N,N,N',N'-tetraethyldiglycolamide | 77077-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetraethyldiglycolamide
• 英文别名: TEDGA；tetraethyldiglycolamide；N,N,N′,N′-tetraethyl diglycolamide；2,2'-Oxybis(N,N-diethylacetamide)；2-[2-(diethylamino)-2-oxoethoxy]-N,N-diethylacetamide
• CAS: 77077-06-6
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 244.334
• InChiKey: RTVGGAWXDVNQHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159-160 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neodymium(III) nitrate hexahydrate 、 N,N,N',N'-tetraethyldiglycolamide 以 甲醇 为溶剂， 以61.2%的产率得到[Nd(TEDGA)₃][Nd(NO₃)₆]
  参考文献：
  名称：

  Ln(III) (Ln = La、Pr、Nd、Sm、Eu 和 Gd) 与 N,N,N',N'-四乙基二甘醇酰胺的配合物的晶体结构与均质 [Ln(NO3)6)]3-

  摘要：

  新型镧系元素 (III) (Ln(III)) 与 N,N,N',N'-四乙基二甘醇酰胺 (TEDGA), [Ln(TEDGA)3][Ln(NO3)6] (Ln = La, Ce, Pr 、Nd、Sm、Eu 和 Gd），已合成并表征了晶体...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130259
• 作为产物：
  描述：

  二甘醇酐 、 二乙胺 生成 N,N,N',N'-tetraethyldiglycolamide
  参考文献：
  名称：

  Edwards,D. et al., Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1960, vol. 12, p. 137T-152T

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of polyether polycarboxylic acids containing quaternary carbon atoms in the backbone
  作者：Robert McCrindle、Alan J. McAlees

  DOI：10.1039/p19810000741

  日期：——

  The addition of chloromethyl ethers (4a–c), (10a), and (11a) to 1-methoxy-2-methylprop-1-ene (5) is catalysed by mercury(II) chloride. Hydrolysis of the resulting chloro-ethers [e.g. (6a)] gives 3-alkoxy-2,2-dialkylpropanals [e.g. (7a)] which can be oxidised to the corresponding carboxylic acids [e.g. (8a)] with hydrogen peroxide in the presence of selenium dioxide as catalyst. Poly(alkoxyacetic) acids

  氯化汞（II）催化将氯甲基醚（4a-c），（10a）和（11a）加到1-甲氧基-2-甲基丙-1-烯（5 ）中。所得氯醚的水解[例如。（6a）]得到3-烷氧基-2,2-二烷基丙醛[例如。（7a）]可以被氧化成相应的羧酸[例如。（8a）]在二氧化硒存在下用过氧化氢作为催化剂。聚（alkoxyacetic）氨基酸已经被通过与醇盐反应得到NN -dialkylchloroacetamides接着水解。因此，酸（12a–c）分别从2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇，2-羟甲基-2-甲基丙烷-1,3-二醇和季戊四醇获得。
• Synthesis and Electrochemical Properties of Carbocyclic and Heterocyclic Diazulenylethenes
  作者：Eugenia Andreea Dragu、Simona Nica、Victorita Tecuceanu、Daniela Bala、Constantin Mihailciuc、Anamaria Hanganu、Alexandru C. Razus

  DOI：10.1002/ejoc.201300354

  日期：2013.10

  developed for the synthesis of 1,2-di(azulen-1-yl)ethenes 15-17, having the double bond included in a five-membered carbocyclic or heterocyclic ring. The method involves preparation of the appropriate diketone precursors through Vilsmeier-Haack or Friedel-Crafts reactions, followed by their McMurry cyclization. Alkenes 16 and 17 were quantitatively converted into the corresponding dehydro derivatives

  开发了一种有效的两步法合成 1,2-di(azulen-1-yl) 乙烯 15-17，其双键包含在五元碳环或杂环中。该方法包括通过 Vilsmeier-Haack 或 Friedel-Crafts 反应制备合适的二酮前体，然后进行 McMurry 环化。通过用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 氧化，烯烃 16 和 17 分别定量转化为相应的脱氢衍生物 24 和 25。通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检测了化合物15-17、24和25的电化学性质，并建立了它们的结构和电化学行为之间的关系。
• Spectrophotometric Analysis of Ternary Uranyl Systems to Replace Tri-N-butyl Phosphate (TBP) in Used Fuel Reprocessing
  作者：Adam J. Canner、Laurence M. Harwood、Joseph Cowell、Jasraj S. Babra、Solomon F. Brown、Mark D. Ogden

  DOI：10.1007/s10953-019-00942-7

  日期：2020.1

  monoamides were found to be independent of amine-side chain length, but were slightly dependent on the carbonyl-side chain length. TEDGA was found to produce multiple uranyl complexes in solution. Job plot data indicated that the uranyl cation strongly prefers to bond either only with the monoamide or diamide in ternary monoamide–diamide–UO2 systems. Monoamide–diglycolamide–UO2 systems were more complicated

  在本报告中，单酰胺/二酰胺和单酰胺/二甘醇酰胺混合物与 UO22+\documentclass[12pt]minimal} \usepackageamsmath} \usepackagewasysym} \usepackageamsfonts} \usepackageamssymb} \usepackageamsbsy} 的相互作用\usepackagemathrsfs} \usepackageupgreek} \setlength\oddsidemargin}-69pt} \begindocument}$$\textUO}}_2}^2 + }$$\enddocument}在 pH = 1 的甲醇硝酸介质中进行研究。这些单酰胺包括 N,N-二甲基乙酰胺 (DMAA)、N,N-二乙基乙酰胺 (DEAA)、N,N-二丁基乙酰胺 (DBAA) 和 N,N-二丁基丁酰胺
• Preparation of Diglycolamides via Schotten–Baumann Approach and Direct Amidation of Esters
  作者：Willem Verboom、Andrea Leoncini、Jurriaan Huskens

  DOI：10.1055/s-0035-1561495

  日期：——

  Diglycolyl chlorides, commercially available or obtained from the corresponding dicarboxylic acids, have been converted into the corresponding diamides by reaction with a wide range of amines in an organic-aqueous biphasic system (Schotten–Baumann approach) in high yields. Treatment with poly(4-styrenesulfonic acid) afforded the pure compounds. Substituted diglycolyl diesters, obtained by coupling

  通过在有机-水双相体系（Schotten-Baumann 方法）中与多种胺反应，可以将二甘醇氯化物（市售的或从相应的二羧酸获得）转化为相应的二酰胺。用聚(4-苯乙烯磺酸)处理得到纯化合物。通过偶联商业单酯获得的取代的二甘醇二酯在作为催化剂的三氯化铝存在下以良好的产率直接转化为相应的二酰胺。
• Plutonium(iv) complexation by diglycolamide ligands—coordination chemistry insight into TODGA-based actinide separations
  作者：Sean D. Reilly、Andrew J. Gaunt、Brian L. Scott、Giuseppe Modolo、Mudassir Iqbal、Willem Verboom、Mark J. Sarsfield

  DOI：10.1039/c2cc34967a

  日期：——

  Complexation of Pu(IV) with TMDGA, TEDGA, and TODGA diglycolamide ligands was followed by vis-NIR spectroscopy. A crystal structure determination reveals that TMDGA forms a 1 : 3 homoleptic Pu(IV) complex with the nitrate anions forced into the outer coordination sphere.

  Pu（IV）与TMDGA，TEDGA和TODGA二甘醇酰胺配体的络合随后是vis-NIR光谱法。晶体结构确定表明，TMDGA与硝酸根阴离子形成1：3均配的Pu（IV）络合物，硝酸根阴离子被迫进入外部配位球。