4-苯基四氟吡啶 | 2875-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-苯基四氟吡啶
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-phenyl-pyridine
• 英文别名: 4-phenyltetrafluoropyridine；4-Phenyl-tetrafluor-pyridin；4-Phenyl-2,3,5,6-tetrafluor-pyridin；2,3,5,6-Tetrafluoro-4-phenylpyridine
• CAS: 2875-19-6
• 化学式: C₁₁H₅F₄N
• 分子量: 227.161
• InChiKey: KQLOCMVTIMEOTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基四氟吡啶 在 二乙基硅烷 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以88%的产率得到2,3,5-trifluoro-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  过渡亲核芳香族取代与氢硅酸盐的多氟芳烃的无过渡金属催化加氢脱氟

  摘要：

  描述了多氟芳烃的无过渡金属催化加氢脱氟（HDF）反应。该反应涉及从氢硅酸盐作为主要中间体的氢化物直接转移，这是由氢硅烷和氟化物盐生成的。除去的氟化物使氢硅酸盐再生，从而完成催化循环。分散校正的DFT计算表明HDF反应通过协调的亲核芳族取代（CS N Ar）过程进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201708003
• 作为产物：
  描述：

  nonafluoro-2,3,4,5-tetrahydropyridine 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-苯基四氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4, page 115 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic semiconductor photocatalyst can bifunctionalize arenes and heteroarenes
  作者：Indrajit Ghosh、Jagadish Khamrai、Aleksandr Savateev、Nikita Shlapakov、Markus Antonietti、Burkhard König

  DOI：10.1126/science.aaw3254

  日期：2019.7.26

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  光氧化还原二合一方法 在光氧化还原催化中，激发的发色团通常通过氧化或还原单个反应物来激活它。戈什等人。使用半导体催化剂通过淬灭激发的电子和残留的空穴来同时激活两种反应物（参见 Swift 的观点）。因此，可以将两个不同的反应性碳或卤化物片段附加到芳环上的不同位点。该催化剂还可以耐受氰化物等强亲核试剂，并且可以轻松回收和重复使用。科学，这个问题 p。360; 另见第。320 半导体光催化剂上氧化和还原位点的形成促进了双自由基加成反应。半导体表面上的光激发电子-空穴对可以与两种不同的基材进行氧化还原反应。与传统的电合成类似，主要的氧化还原中间体仅提供单独的氧化和还原产物，或者更罕见地结合成一种加成产物。在这里，我们报告了一种稳定的有机半导体材料，介孔石墨碳氮化物 (mpg-CN)，可以充当可见光光氧化还原催化剂，以协调氧化和还原界面电子转移到两个或三个组件中的两种不同基材。用于芳烃和杂芳烃的直接双重碳氢功能化的系统。mpg-CN
• Dual Photoredox-/Palladium-Catalyzed Cross-Electrophile Couplings of Polyfluoroarenes with Aryl Halides and Triflates
  作者：Jian Qin、Shengqing Zhu、Lingling Chu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00813

  日期：2021.7.26

  arylation of polyfluoroarenes with aryl halides and triflates in the presence of dialkylamines is reported for the first time. This synergistic protocol affords access to a series of fluorodiaryls from easily available starting materials under mild and operationally simple conditions. A series of mechanistic experiments, including the stoichiometric reactions of a ligated (aryl)Pd complex, Stern–Volmer fluorescence

  首次报道了在二烷基胺存在下，可见光光氧化还原/Pd 催化的多氟芳烃与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉亲电芳基化。这种协同方案提供了在温和且操作简单的条件下从容易获得的起始材料中获得一系列氟二芳基化合物的途径。进行了一系列机械实验，包括连接（芳基）Pd 络合物的化学计量反应、Stern-Volmer 荧光猝灭研究、循环伏安法研究和紫外-可见光谱，以阐明该协同过程中的潜在催化途径。
• Highly Selective Pd-Catalyzed Direct C–F Bond Arylation of Polyfluoroarenes
  作者：Zhi-Ji Luo、Hai-Yang Zhao、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00692

