1-氯-4-(2-氯乙氧基)苯 | 13001-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-氯-4-(2-氯乙氧基)苯
• 中文别名: 4-(2-氯乙氧基)氯苯
• 英文名称: 2-(4-chlorophenoxy)ethyl chloride
• 英文别名: 1-chloro-4-(2-chloroethoxy)-benzene；1-Chloro-4-(2-chloroethoxy)benzene
• CAS: 13001-28-0
• 化学式: C₈H₈Cl₂O
• 分子量: 191.057
• InChiKey: DFJCCNZMGVNBKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39 °C
• 沸点：
  184-186 °C(Press: 92 Torr)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P305+P351+P338+P310,P332+P313,P391,P501
• 危险品运输编号：
  3082
• 危险性描述：
  H302+H312,H315,H318,H411
• 储存条件：
  室温下，应保持干燥和密封。

制备方法与用途

性状

1-氯-4-(2-氯乙氧基)苯外观为白色晶状粉末。

用途

1-氯-4-(2-氯乙氧基)苯是一种有用的研究化合物，可用于合成磺酰脲类农药的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(2-氯乙氧基)苯 在 盐酸 作用下， 生成 4-(4-Chloro-phenoxy)-2-(2,4-dichloro-phenyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗霉菌咪唑。3.1- [2-（芳氧基烷基）-2-苯基乙基] -1H-咪唑的合成和抗真菌性能。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00221a033
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯氧)乙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-氯-4-(2-氯乙氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Studies of 3-Benzoylpropionic Acid Derivatives Suppressing Adjuvant Arthritis.

  摘要：

  3-苯甲酰基丙酸衍生物具有免疫调节活性，可抑制佐剂性关节炎。为了了解取代基对生物活性的影响，研究人员采用自适应最小二乘法对 30 个化合物的结构-活性关系进行了定量分析。结果表明，苯环上取代基的电子效应和结构特征对抑制大鼠的活性非常重要。为了加强和证实这种相关性，我们又合成了 4 个苯氧丁酸衍生物化合物，并用大鼠舍曲凡氏诱导的关节炎进行了测试。结果发现，这些化合物具有很强的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.774

文献信息

• Process for the preparation of 2-(2-chloroethoxy)-benzenesulfonamide
  申请人：——

  公开号：US04806528A1

  公开（公告）日：1989-02-21

  In accordance with a novel process, 2-(2-chloroethoxy)-benzene-sulfonamide of formula I ##STR1## is prepared by etherification of 4-chlorophenol of formula II ##STR2## with ethylene carbonate and chlorination of the resulting 2-(2-hydroxyethoxy)-chlorobenzene of formula III ##STR3## with phosgene to give 2-(2-chloroethoxy)-chlorobenzene of formula IV ##STR4## which is converted with chlorosulfonic acid ClSO.sub.3 H and sodium hydroxide to the sulfonic acid sodium salt of formula V ##STR5## which is hydrogenated to the compound of formula VI ##STR6## which is subsequently reacted with phosgene to the sulfonic acid chloride of formula VII ##STR7## which is reacted with ammonia to the sulfonamide of formula I.

  根据一种新的工艺，通过将化学式II的4-氯酚与碳酸乙烯酯醚化，得到化学式I的2-(2-氯乙氧基)-苯磺酰胺。然后，将得到的2-(2-羟乙氧基)-氯苯与光气氯化，得到化学式IV的2-(2-氯乙氧基)-氯苯，再将其与氯磺酸氯和氢氧化钠反应，得到化学式V的磺酸钠盐，进而将其加氢得到化学式VI的化合物，随后与光气反应得到化学式VII的磺酸氯化物，最后与氨反应得到化学式I的磺酰胺。
• HYDROLYSIS AND HYDRAZINOLYSIS OF ESTERS OF N,N-DIMETHYLDITHIOCARBAMIC ACID: A METHOD FOR THE PREPARATION OF MERCAPTANS
  作者：Marshall Kulka

  DOI：10.1139/v56-142

  日期：1956.8.1

  mercaptans from alkyl and aralkyl chlorides. This consists of the condensation of sodium N,N-dimethyl-dithiocarbamate with halides followed by alkaline hydrolysis or hydrazinolysis of the resulting N,N-dimethyldithiocarbamates (IV). In the hydrazinolysis of IV, an insoluble solid by-product was formed which was identified as 3-hydrazino-4-amino-5-mercapto-4,1,2-triazole. Although this method was found to have

  已开发出一种由烷基和芳烷基氯化物制备硫醇的方法。这包括 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸钠与卤化物缩合，然后碱水解或肼解所得 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸酯 (IV)。在IV的肼解过程中，形成了一种不溶性固体副产物，其被鉴定为3-肼基-4-氨基-5-巯基-4,1,2-三唑。虽然发现这种方法具有广泛的范围，但遇到了一些失败。IV 的硝基衍生物对碱或肼敏感，并且在尝试降解时仅产生焦油。发现 β-苯氧乙基 N,N-二甲基二硫代氨基甲酸酯 (IX) 具有不稳定的烷基 - 氧键，因此在碱或肼存在下，仅形成相应的酚类。
• 3d-orbital resonance in divalent sulphide—XIII
  作者：S. Oae、Y. Yano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96302-1

