4-苯基四氢-2H-吡喃-4-甲腈 | 17547-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 中文名称: 4-苯基四氢-2H-吡喃-4-甲腈
• 中文别名: (4-氧代-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并硫氮杂卓-3-基)乙酸
• 英文名称: (4-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]thiazepin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: AI-204/31719028；(4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]thiazepin-2-yl)-acetic acid；(4-Oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]thiazepin-2-yl)-essigsaeure；(4-Oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepin-3-yl)acetic acid；2-(4-oxo-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-3-yl)acetic acid
• CAS: 17547-79-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD01416244
• 分子量: 237.279
• InChiKey: VCSCQLDBPVHQPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  511.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-苯基四氢-2H-吡喃-4-甲腈 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(4-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]thiazepin-3-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯硫酚和邻氨基苯二硫化物与衣康酸酐和 (-)-衣康酸二薄荷酯的反应：获得对映体纯的 1,5-苯并噻唑和苯并噻唑基-2-甲基丙烯酸

  摘要：

  描述了邻氨基苯硫酚 (o-ATP) 与衣康酸酐的简单化学选择性和区域选择性反应。1,5-Benzothiazepinyl-3-乙酸通过将 o-ATP 的硫醇单元独家迈克尔型加成到衣康酸酐中的碳-碳双键，然后用胺进行分子内酸酐开环，以 81% 的产率获得单元。已经证明了从 o-ATP 到 (-)-衣康酸二薄荷酯的硫醇单元的中等立体选择性迈克尔型加成，以 7:3 的比例获得非对映异构体的混合物，产率为 82%。二羧酸中的还原硫-硫键断裂，2-({2-[2-(3-羧基丁-3-烯基氨基)苯基二硫基]苯基氨基甲酰基}甲基)丙烯酸，在 84 中生成相应的苯并噻唑基-2-甲基丙烯酸还报道了％产率，而不是所需的苯并硫代-偶氮辛。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958977
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-苯基四氢-2H-吡喃-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯硫酚和邻氨基苯二硫化物与衣康酸酐和 (-)-衣康酸二薄荷酯的反应：获得对映体纯的 1,5-苯并噻唑和苯并噻唑基-2-甲基丙烯酸

  摘要：

  描述了邻氨基苯硫酚 (o-ATP) 与衣康酸酐的简单化学选择性和区域选择性反应。1,5-Benzothiazepinyl-3-乙酸通过将 o-ATP 的硫醇单元独家迈克尔型加成到衣康酸酐中的碳-碳双键，然后用胺进行分子内酸酐开环，以 81% 的产率获得单元。已经证明了从 o-ATP 到 (-)-衣康酸二薄荷酯的硫醇单元的中等立体选择性迈克尔型加成，以 7:3 的比例获得非对映异构体的混合物，产率为 82%。二羧酸中的还原硫-硫键断裂，2-({2-[2-(3-羧基丁-3-烯基氨基)苯基二硫基]苯基氨基甲酰基}甲基)丙烯酸，在 84 中生成相应的苯并噻唑基-2-甲基丙烯酸还报道了％产率，而不是所需的苯并硫代-偶氮辛。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958977