  日期：2018.5.4

  A directing-group-free palladium-catalyzed direct arylation of simple polyfluoroarenes with arylboronic acids through selective C–F bond activation is described. The combination of Pd(OAc)2 with BrettPhos was identified as an efficient catalytic system to promote the reaction with high regioselectivity and broad substrate scope. Preliminary mechanistic studies reveal that the oxidative addition of

  描述了通过选择性CF键活化，无直接基团的钯催化的简单多氟芳烃与芳基硼酸的直接芳基化。Pd（OAc）2与BrettPhos的结合被认为是一种有效的催化体系，具有高区域选择性和广泛的底物范围，可促进反应。初步的机理研究表明，Pd在C-F键上的氧化加成参与了催化循环。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of Perfluoroarenes with Diarylzinc Compounds
  作者：Masato Ohashi、Ryohei Doi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/chem.201303451

  日期：2014.2.10

  to promote the oxidative addition of one CF bond of C6F6 to palladium. Stoichiometric reactions revealed that an expected oxidative‐addition product, trans‐[Pd(C6F5)I(PCy3)2], generated from the reaction of [Pd(PCy3)2] with C6F6 in the presence of lithium iodide, was not involved in the catalytic cycle. Instead, a transient three‐coordinate, monophosphine‐ligated species, [Pd(C6F5)I(PCy3)], emerged

  该报告描述了六氟苯（C 6 F 6）与二芳基锌化合物的首次Pd 0催化交叉偶联，得到了多种五氟苯基芳烃。该反应可以应用于其他全氟芳烃，例如八氟甲苯，五氟吡啶和全氟萘，以得到相应的多氟偶联产物。在该催化反应中的最佳配体是PCy 3，碘化锂作为偶联反应的添加剂是必不可少的。碘化锂在该催化反应中的作用之一是促进C 6 F 6的一个CF键的氧化加成。钯。化学计量反应表明，在存在条件下，[Pd（PCy 3）2 ]与C 6 F 6的反应产生了预期的氧化加成产物反式[Pd（C 6 F 5）I（PCy 3）2 ]。碘化锂的一部分不参与催化循环。取而代之的是，瞬态三配位单膦连接的物质[Pd（C 6 F 5）I（PCy 3）]出现为催化循环中的潜在中间体。因此，我们分离了一种新型的Pd II复合物[Pd（C 6 F 5）I（PCy3）（py）]，其中吡啶（py）充当不稳定的配体以生成瞬态物质。实际上，在碘化锂的存在下，发现该Pd
• Perfluoropyridine as an Efficient, Tunable Scaffold for Bis(pyrazol‐1‐yl)pyridine Copper Complexes
  作者：Andrew J. Peloquin、Matthew B. Houck、Colin D. McMillen、Scott T. Iacono、William T. Pennington

  DOI：10.1002/ejic.202000150

  日期：2020.5.14

  This report details the syntheses of five new 2,6‐bis(pyrazol‐1‐yl)pyridine ligands carried out by a unique strategy of utilizing pentafluoropyridine for the pyridine core. Formation of each ligand is accomplished under mild conditions utilizing carbonate bases. Each ligand reacts readily with copper(II) triflate to form the corresponding salt in high yield. Ligands and complexes were characterized

  本报告详细介绍了五种新的2,6-双（吡唑-1-基）吡啶配体的合成，该配体是通过利用五氟吡啶作为吡啶核的独特策略进行的。每种配体的形成均在温和条件下利用碳酸盐碱完成。每个配体容易与三氟甲磺酸铜（II）反应，以高收率形成相应的盐。配体和络合物的特征是多核NMR，FTIR，UV / Vis和单晶X射线衍射相结合。还获得了三氟甲磺酸铜（II）配合物，证明了该多吡唑配体系统的其他配位模式。尽管氟具有吸电子特性，但新配合物的配位参数与以前的吡唑基配合物相当。