5-chloropyrazine-2,3-dicarbonitrile | 72111-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-chloropyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 5-chloro-2,3-dicyanopyrazine
• CAS: 72111-57-0
• 化学式: C₆HClN₄
• mdl: MFCD10697782
• 分子量: 164.554
• InChiKey: XMUYZFOAVMMUNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloropyrazine-2,3-dicarbonitrile 在 吡啶 、 碘 、 magnesium 、 正丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮酞菁：用于阳离子的红色荧光探针

  摘要：

  点亮红色的冠冕：aza [15] crown-5螯合钠和钾阳离子，可打开氮酞菁中的强红色荧光。这是由于阳离子与供体中心的配位抑制了超快分子内电荷转移。钠阳离子非常适合识别部分的腔，而钾则形成化学计量比为1：2的氮酞菁超分子组装体。

  DOI：

  10.1002/chem.201300079
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代-1,6-二氢-2,3-吡嗪二甲腈 在 三氯氧磷 作用下， 生成 5-chloropyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于窄pH窗的OFF-ON-OFF红光荧光指示剂

  摘要：

  荧光猝灭的两个独立机制的独特组合，即来自外围供体的分子内电荷转移（ICT）和四吡嗪并卟啉锌（TPyzPz）中的甲亚胺氮原子的质子化，为检测特定范围内的pH提供了新的可能性。pH选择性受ICT供体的不同碱性（二甲基氨基芳基）的控制，而ICT通过不同长度的π延伸接头与大环连接。ICT和质子化已通过光物理，光谱（UV / Vis和MCD光谱）和电化学测量进行了详细研究，并得到了理论计算（DFT，TDDFT）的进一步支持。在将TPyzPzs固定在脂质体上后，已经在THF和水中对TPyzPzs的pH敏感特性进行了研究。显着性p Ka值约为1.3（甲亚胺氮）和2.29–4.76（ICT捐助者）。铅指示剂（在1.0-2.5的pH范围内检测）具有较陡的检测曲线，在OFF / ON状态之间的荧光增强了20倍以上，在红色区域有强吸收（Q波段最大值> 650 nm） ，ε ≈2×10 6 米-1 厘米-1）。

  DOI：

  10.1002/chem.201604978

文献信息

• Guaiacol Substituted AzaPCs: A Novel Synthesis Method and Investigation of Photophysical Properties
  作者：G. K. Kantar、M. Kaya、O. Şahin、S. Şaşmaz

  DOI：10.1134/s0022476618030101

  日期：2018.5

  AzaPCs containing tetra- and octaguaiacol moieties have not been investigated up to now. In this study, an unusual method is used for the synthesis of metalloAzaPCs (M: Zn, Co, Cu) containing guaiacol moieties. All compounds are characterized by a combination of FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, mass and UV/vis spectroscopy techniques. The molecular structure of starting pyrazine compounds 1 and 2 is also determined

  迄今为止，尚未对含有四和八愈创木酚部分的 AzaPC 进行研究。在这项研究中，一种不寻常的方法用于合成含有愈创木酚部分的金属氮杂PCs（M：Zn、Co、Cu）。所有化合物均通过 FT-IR、1H NMR、13C NMR、质谱和紫外/可见光谱技术的组合进行表征。起始吡嗪化合物 1 和 2 的分子结构也由单晶 X 射线衍射技术确定。在不同浓度的 DMSO 中研究了新的 Zn(II) AzaPCs 的聚集行为。研究了 Zn(II) AzaPCs 在不同溶剂中的荧光性质。Zn(II) AzaPCs 的荧光量子产率在 DMSO 中计算。
• [EN] GALACTOPYRANOSYL DERIVATIVES USEFUL AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GALACTOPYRANOSYLE UTILES EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2014001204A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  This invention relates to carbamate-containing or thiocarbamate-containing galacto-pyranosyl compounds useful as therapeutic agents and being represented by the structural formula (II), wherein: X is O or S, R is selected from the group consisting of C1-8 alkyl, C3-10 cycloalkyl, aryl-C1-4 alkyl, heterocyclyl-C1-4 alkyl, cycloalkyl-C1-4 alkyl, aryl and heterocyclyl, wherein R is optionally substituted with one or more R9; R2, R3, R4, R6 and R7 are independently selected from the group consisting of hydroxyl and protected hydroxyl groups; R5 is selected from the group consisting C6-30 alkyl and arylalkyl; R8 is C6-30 alkyl; and each R9 is independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, C1-8 alkoxy, C1-6 alkyl, cyano, methylthio, phenyl, phenoxy, chloromethyl, dichloromethyl, chloro-difluoromethyl, acetyl, nitro, benzyl, heterocyclyl and di-C1-4 alkyl-amino, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明涉及含有碳酸酯或硫代碳酸酯的半乳糖基化合物，可作为治疗剂，并由结构式（II）表示，其中：X为O或S，R从以下组中选择：C1-8烷基、C3-10环烷基、芳基-C1-4烷基、杂环基-C1-4烷基、环烷基-C1-4烷基、芳基和杂环基，其中R可选择性地被一个或多个R9取代；R2、R3、R4、R6和R7独立地选自羟基和保护羟基基团；R5选自C6-30烷基和芳基烷基；R8为C6-30烷基；每个R9独立地选自卤素、羟基、三氟甲基、三氟甲氧基、C1-8烷氧基、C1-6烷基、氰基、甲硫基、苯基、苯氧基、氯甲基、二氯甲基、氯二氟甲基、乙酰基、硝基、苄基、杂环基和二C1-4烷基氨基，或其药用可接受盐。
• Transalkylation of alkyl aryl sulfides with alkylating agents
  作者：Daria Nawrot、Marek Kolenič、Jiří Kuneš、Filip Kostelansky、Miroslav Miletin、Veronika Novakova、Petr Zimcik

