dimethyl (4R,5R)-1,2-dimethylcyclohexene-4,5-dicarboxylate | 6096-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (4R,5R)-1,2-dimethylcyclohexene-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1R,2R)-4,5-dimethyl-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylate；dimethyl (1R,2R)-4,5-dimethylcyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 6096-53-3；22230-97-3；55264-91-0；137492-78-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: DRIHIJXHHLHRAL-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  286.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (4R,5R)-1,2-dimethylcyclohexene-4,5-dicarboxylate 、 sodium hydroxide 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give the title compound in 77% yield的产率得到1,2-dimethylcyclohexene-4,5-trans-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Alicyclic diamine fungicides

  摘要：

  使用具有一般式的化合物：##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4可以相同或不同，代表1-6个碳原子的氢原子或烷基，或者NR.sup.1 R.sup.2和/或NR.sup.3 R.sup.4在一起代表具有5或6个环原子的杂环基，x为0或1，当x为0时，虚线表示双键，N表示饱和或乙烯基不饱和的二价烃基，用于完成3至6个环原子和0至2个双键的环烷烃、环烯烃或环烯二烃环，以游离碱或植物耐受的酸盐形式，作为植物杀菌剂，作为杀菌剂，特别是作为霉菌杀剂。公式（1）中的某些化合物是新的，并且按其本身进行声明。

  公开号：

  US05464873A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 富马酸二甲酯 在 乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give the title compound in 85%的产率得到dimethyl (4R,5R)-1,2-dimethylcyclohexene-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alicyclic diamine fungicides

  摘要：

  使用具有一般式的化合物：##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4可以相同或不同，代表1-6个碳原子的氢原子或烷基，或者NR.sup.1 R.sup.2和/或NR.sup.3 R.sup.4在一起代表具有5或6个环原子的杂环基，x为0或1，当x为0时，虚线表示双键，N表示饱和或乙烯基不饱和的二价烃基，用于完成3至6个环原子和0至2个双键的环烷烃、环烯烃或环烯二烃环，以游离碱或植物耐受的酸盐形式，作为植物杀菌剂，作为杀菌剂，特别是作为霉菌杀剂。公式（1）中的某些化合物是新的，并且按其本身进行声明。

  公开号：

  US05464873A1

文献信息

• Enantioselective Diels-Alder Reactions of Carboxylic Ester Dienophiles Catalysed by Titanium-Based Chiral Lewis Acid
  作者：Yogesh Choughule、Anand Patwardhan

  DOI：10.13005/ojc/320217

  日期：2016.4.28

  A new titanium-based chiral Lewis acid 1 has been developed using (1R,2R)-1,2-bis-(2methoxyphenyl)-ethane-1,2-diol as a chiral vicinal diol ligand. This chiral catalyst was found to exhibit uniformly high enantioselectivity towards carboxylic ester dienophiles in Diels-Alder reactions. The chiral vicinal ligand (1R,2R)-1,2-bis-(2-methoxyphenyl)-ethane-1,2-diol is inexpensive and is easily accessible

  使用（1R，2R）-1,2-双-（2-甲氧基苯基）-乙烷-1,2-二醇作为手性邻位二醇配体，开发了一种新的钛基手性路易斯酸1。发现该手性催化剂在Diels-Alder反应中对羧酸酯二亲物表现出均一的高对映选择性。手性邻位配体（1R，2R）-1,2-双-（2-甲氧基苯基）-乙烷-1,2-二醇价格低廉并且易于获得。关键词：手性路易斯酸，手性邻位配体，Diels-Alder反应，亲二烯体，羧酸酯。
• Asymmetric Diels-Alder reactions of carboxylic ester dienophiles promoted by chiral Lewis acids
  作者：Paul N. Devine、Taeboem Oh

  DOI：10.1021/jo00027a074

  日期：1992.1
• Alicyclic diamine fungicides
  申请人：British Technology Group Limited

  公开号：US05464873A1

  公开（公告）日：1995-11-07

  Use of a compound having the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 which may be the same or different represent hydrogen atoms or alkyl groups of 1-6 carbon atoms, or NR.sup.1 R.sup.2 and/or NR.sup.3 R.sup.4 together represent a heterocyclic group having 5 or 6 ring atoms, x is 0 or 1 and when x is 0, the dashed line represents a double bond, N represents a saturated or ethylenically unsaturated divalent hydrocarbyl group required to complete a cycloalkane, cycloalkene or cycloalkadiene ring of 3 to 6 ring atoms and from 0 to 2 double bonds, in the form of the free base or an acid addition salt tolerable to plants, as a plant fungicide, as a fungicide, especially as a mildewicide. Some of the compounds of formula (1) are new and are claimed per se.

  使用具有一般式的化合物：##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4可以相同或不同，代表1-6个碳原子的氢原子或烷基，或者NR.sup.1 R.sup.2和/或NR.sup.3 R.sup.4在一起代表具有5或6个环原子的杂环基，x为0或1，当x为0时，虚线表示双键，N表示饱和或乙烯基不饱和的二价烃基，用于完成3至6个环原子和0至2个双键的环烷烃、环烯烃或环烯二烃环，以游离碱或植物耐受的酸盐形式，作为植物杀菌剂，作为杀菌剂，特别是作为霉菌杀剂。公式（1）中的某些化合物是新的，并且按其本身进行声明。