3,4-(methylenedioxy)phenyl chloroethanoate | 114618-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,4-(methylenedioxy)phenyl chloroethanoate
• 英文别名: 5-chloroacetoxy-benzo[1,3]dioxole；5-Chloracetoxy-benzo[1,3]dioxol；1,3-Benzodioxol-5-yl 2-chloroacetate
• CAS: 114618-93-8
• 化学式: C₉H₇ClO₄
• 分子量: 214.605
• InChiKey: FSDMPJRUOKWTPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C(Solvent: Ligroine; Ethyl acetate)
• 沸点：
  312.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酮基布洛芬 、 3,4-(methylenedioxy)phenyl chloroethanoate 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54.1%的产率得到2‐(benzo[d][1,3]‐dioxol‐5‐yloxy)‐2‐oxoethyl 2‐(3‐benzoylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  作为更安全的非甾体抗炎药的新型酮洛芬-抗氧化剂互药协同药物：合成、动力学和药理学评价

  摘要：

  酮洛芬属于最常见的非甾体抗炎药（NSAIDs）之一，但由于胃肠道并发症的发生率高，其临床应用受到限制。NSAIDs 治疗中活性氧 (ROS) 的释放在引起胃部并发症中起主要作用。抗氧化剂不仅可以防止胃溃疡和脂质过氧化，还可以保持谷胱甘肽型过氧化物酶 (GPO) 的活性。因此，本研究调查了在单个分子中结合两种不同化合物的抗炎和抗氧化特性以形成一系列 16 种酮洛芬-抗氧化互药的效用。游离羧基，被认为是酮洛芬胃毒性的原因之一，通过与天然抗氧化剂的醇/酚-OH 的简单和双酯化作用暂时掩盖。在简单的酯化中，酮洛芬与天然抗氧化剂（IIa-h）直接相连，希望获得无胃毒副作用的药物。为了改善体内不稳定性以及胃部副作用，还设计并合成了双酯协同药物，即酮洛芬-通过乙醇酸间隔物（–CH2COO；IIIa–h）的抗氧化剂。合成的共药通过IR、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析表征。体外水解研究表明，在酸性

  DOI：

  10.1002/ardp.201800339
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 吡啶 、 过氧乙酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 3,4-(methylenedioxy)phenyl chloroethanoate
  参考文献：
  名称：

  Insecticide Synergists, 3,4-Methylenedioxyphenoxy Compounds as Synergists for Natural and Synthetic Pyrethrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jf60059a002

文献信息

• Substituted phenyl[(5-benzyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]acetates/acetamides as alkaline phosphatase inhibitors: Synthesis, computational studies, enzyme inhibitory kinetics and DNA binding studies
  作者：Zafar Iqbal、Zaman Ashraf、Mubashir Hassan、Qamar Abbas、Erum Jabeen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103108

  日期：2019.9

  tates/acetamides 9a-j were synthesized as alkaline phosphatase inhibitors. Phenyl acetic acid 1 through a series of reactions was converted into 5-benzyl-1,3,4-oxadiazole-2-thione 4. The intermediate oxadiazole 4 was then reacted with chloroacetyl derivatives of phenols 6a-f and anilines derivatives 8a-d to afford the title oxadiazole derivatives 9a-j. All of the title compounds 9a-j were evaluated

  合成了取代的苯基[（5-苄基-1,3,4-恶二唑-2-基）硫烷基]乙酸酯/乙酰胺9a-j，作为碱性磷酸酶抑制剂。通过一系列反应将苯乙酸1转化为5-苄基-1,3,4-恶二唑-2-硫酮4。然后使中间体恶二唑4与苯酚6a-f的氯乙酰基衍生物和苯胺衍生物8a-d反应得到标题的恶二唑衍生物9a-j。评价所有标题化合物9a-j对人碱性磷酸酶（ALP）的抑制活性。发现化合物9a-j表现出良好至优异的碱性磷酸酶抑制活性，尤其是9h显示出有效活性，IC50值为0.420±0.012μM，而标准品（KH2PO4）的IC50值为2.80μM。最有效的抑制剂9h的酶抑制动力学是通过Line-weaever Burk图确定的，该图显示了与酶结合的非竞争性模式。针对碱性磷酸酶（1EW2）进行了分子对接研究，以检查合成的化合物9a-j对靶蛋白的结合亲和力。与其他衍生物相比，化合物9h表现出优异的结合亲和力，具有结合能值（-7
• Manon, Benu; Sharma, Pritam D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 9, p. 1279 - 1287
  作者：Manon, Benu、Sharma, Pritam D.

  DOI：——

  日期：——