3-(2-aminophenyl)cyclohex-2-enone | 688004-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-aminophenyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(2-amino-phenyl)-cyclohex-2-enone；3-(2-aminophenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 688004-77-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: WTHGMFCSUDMYOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 3-(2-aminophenyl)cyclohex-2-enone 在 三乙胺 、 samarium diiodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以88%的产率得到2',3'-dihydrospiro[cyclohexanone-3,3'-(2'-oxo)-indole]
  参考文献：
  名称：

  温和有效地合成羟吲哚：合成welwitindolinone A异腈的进展。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353282
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2-溴苯胺 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-(2-aminophenyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTAGONISTS OF PGD2 RECEPTORS
  [FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEURS PGD2

  摘要：

  公开号：

  WO2009061676A3

文献信息

• Evolution of a Synthetic Strategy:  Total Synthesis of (±)-Welwitindolinone A Isonitrile
  作者：Sarah E. Reisman、Joseph M. Ready、Matthew M. Weiss、Atsushi Hasuoka、Makoto Hirata、Kazuhiko Tamaki、Timo V. Ovaska、Catherine J. Smith、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja076663z

  日期：2008.2.1

  An efficient and highly stereoselective total synthesis of the natural product (+/-)-welwitindolinone A isonitrile (1) is described. The bicyclo[4.2.0]octane core of 1 was established by a regio- and diastereoselective [2+2] ketene cycloaddition. The C12 quaternary center and vicinal stereogenic chlorine were installed in a single operation with excellent stereocontrol via a chloronium ion mediated

  描述了一种高效且高度立体选择性的天然产物 (+/-)-welwitindolinone A 异腈 (1) 的全合成。1 的双环 [4.2.0] 辛烷核心是通过区域选择性和非对映选择性 [2+2] 烯酮环加成反应建立的。C12 四元中心和邻位立体氯安装在一个操作中，通过氯离子介导的半频哪醇重排实现了出色的立体控制。用于构建螺-羟吲哚的所述策略包括 SmI2-LiCl 介导的还原环化和同时构建螺-羟吲哚和乙烯基异腈部分的新型阴离子环化。
• Reductive Cyclization of <i>o</i>-Nitroarylated-α,β-unsaturated Aldehydes and Ketones with TiCl₃/HCl or Fe/HCl Leading to 1,2,3,9-Tetrahydro-4<i>H</i>-carbazol-4-ones and Related Heterocycles
  作者：Yun Qiu、Michael Dlugosch、Xin Liu、Faiyaz Khan、Jas S. Ward、Ping Lan、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01940

  日期：2018.10.5

  Compounds such as 3, the product of a palladium[0]-catalyzed Ullmann cross-coupling of o-iodonitrobenzene and 2-iodocyclohex-2-en-1-one, undergo complementary modes of reductive cyclization depending upon the conditions employed. Thus, on treatment with hydrogen in the presence of palladium on carbon, the tetrahydrocarbazole 4 is formed, while reaction of the same substrate (3) with TiCl3 in acetone

  化合物（3）是钯[0]催化的邻碘硝基苯和2-碘环己二烯-2-烯-1-酮的Ullmann交叉偶联产物，取决于所采用的条件，它们会经历互补的还原环化方式。因此，与在钯碳的存在下氢处理，四氢咔唑4的形成，而在同一基板（的反应3）用TiCl 4 3在丙酮中，得到1,2,3,9-四氢-4- ħ咔-4-一6。
• Cascade Nucleophilic Addition−Cyclic Michael Addition of Arynes and Phenols/Anilines Bearing Ortho α,β-Unsaturated Groups: Facile Synthesis of 9-Functionalized Xanthenes/Acridines
  作者：Xian Huang、Tiexin Zhang

  DOI：10.1021/jo902311a

  日期：2010.1.15

  A facile synthesis of xanthenes and acridines based on a cascade nucleophilic addition−cyclic Michael addition process of arynes and phenols/anilines substituted with α,β-unsaturated groups at the ortho positions is described. The reaction has also been successfully extended to the synthesis of 9-spiro-xanthene and acridine derivatives with potential biochemical interest.

  描述了基于芳烃和邻位被α，β-不饱和基团取代的苯酚/苯胺的级联亲核加成-迈克尔环加成反应的黄嘌呤和a啶的简便合成方法。该反应也已成功地扩展到具有潜在生物化学意义的9-螺并氧杂蒽和a啶衍生物的合成。
• ANTAGONISTS OF PGD2 RECEPTORS
  申请人：Stearns Brian Andrew

  公开号：US20100280049A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that antagonize the PGD2 activated chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on TH2 cells (CRTH2). Also described herein are methods of using such CRTH2 antagonists, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other PGD2-dependent or PGD2 mediated conditions or diseases.

  本文描述了一些化合物和含有这些化合物的药物组合物，这些化合物可以拮抗PGD2激活的趋化剂受体同源分子在TH2细胞上的表达（CRTH2）。本文还描述了使用这种CRTH2拮抗剂的方法，单独或与其他化合物联合使用，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他依赖于PGD2或通过PGD2介导的疾病或疾病。
• [EN] KRAS G12C INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12C ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2022115439A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The invention relates to compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of making and using the same. The compounds of the invention are effective in inhibiting KRAS protein with a G12C mutation and are suitable for use in methods of treating cancers mediated, in whole or in part, by KRAS G12C mutation.

  本发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的盐，以及其制备和使用方法。本发明的化合物能够有效地抑制带有G12C突变的KRAS蛋白，并适用于治疗完全或部分介导KRAS G12C突变的癌症的方法。