  日期：1968.1

  t-butanol containing potassium t-butoxide and in ethanol containing sodium ethoxide. The rates of the E2 reaction of the sulphur compounds are found to be 102–103 times as great as those of the corresponding oxygen analogues in both media. These rates can be correlated with Hammett σ values. The ρ values obtained for sulphur compounds are 1·98 and 2·14 in t-butanol and ethanol, while those for oxygen

  在含有叔丁醇钾的叔丁醇和含有乙醇钠的乙醇中，已经确定了碱催化消除一系列对位取代的β-苯基巯基乙基氯和相应的氧类似物的速率。硫化合物的E2反应速率为10 2 –10 3两种介质中对应的氧类似物的两倍大。这些比率可以与Hammettσ值相关。在叔丁醇和乙醇中，硫化合物的ρ值分别为1·98和2·14，而氧类似物的ρ值分别为1·33和1·50。与含氧化合物相比，含硫化合物的更快的动力学速率和较高的Hammettρ值表明3d轨道共振在这些含硫化合物的E2消除反应中很重要。讨论了速率和取代基作用的其他含义。
• A Fast and Parallel Route to Cyclic Isothioureas and Guanidines with Use of Microwave-Assisted Chemistry
  作者：Helena Sandin、Marie-Louise Swanstein、Eric Wellner

  DOI：10.1021/jo030338m

  日期：2004.3.1

  is achieved solely by the application of microwave-assisted chemistry, without any need of activating agents or protecting group manipulations. The product formation of various substituted guanidines from the corresponding isothiouronium salts was controlled by the nucleophilicity of the counterion and influenced by the reaction temperature. Further, a new fast-track access to tetrahydropyrimidin-2-ylamines

  在这项研究中提出了一种快速，简单的方法来新颖的环状异硫脲和相关的胍衍生物。仅通过微波辅助化学的应用即可完成中央碱性支架的构建，而无需任何活化剂或保护基团的操作。由相应的异硫脲鎓盐形成的各种取代的胍的产物形成受抗衡离子的亲核性控制，并受反应温度的影响。此外，开发了对四氢嘧啶-2-基胺的新的快速通道。
• Therapeutic agents
  申请人：KNOLL Aktiengesellschaft

  公开号：US05760035A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  Compounds of formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof in which R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 independently represent hydrogen, hydroxy, halo, alkyl or alkoxy; ALK.sup.1 represents a C.sub.2-6 alkylene chain optionally substituted by one or more C.sub.1-2 alkyl groups; Y represents a piperidine ring which is attached through nitrogen to ALK.sup.1 ; R.sub.4 represents hydrogen or a C.sub.1-4 alkyl group; the broken line in --- represents a bond, or is absent and the free valency on Y is taken up by hydrogen and the free valency on CR.sub.4 is taken up by hydrogen or a C.sub.1-4 alkyl group; ALK.sup.2 is absent or represents a C.sub.1-4 alkylene chain optionally substituted by one or more C.sub.1-2 alkyl groups; and R.sub.5 and R.sub.6 independently represent hydrogen, alkyl, phenyl, alkyl (optionally substituted) or R.sub.5 and R.sub.6 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a saturated 3-7 membered heterocyclic ring (with a proviso); are disclosed which are antiinflammatory, antiallergic and immunomodulatory agents. Compositions containing these compounds and processes to prepare these compounds are also disclosed.

  化合物的化学式如下 ##STR1## 及其药用盐，其中 R.sub.1、R.sub.2 和 R.sub.3 独立地代表氢、羟基、卤素、烷基或烷氧基；ALK.sup.1 代表一个 C.sub.2-6 烷基链，可选择地被一个或多个 C.sub.1-2 烷基基团取代；Y 代表通过氮原子连接到 ALK.sup.1 的哌啶环；R.sub.4 代表氢或一个 C.sub.1-4 烷基基团；--- 中的虚线代表键，或者不存在，Y 上的自由价被氢取代，CR.sub.4 上的自由价被氢或一个 C.sub.1-4 烷基基团取代；ALK.sup.2 不存在或代表一个 C.sub.1-4 烷基链，可选择地被一个或多个 C.sub.1-2 烷基基团取代；R.sub.5 和 R.sub.6 独立地代表氢、烷基、苯基、烷基（可选择地取代）或 R.sub.5 和 R.sub.6 与它们连接的氮原子一起代表饱和的 3-7 成员杂环环（附带条件）；这些化合物是抗炎、抗过敏和免疫调节剂。还披露了含有这些化合物的组合物以及制备这些化合物的方法。