p-nitrobenzyl 3-methyl-2-(2-oxo-4-sulfino-3-phenoxyacetamido-1-azetidinyl)-3-butenoate | 78109-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl 3-methyl-2-(2-oxo-4-sulfino-3-phenoxyacetamido-1-azetidinyl)-3-butenoate
• 英文别名: 1-[3-methyl-1-[(4-nitrophenyl)methoxy]-1-oxobut-3-en-2-yl]-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidine-2-sulfinic acid
• CAS: 78109-48-5；93061-05-3；93061-06-4
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₉S
• 分子量: 517.516
• InChiKey: LXKZQNQBTPSVDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 3-methyl-2-(2-oxo-4-sulfino-3-phenoxyacetamido-1-azetidinyl)-3-butenoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 p-nitrobenzyl 3-methyl-2-(2-oxo-4-chloro-3-phenoxyacetamido-1-azetidinyl)-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Azetidinone antibiotics. 22. A rearrangement of oxoazetidinesulfenic acids to haloazetidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a046
• 作为产物：
  描述：

  4'-nitrobenzyl 3-methyl-2-(2-chlorosulfinyl-4-oxo-3-phenoxyacetamido-1-azetidinyl)-3-butenoate 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到p-nitrobenzyl 3-methyl-2-(2-oxo-4-sulfino-3-phenoxyacetamido-1-azetidinyl)-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Azetidinone antibiotics. 22. A rearrangement of oxoazetidinesulfenic acids to haloazetidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a046

文献信息

• Preparation of 4-fluoroazetidinones using FClO.sub.3
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04500456A1

  公开（公告）日：1985-02-19

  4-Fluoroazetidinone antibacterial agents are provided by a process comprising the reaction of an azetidinone-4-sulfinic acid, or a salt thereof, with perchloryl fluoride (FClO.sub.3) at -80.degree. C. to -25.degree. C., e.g., p-nitrobenzyl 3-methyl-2-(2-oxo-4-sulfino-3-phenoxyacetamido-1-azetidinyl-3-butenoate is reacted with FClO.sub.3 to provide corresponding 4-fluoroazetidinone. The latter is isomerized with a tertiary amine to corresponding 2-butenoate which a carboxy group deprotection provides an antibacterial compound.

  4-氟 Azetidinone 抗菌剂是通过一种包括将 Azetidinone-4-磺酰酸或其盐与过氯酸氟 (FClO3) 在 -80°C 至 -25°C 下反应的过程提供的，例如，对硝基苄基 3-甲基-2-(2-氧代-4-磺酰氧基-3-苯氧乙酰胺-1-氮杂环丁基-3-丁烯酸酯与 FClO3 反应，以提供相应的 4-氟 Azetidinone。后者与三级胺异构化，以提供相应的 2-丁烯酸酯，然后通过脱除羧基保护提供一种抗菌化合物。
• Preparation of 4-haloazetidin-2-ones from 4-sulfinoazetidin-2-ones
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04368156A1

  公开（公告）日：1983-01-11

  Process for 4-halo azetidinones of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is acylamino or diacylamino, X is chloro, bromo or iodo, and R is a carboxy-protecting group which comprises treating a 4-sulfinoazetidinone of the formula ##STR2## with positive halogen reagent, eg. N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide, hypohalite. The 4-haloazetidinones are useful intermediate for .beta.-lactam antibiotics.

  公式为 ##STR1## 其中R.sub.1为酰胺基或二酰胺基，X为氯、溴或碘，R为羧酸保护基的4-卤代氮杂环戊酮的制备方法包括用正卤素试剂（例如N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、次卤酸盐）处理公式为 ##STR2## 的4-亚磺酰基氮杂环戊酮。4-卤代氮杂环戊酮是β-内酰胺类抗生素的有用中间体。
• Process for preparing 4-haloazetidin-2-ones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0060120A1

  公开（公告）日：1982-09-15

  A process for preparing 4-haloazetidinones of the formu- which comprises reacting in an inert solvent at a temperature between about -20°C. and about 45°C. a 4-sulfino- azetidinone of the formula with at least one molar equivalent of a positive halogen reagent, where in the above formulas M is hydrogen, sodium or potassium, X is chloro, bromo, or iodo; R is a carboxy-protecting group; and R, is an acylamido or diacylamido group useful as intermediates for the preparation of β-lactam antibiotics.

  一种制备式-4-卤代氮杂环丁酮的工艺 式的 4-氨基磺氮杂环丁酮与至少一种摩尔当量的正卤素试剂反应。 式中 M 为氢、钠或钾，X 为氯、溴或碘；R 为羧基保护基团；R 为酰氨基或二酰基氨基，可用作制备 β-内酰胺类抗生素的中间体。
• SPITZER, W. A.;KUKOLJA, S.;GOODSON, T. ,, JR.;LAMMERT, S. R.
  作者：SPITZER, W. A.、KUKOLJA, S.、GOODSON, T. ,, JR.、LAMMERT, S. R.

  DOI：——

  日期：——
• Azetidinone compounds and their preparation
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0060119B1

  公开（公告）日：1985-04-10