1,5-bis(1-benzimidazolyl)-3-oxapentane | 154822-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,5-bis(1-benzimidazolyl)-3-oxapentane
• 英文别名: di(2-benzimidazol-1-ylethyl)ether；1-[2-[2-(Benzimidazol-1-yl)ethoxy]ethyl]benzimidazole
• CAS: 154822-22-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O
• 分子量: 306.367
• InChiKey: PPELCFMQCSHFPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  531.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(1-benzimidazolyl)-3-oxapentane 在 氢氧化钾 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Darstellung von Coronanden des Typs Dibenzo[18]krone-O2N4

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19943360215
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 二氯乙醚 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到1,5-bis(1-benzimidazolyl)-3-oxapentane
  参考文献：
  名称：

  双阳离子N,N'-桥连双（苯并咪唑鎓）和双（咪唑鎓）大环化合物的合成与构象分析

  摘要：

  苯并咪唑、2-甲基苯并咪唑和咪唑在它们的氮原子与各种双官能烷基化剂的两步烷基化得到了一系列 16 元季氮杂环芳烃。在这些大环中，已发现在唑上或芳族桥上带有甲基或甲氧基的大环以构象异构体的混合物形式存在。在某些情况下，构象异构体的结构已通过 NMR 方法和 X 射线晶体学确定，并已与计算机辅助构象搜索的结果相关联。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2861::aid-ejoc2861>3.0.co;2-s

文献信息

• Dibenzotetraaza Crown Ethers:  A New Family of Crown Ethers Based on <i>o</i>-Phenylenediamine
  作者：Sven H. Hausner、Cynthia A. F. Striley、Jeanette A. Krause-Bauer、Hans Zimmer

  DOI：10.1021/jo050281z

  日期：2005.7.1

  benzimidizoles were used to produce DBTA crown ethers with modified substituents and ether bridges, as well as benzimidazolidine crown ethers. The synthetic approach presented here proved to be a convenient route to a new family of crown ethers with overall yields of up to 48% based on the benzimidazole. Yields for the ring-closing step were generally high, ranging from 51% to 94%, without the need for high-dilution

  二苯并四氮杂（DBTA）冠醚具有两个邻-苯二胺部分。它们是二苯并冠醚相转移催化剂的同系物，由苯并咪唑与低聚（乙二醇）二氯化物和低聚（乙二醇）二甲苯磺酸酯的缩合反应制得。制备了环大小为18冠6至42冠14的化合物。另外，各种改变的苯甲二唑被用于生产具有修饰的取代基和醚桥的DBTA冠醚，以及苯并咪唑烷冠醚。事实证明，此处提出的合成方法是通向冠醚新家族的便捷途径，基于苯并咪唑，其总收率可达48％。闭环步骤的收率通常较高，在51％至94％的范围内，而无需高稀释条件。N-有机基）化合物。进行了苦味酸盐提取研究以确定相转移催化能力。碱金属离子的萃取效率低于二苯并18-冠-6的萃取效率。其他金属离子的效率较高，对Pb 2+具有一定的选择性。四（N-甲基）DBTA-18-crown-6的提取效率通常高于其N-H类似物，但选择性较低。
• Design and Synthesis of Polycyclic Imidazole‐Containing N‐ Heterocycles based on CH Activation/Cyclization Reactions
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Dmytro Ostrovskyi、Mariia Miliutina、Aneela Maalik、Alexander Villinger、Andrei Tolmachev、Dmitriy M. Volochnyuk、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.201200221

  日期：2012.9.17

  A new strategy for the synthesis of polycyclic imidazole‐containing N‐heterocycles, based on the two general synthetic ways, namely the Pd(II)‐catalyzed intramolecular arylation via CH/CHal and CH/CH coupling reactions, was developed. The method proposed here enables the synthesis of many fused N‐heterocycles containing purine, 1‐deazapurines and benzimidazole structural units.

  基于两种通用的合成方法，即通过CH / CHal和CH / CH偶联反应，Pd（II）催化的分子内芳基化反应，开发了一种合成多环咪唑N-杂环的新策略。本文提出的方法能够合成许多含有嘌呤，1-去氮杂嘌呤和苯并咪唑结构单元的稠合N-杂环。
• The synthesis of oligoether-substituted benzimidazolium bromides and their use as ligand precursors for the Pd-catalyzed Heck coupling in water
  作者：Süleyman Gülcemal、Sema Kahraman、Jean-Claude Daran、Engin Çetinkaya、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.07.010

  日期：2009.10

  preformed Pd(II) complexes 14, 15, 18 and 19 were tested as catalyst for the Heck coupling reaction in water. The influence of the oligoether and benzyl substituents on N atoms and CH3-substituents on the 5,6-positions of benzimidazole frame were investigated under the same conditions in the Heck coupling reaction. In situ formed catalysts showed better conversions than the isolated Pd(II) complexes.

