cis-1-Butyl-2-methoxycarbonylcyclopropan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-1-Butyl-2-methoxycarbonylcyclopropan
• 英文别名: methyl (1S,2R)-2-butylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: LMLAOWLMYPQPKR-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 二溴乙酸甲酯 在 碘 、 铜 作用下， 反应 98.0h， 生成 cis-1-Butyl-2-methoxycarbonylcyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclopropane derivatives from olefins by the reaction with organic gem-dihalides and copper

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00502a034

文献信息

• New catalytic system Cu(OAc)2—2,4-lutidine—ZnCl2 for olefin cyclopropanation with methyl diazoacetate
  作者：V. F. Gareev、R. M. Sultanova、R. Z. Biglova、V. A. Dokichev、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-008-0238-x

  日期：2008.8

  A new efficient catalytic system consisting of Cu(OAc)2, 2,4-lutidine, and ZnCl2 was found for the cyclopropanation of unsaturated compounds with methyl diazoacetate. In the case of conjugated dienes, the process occurs regioselectively at the most alkylated C=C bond.

  发现了一种由 Cu(OAc)2、2,4-二甲基吡啶和 ZnCl2 组成的新型高效催化体系，用于不饱和化合物与重氮乙酸甲酯的环丙烷化反应。对于共轭二烯，该过程区域选择性地发生在烷基化程度最高的 C=C 键处。
• Dinuclear ruthenium(I) complexes of the type [Ru2(CO)4L2] with carboxylate or 2-pyridonate ligands: Evaluation as catalysts for olefin cyclopropanation with diazoacetates
  作者：Thorsten Werle、Lutz Schäffler、Gerhard Maas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.06.043

  日期：2005.12

  Dinuclear ruthenium(I,I) carboxylate complexes [Ru2(CO)4(μ-OOCR)2]n (R = CH3 (1a), C3H7 (1b), H (1c), CF3 (1d)) and 2-pyridonate complex [Ru2(CO)4(μ-2-pyridonate)2]n (3) catalyze efficiently the cyclopropanation of alkenes with methyl diazoacetate. High yields are obtained with terminal nucleophilic alkenes (styrene, ethyl vinyl ether, α-methylstyrene), medium yields with 1-hexene, cyclohexene, 4,5-dihydrofuran

  双核钌（I，I）羧酸盐配合物[Ru 2（CO）4（μ-OOCR）2 ] n（R = CH 3（1a），C 3 H 7（1b），H（1c），CF 3（1d））和2-丙酮酸酯络合物[Ru 2（CO）4（μ-2-吡啶酮酸酯）2 ] n（3）有效地催化重氮乙酸甲酯对烯烃的环丙烷化。用末端亲核烯烃（苯乙烯，乙基乙烯基醚，α-甲基苯乙烯）可获得高产率，用1-己烯，环己烯，4，5-二氢呋喃和2-甲基-2-丁烯可获得中等产率。由单取代的烯烃和环烯烃获得的环丙烷的E-选择性以1b  >  1a  >  1d  >  1c的顺序降低。2-甲基-2-丁烯的环丙烷化是高度顺选择性的。的类型的几个络合物的[Ru 2（CO）4（μ-L 1）2 ] 2（第四）和（5），的[Ru 2（CO）4（μ-L 1）2大号2 ]（L 2  = CH 3 OH，PPH 3）（6） - （9）和的[Ru 2（CO）4（ CH 3 CN）2（μ-L
• Polymeric dicarbonyl ruthenium(I) acetate - An efficient catalyst for alkene cyclopropanation with diazoacetates
  作者：Gerhard Maas、Thorsten Werle、Mechthild Alt、Dieter Mayer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80330-6

  日期：1993.1

  The polymeric complex [Ru2(CO)4(mu-OAc)2]n is the first Ru(I) catalyst that efficiently catalyzes cyclopropanation of alkenes with diazoacetic esters. The related dinuclear catalyst Ru2(CO)4(mu-OAc)2(MeCN)2 shows a similar performance only for cyclopropanation of monosubstituted alkenes.