both types of acid could be regarded, like penicillin, as acyl dipeptides containing a reactive peptide bond, but they exhibited only very slight antibacterial activity.

  酰基甘氨酸对硝基苯酯与5-氧代吡咯烷-2-羧酸苄基酯的N -sodio衍生物反应，经氢解后，得到N-（酰基糖基）-5-氧吡咯烷-2-羧酸。N-（酰基甘氨酰基）-5，5-二甲基-2-氧噻唑烷-4-羧酸类似地由5，5-二甲基-2-氧噻唑烷-4-羧酸苄酯制备。可以将两种类型的酸（如青霉素）视为具有反应性肽键的酰基二肽，但它们仅表现出很小的抗菌活性。
• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1892,1896
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chatterjee et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1337
  作者：Chatterjee et al.

  DOI：——

  日期：——
• Doyle et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4605,4612
  作者：Doyle et al.

  DOI：——

  日期：——