2-(n,n-Dimethylsulfamoyloxy)phenylboronic acid | 1201594-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(n,n-Dimethylsulfamoyloxy)phenylboronic acid
• 英文别名: [2-(dimethylsulfamoyloxy)phenyl]boronic acid
• CAS: 1201594-45-7
• 化学式: C₈H₁₂BNO₅S
• 分子量: 245.064
• InChiKey: UEQVWXIHGFFYRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.45
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(n,n-Dimethylsulfamoyloxy)phenylboronic acid 在 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 锰 、 硫酸 、 水 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 氟比洛芬
  参考文献：
  名称：

  CROSS-COUPLING OF PHENOLIC DERIVATIVES

  摘要：

  本发明实施例提供了利用非传统酚衍生物作为交叉偶联反应合作伙伴的化学交叉偶联反应的方法和材料。本发明实施例可用于合成各种有用的有机化合物，例如抗炎药氟比洛芬。

  公开号：

  US20110077406A1
• 作为产物：
  描述：

  Me2NSO2OC6H4B(pinacolato) 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-(n,n-Dimethylsulfamoyloxy)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Suzuki−Miyaura Coupling of Aryl Carbamates, Carbonates, and Sulfamates

  摘要：

  The first Suzuki-Miyaura cross-couplings of carbamates, carbonates, and sulfamates is described. The method provides a powerful means of using simple derivatives of phenol as precursors to polysubstituted aromatic compounds, as exemplified by a concise synthesis of the anti-inflammatory drug flurbiprofen.

  DOI：

  10.1021/ja906477r