toluene-4-sulfonic acid 3-hydroxy-propyl ester | 81842-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 3-hydroxy-propyl ester
• 英文别名: 3-hydroxypropyl 4-methylbenzenesulfonate；3-hydroxypropyl p-toluenesulfonate；3-hydroxypropyl 4-toluenesulfonate；3‐hydroxypropyl 4‐methylbenzenesulfonate；3‐[(4‐methylbenzenesulfonyl)oxy]propan‐1‐ol
• CAS: 81842-71-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄S
• 分子量: 230.285
• InChiKey: GMWFPSPTDMITFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 3-hydroxy-propyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-氟甲苯磺酸丙酯
  参考文献：
  名称：

  选择性κ阿片受体拮抗剂JDTic的新型氟代烷基衍生物：设计，合成，药理学和分子模型研究

  摘要：

  设计并合成了强效KOR拮抗剂JDTic的新型N-和O-氟烷基衍生物。在体外结合试验和建模方法中都比较了它们的阿片样物质受体特性。所有化合物均显示出对KOR的纳摩尔亲和力。氟丙基衍生物比其氟乙基类似物更具活性。N-氟烷基化优于O-烷基化以保持选择性的KOR结合。与JDTic相比，N-氟丙基衍生物2相对于MOR和DOR仅以低4倍的亲和力和更高的选择性键合到KOR [Ki （κ）  = 1.6 nM; Ki （μ） / Ki （κ） = 12; 的Ki （δ） / KI （κ）  = 159 2 相对于基（κ）  = 0.42纳米; Ki （μ） / Ki （κ）  = 9； 对于JDTic，Ki （δ） / Ki （κ） = 85]。基于JDTic / KOR配合物晶体结构的建模研究表明，配体2中的氟原子参与了特定的KOR结合。得出配体2值得在KOR勘探中进一步发展。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.12.016
• 作为产物：
  描述：

  司维拉姆杂质 在 ammonia borane 、 C₂₈H₂₈Cl₂CoNP₂ 、 erbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到toluene-4-sulfonic acid 3-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下由ization催化的区域选择性异构化-钴催化的转移加氢序列从环氧化合物合成抗马尔科夫尼科夫醇

  摘要：

  本文中，我们报告了一种基于钴夹钳催化剂（1 mol％）的高效异构化转移加氢反应序列，该序列可在温和的反应条件下（≤55°C）由末端和内部环氧化物合成一系列抗马尔可夫尼可夫醇，8 h）在低催化剂负载下。反应通过路易斯酸（3摩尔％Er（OTf）3）催化的环氧化物异构化，然后使用氨硼烷作为氢源进行钴催化的转移氢化。由环氧化物合成43种醇突出了这种方法的一般适用性。带有不同官能团的各种端基（23个实例）和1,2-二取代的内部环氧化物（14个实例）以优异的选择性和高达98％的产率转化为所需的抗马尔可夫尼可夫醇。对于选定的实施例，表明反应可以以高达50mmol的制备规模进行。值得注意的是，异构化步骤是通过最稳定的碳阳离子进行的。因此，区域化学受立体电子效应控制。结果，在某些情况下，当三和四取代的环氧化物（6个实例）被转化时，观察到碳骨架的重排。即使在反应条件下醛和酮也被还原成相应的醇，在反应条件下仍能

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03294

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF RAPIDLY ACCELERATED FIBROSARCOMA POLYPEPTIDES<br/>[FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES ET MÉTHODES POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE POLYPEPTIDES DU FIBROSARCOME RAPIDEMENT ACCÉLÉRÉ
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2020051564A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, ULM— L—PTM, which find utility as modulators of Rapidly Accelerated Fibrosarcoma (RAF, such as c-RAF, A- RAF and/or B-RAF; the target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a Von Hippel-Lindau, cereblon, Inhibitors of Apotosis Proteins or mouse double-minute homolog 2 ligand which binds to the respective E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds the target protein RAF, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein, or the constitutive activation of the target protein, are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物ULM—L—PTM，其作为快速加速纤维肉瘤（RAF，如c-RAF、A-RAF和/或B-RAF；目标蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到相应E3泛素连接酶的Von Hippel-Lindau、cereblon、凋亡抑制蛋白或鼠双分子同源物2配体的双功能化合物，另一端结合到目标蛋白RAF的部分，使得目标蛋白与泛素连接酶靠近，以实现目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白的降解/抑制相关的广泛药理活性范围。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由目标蛋白的聚集或积累，或目标蛋白的构成性激活导致的疾病或紊乱。
• Synthesis of MUC1 Neoglycopeptides using efficient microwave-enhanced chaotrope-assisted click chemistry
  作者：Dong Jun Lee、Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c0ob01043j

  日期：——

  The first synthesis of click neoglycopeptide analogues of the biologically relevant MUC1 sequence is reported. In the process, microwave-enhanced chaotrope-assisted click reaction conditions that may be used on a routine basis for the synthesis of click peptide conjugates have been developed. The convergent route for the synthesis of neoglycopeptides using these reaction conditions enables the facile

  生物学相关的单击新糖肽类似物的首次合成MUC1序列被报告。在该方法中，已经开发出可以常规用于合成点击肽缀合物的微波增强的离液剂辅助的点击反应条件。使用这些反应条件合成新糖肽的收敛途径，使得能够轻松，快速，高效地制备具有确定化学结构的聚焦新糖肽文库，以进行生物学评估。
• Silver(I) Oxide Mediated Highly Selective Monotosylation of Symmetrical Diols. Application to the Synthesis of Polysubstituted Cyclic Ethers
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1021/ol020071y

  日期：2002.7.1

  symmetrical diols and oligo(ethylene glycol)s with a stoichiometric amount of p-toluenesulfonyl chloride in the presence of silver(I) oxide and a catalytic amount of potassium iodide led selectively to the monotosylate derivatives in high yields. Polysubstituted cyclic ethers were obtained readily upon treatment of the corresponding diols with an excess of silver oxide. The high selectivity was explained

  [反应：见正文]在氧化银（I）和催化量的碘化钾存在下，对称二醇和低聚乙二醇与化学计量的对甲苯磺酰氯反应，选择性地导致单甲苯磺酸酯衍生物高产。在用过量的氧化银处理相应的二醇时，容易获得多取代的环醚。基于分子内氢键键合的两个羟基之间的酸度差异来解释高选择性。
• [EN] INHIBITORS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASES AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES DÉPENDANTES DES CYCLINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER SAS

  公开号：WO2021155006A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Provided are novel compounds of Formula (I); pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful in the treatment of diseases and disorders mediated by CDK such as cancer.

  提供了式（I）的新化合物；其药用盐，以及药物组合物，可用于治疗由CDK介导的癌症等疾病和疾病。
• SULFAMOYL-CONTAINING DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Chen Jianxin

  公开号：US20080096903A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  Sulfamoyl-containing compounds are disclosed, having utility as inhibitors of disease-related targets, such as Heat Shock Protein 90 (HSP90), and which are useful for treating disorders, e.g., proliferative disorders, including HSP90-mediated disorders. Methods for preparing and using the disclosed compounds are also described.

  披露了含有磺酰氨基的化合物，这些化合物可用作疾病相关靶点的抑制剂，例如热休克蛋白90（HSP90），并且可用于治疗疾病，例如增殖性疾病，包括HSP90介导的疾病。还描述了制备和使用所披露化合物的方法。