  寡醚取代的（CH 3（OCH 2 CH 2）n –；n  = 1、2或3）苯并咪唑鎓溴化物（3 – 7）和寡醚连接的（–CH 2（CH 2 OCH 2）n CH 2 –，ñ  = 1，2或3）bisbenzimidazolium二溴化物（8 - 13）的N-取代的苯并咪唑的quarternization（制备1和2）与体积庞大的苄基溴（ARCH 2 BR：氩= C 6 H ^ 2（CH 3）3 -2,4,6和C 6（CH 3）5）。通过在室温下在二氯甲烷中使用Ag配合物作为卡宾转移剂，合成了衍生自4和6的反式双（卡宾）钯（II）配合物14和15。此外，4和6与Pd（OAc）2和NaBr的反应产生了Pd（II）二聚体16和17，它们很容易被三苯基膦裂解，得到苯环化的单卡宾（NHC）单膦Pd（II）络合物[PdBr 2（NHC）（PPh3）]（18和19）。通过使用元素分析，1 H，13 C和31
• Eight supramolecular assemblies constructed from bis(benzimidazole) and organic acids through strong classical hydrogen bonding and weak noncovalent interactions
  作者：Shouwen Jin、Daqi Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.02.043

  日期：2014.5

  all of the adducts except 1 and 8, the ratio of the acid and the base is 2:1. All eight supramolecular assemblies involve extensive intermolecular classical hydrogen bonds as well as other noncovalent interactions. The role of weak and strong noncovalent interactions in the crystal packing is ascertained. These weak interactions combined, all the complexes displayed 3D framework structure. The results

  摘要 八种结晶有机酸碱加合物衍生自烷烃桥联双（N-苯并咪唑）和有机酸（2,4,6-三硝基苯酚、对硝基苯甲酸、间硝基苯甲酸、3,5-二硝基苯甲酸、5-磺基水杨酸）酸和草酸）制备并通过 X 射线衍射分析、IR、mp 和元素分析表征。在这八种化合物中，五种是有机盐（1、4、6、7 和 8），其他三种（2、3 和 5）是共晶。在除1和8之外的所有加合物中，酸和碱的比例为2:1。所有八个超分子组件都涉及广泛的分子间经典氢键以及其他非共价相互作用。确定了晶体堆积中弱和强非共价相互作用的作用。这些弱相互作用结合在一起，所有的复合物都显示出 3D 框架结构。
• Six hydrogen bond directed supramolecular adducts formed between racemic-bis-β-naphthol and N-containing aromatic bases
  作者：Shouwen Jin、Qiong Dong、Daqi Wang、Wei Zhou

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.12.038

  日期：2012.4

  between the base of exobidentate bis(imidazole) derivatives, and 2-aminoheterocyclic compounds, and (±)-1,10-binaphthalene-2,2′-diol have led to an increased understanding of the role the aromatic N-containing compounds have in binding with (±)-1,10-binaphthalene-2,2′-diol. Here anhydrous multicomponent adducts of N-containing aromatic bases such as 1,4-bis(N-imidazolyl)butane (L1), 1,3-bis(N-benzimidazolyl)propane

  摘要 外双齿双（咪唑）衍生物的碱基与 2-氨基杂环化合物和 (±)-1,10-联萘-2,2'-二醇之间的氢键研究使人们对芳香族含氮化合物与 (±)-1,10-binaphthalene-2,2'-diol 结合。这里是含氮芳族碱的无水多组分加合物，例如 1,4-双（N-咪唑基）丁烷（L1）、1,3-双（N-苯并咪唑基）丙烷（L2）、1,4-双（N-苯并咪唑基)丁烷 (L3)、1,5-双(N-苯并咪唑基)-3-氧杂戊烷 (L4)、2-氨基-4-苯基噻唑 (L5) 和 2-氨基-5,7-二甲基-1,8 -萘啶 (L6) 已用 (±)-1,10-联萘-2,2'-二醇 (binol) 制备。报道的六种晶型是共晶，其晶体和配合物通过 X 射线衍射分析、IR、mp、和元素分析。随着有机碱的变化，六种共晶的同一二元醇中的环间角（萘酚/萘酚）在 70.71° 到 104.2° 之间变化。在六个共晶中，二元