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.039

  日期：2018.2

  produces methylphenylsulfide. This transalkylation reaction was further studied by 1H NMR spectroscopy. The polarity of the solvent, the electron density on the sulfur atom, and the strength of the alkylating agent (MeI, EtI, BuI, dimethyl sulfate, or dimethyl carbonate) played important roles in the reaction. The suggested mechanism of the reaction involves the formation of a dialkyl aryl sulfonium salt

  甲基碘与叔丁基苯硫在DMF中的反应导致烷基转移，生成甲基苯硫。通过1 H NMR光谱进一步研究了该烷基转移反应。溶剂的极性，硫原子上的电子密度以及烷基化剂（MeI，EtI，BuI，硫酸二甲酯或碳酸二甲酯）的强度在反应中起着重要作用。所建议的反应机理涉及形成二烷基芳基formation盐，该盐随后消除了该基团。观察到硫原子上具有更多支链烷基的化合物具有更高的转化率，从而支持了该机理，这可能导致形成更稳定的自由基。
• Magnesium tetrapyrazinoporphyrazines: tuning of the p<i>K</i>_a of red-fluorescent pH indicators
  作者：Martina Karlikova、Veronika Cermakova、Jiri Demuth、Vojtech Valer、Miroslav Miletin、Veronika Novakova、Petr Zimcik

  DOI：10.1039/c9dt00381a

  日期：——

  donor (phenolate) in the macrocycle that led to pH-dependent quenching of the red fluorescence of these indicators. pH sensing was proved in water solutions after the incorporation of TPyzPzs into two delivery systems – microemulsions and liposomes. The latter also serves as a simple model of biomembranes. Finally, a wavelength-ratiometric probe was constructed by the incorporation of a TPyzPz indicator

  镁（II）tetrapyrazinoporphyrazines（TPyzPzs）是优异的红色荧光团（λ ˚F〜663纳米，Φ ˚F〜0.53在THF中）。在这项工作中，准备了一系列带有一个或两个酚取代基的不对称TPyzPzs的镁（II）配合物。酚部分的适当取代可调节其p K a在5.5至13的范围内。酚基团在较高pH值下的去质子化会在大环中诱导强供体（酚盐），从而导致这些指示剂的红色荧光的pH依赖性猝灭。在将TPyzPzs掺入两种乳状液和脂质体两种输送系统后，水溶液中的pH感测得到了证实。后者还充当生物膜的简单模型。最后，通过将TPyzPz指示剂和亲脂性pH不敏感的BODIPY染料掺入脂质体中，构建了波长比探针。TPyzPzs的合成前体，即取代的2,3-二嗪吡嗪，也代表了供体-受体系统，肉眼很容易看到吸收光谱的pH依赖性变化。
• Unsymmetrical zinc azaphthalocyanines, peripherally substituted with thiophen-2-yl and 2-functionalized phenoxy groups
  作者：Eva H. Mørkved、Trygve Andreassen、Roland Fröhlich、Frode Mo、Per Bruheim

  DOI：10.1016/j.poly.2010.08.036

  日期：2010.11

  and thereby cause red-shifted UV–Vis Q-bands. Peripheral phenoxy groups with bulky ortho substituents are expected to suppress aggregation and thereby improve solubility of these compounds. The reagent Zn(quinoline)2Cl2 was used for one-step syntheses of these ZnAzaPc. Four tetrasubstituted ZnAzaPc, with phenoxy, (2-isopropyloxy)phenoxy, (2-isopropyl)phenoxy or (2-tert-butyl)phenoxy substituents, were

  摘要通过5-芳氧基-6-（噻吩-2-基）吡嗪-2,3-二碳腈的环四聚反应，得到了四个被噻吩-2-基和邻取代苯氧基取代的目标八取代锌氮杂酞菁锌（ZnAzaPc）。 。已知噻吩-2-基取代基可扩展大环共轭，从而引起红移的UV-Vis Q谱带。具有庞大的邻位取代基的周边苯氧基可望抑制聚集，从而改善这些化合物的溶解性。Zn（喹啉）2Cl2试剂用于这些ZnAzaPc的一步合成。从5-芳氧基吡嗪-2，3-二碳腈获得了四个具有苯氧基，（2-异丙氧基）苯氧基，（2-异丙基）苯氧基或（2-叔丁基）苯氧基取代基的四取代的ZnAzaPc作为对照。四和八取代的ZnAzaPc 5和6 经硅胶色谱纯化后，可得到30-50％的收率。化合物5在635 nm处观察到具有高摩尔消光系数（100 000–160 000）的UV–Vis Q波段，化合物6在660–665 nm处观察到。 ，而难溶性化合物5则给出蓝绿色溶液。2D NMR方法应用于ZnAzaPc