N'-(3-bromophenyl)acetohydrazide | 1610689-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(3-bromophenyl)acetohydrazide
• CAS: 1610689-79-6
• 化学式: C₈H₉BrN₂O
• 分子量: 229.076
• InChiKey: XCSCYVZRMOPLMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexyl)-phenyl-iodonium betaine 、 N'-(3-bromophenyl)acetohydrazide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到N-(7-bromo-2,2-dimethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)催化C-H活化/芳肼与碘鎓叶立德环化合成四氢咔唑-4-酮

  摘要：

  已经描述了铑（III）催化的C-H活化，然后是芳基肼和碘鎓叶立德在合适条件下的分子内环化反应。Tetrahydrocarbazol-4-ones 很容易以中等至优异的产率获得。合成协议具有广泛的具有高官能团耐受性的底物。产物的克级反应和衍生化证明了该方法的合成实用性和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00852
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯肼盐酸盐 、 乙酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N'-(3-bromophenyl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）在水中由2-乙酰基-1-芳基肼和重氮化合物催化合成1-氨基吲哚衍生物。

  摘要：

  通过Rh（iii）与重氮化合物经芳基CH活化的Rh（iii）催化的2-乙酰基-1-芳基肼的环化反应合成1-氨基吲哚衍生物的新方法已经开发出来。这种涉及串联CH活化，环化和缩合步骤的分子间环化反应在水中有效地进行，消除了对外部氧化剂的需求，并显示出广泛的取代基范围。

  DOI：

  10.1039/c4cc01520g

文献信息

• Synthesis of 1<i>H</i>-Indole-2,3-dicarboxylates via Rhodium-Catalyzed C–H Annulation of Arylhydrazines with Maleates
  作者：Sheng Zhang、He Li、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01727

  日期：2020.10.2

  This work describes a one-step synthesis of 1H-indole-2,3-dicarboxylates through C–H activation. Rhodium-catalyzed tandem C–H activation and annulation of 2-acetyl-1-phenylhydrazines with maleates proceeded smoothly in the presence of additive NaOAc and oxidant Ag2CO3 and produced the corresponding indole derivatives, 1H-indole-2,3-dicarboxylates, in satisfactory to good yields. A variety of useful

  这项工作描述了通过C–H活化的1 H-吲哚-2,3-二羧酸酯的一步合成。在添加剂NaOAc和氧化剂Ag 2 CO 3的存在下，铑催化的串联C–H活化和2-乙酰基-1-苯基肼与马来酸酯的环合反应顺利进行，并产生了相应的吲哚衍生物1 H-吲哚-2,3-二羧酸盐，令人满意的好收率。苯环上可耐受各种有用的官能团，包括卤素原子（F，Cl，Br和I）和甲氧羰基。
• Redox-Neutral Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of Arylhydrazines with Sulfoxonium Ylides To Synthesize 2-Arylindoles
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01815

  日期：2019.10.18

  A rhodium-catalyzed redox-neutral reaction of arylhydrazines with sulfoxonium ylides to construct 2-arylindole derivatives in one pot has been developed. The transformation proceeds efficiently under mild conditions and involves tandem C-H activation and an intramolecular dehydration annulation sequence, providing a straightforward pathway to access pharmaceutically and biologically valuable 1-aminoindole

  已开发出铑催化的芳基肼与次硫酸yl鎓盐的氧化还原中性反应，以在一个罐中构建2-芳基吲哚衍生物。该转化在温和条件下有效进行，并涉及串联CH活化和分子内脱水环化序列，为获得药学和生物学上有价值的1-氨基吲哚衍生物提供了直接途径。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H annulation of 2-acetyl-1-arylhydrazines with sulfoxonium ylides: synthesis of 2-arylindoles
  作者：He Li、Ye Lu、Xinxin Jin、Shuang Sun、Limei Duan、Jinghai Liu

  DOI：10.1039/d0ra07701a

  日期：——

  An efficient Rh(III)-catalyzed synthesis of 2-arylindole derivatives via intermolecular C–H annulation of arylhydrazines with sulfoxonium ylides was accomplished. A variety of 2-acetyl-1-arylhydrazines with sulfoxonium ylides were converted into 2-arylindoles in satisfactory yields. Excellent selectivity and good functional group tolerance of this transformation were also observed.

  通过芳基肼与锍叶立德的分子间 C-H 环化，实现了Rh( III ) 催化的 2-芳基吲哚衍生物的有效合成。各种具有锍叶立德的 2-乙酰基-1-芳基肼以令人满意的收率转化为 2-芳基吲哚。还观察到这种转化的优异选择性和良好的官能团耐受性。
• 一种四氢苯并[e][1,2,4]三氮杂 类化合物 及其制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN104945403B

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明公开一种四氢苯并[e][1,2,4]三氮杂类化合物及其制备方法，四氢苯并[e][1,2,4]三氮杂类化合物的结构通式如(Ⅰ)所示，其制备方法以邻氨基芳香醛(Ⅱ)和N’‑酰基芳香肼(Ⅲ)为原料，在酸催化下，按下述反应式进行反应，得到结构式(Ⅰ)所示的四氢苯并[e][1,2,4]三氮杂类化合物。
• Rhodium-catalyzed annulation of hydrazines with vinylene carbonate to synthesize unsubstituted 1-aminoindole derivatives
  作者：Yichun Chen、Ziqi Lu、Wenfen He、Huanyi Zhu、Weilong Lu、Junjun Shi、Jie Sheng、Wucheng Xie

  DOI：10.1039/d3ra07466h

  日期：——

  The step-economical synthesis of C2, C3-unsubstituted 1-aminoindole derivatives through rhodium-catalyzed annulation of hydrazines with vinylene carbonate.

  通过铑催化肼与碳酸乙烯酯的环化反应，一步经济地合成 C2、C3-未取代的 1-氨基吲哚衍生物。