2-(苯磺酰基)-1,4-二甲基苯 | 2548-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯磺酰基)-1,4-二甲基苯
• 英文名称: 2,5-dimethyldiphenyl sulfone
• 英文别名: 1,4-dimethyl-2-(phenylsulfonyl)benzene；2,5-dimethylphenyl phenyl sulfone；2,5-Dimethyl-diphenylsulfon；(2,5-Dimethyl-phenyl)-phenyl-sulfon；Phenyl-2,5-xylyl-sulfon；2-(benzenesulfonyl)-1,4-dimethylbenzene
• CAS: 2548-26-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: WOTFCARJUHUAST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)-1,4-二甲基苯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 diphenylsulfone-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND REACTIVITY OF SOME ORTHO-SUBSTITUTED DIPHENYL SULFONES

  摘要：

  不可用

  DOI：

  10.1139/v65-247
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 在 二氧化硫 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(苯磺酰基)-1,4-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  从有机金属试剂和碘鎓盐一锅法合成芳基砜

  摘要：

  描述了锂，镁和锌亚磺酸盐与二芳基碘鎓盐的无过渡金属芳基化。亚磺酸盐是由相应的有机金属试剂与二氧化硫反应制得的。三个单一步骤（有机金属化合物的制备，亚磺酸盐的形成和芳基化）的组合产生了从简单起始原料合成芳基砜的一锅法序列。已经研究了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。将讨论这种方法的潜力和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo5027518

文献信息

• An efficient method for aromatic Friedel–Crafts alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation reactions
  作者：Ravi P Singh、Rajesh M Kamble、Kusum L Chandra、P Saravanan、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01005-x

  日期：2001.1

  Aromatic electrophilic substitution reactions such as alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation were studied in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2 and Sn(OTf)2. Cu(OTf)2 was very efficient for alkylation, acylation, and benzoylation reactions. However, in case of sulfonylation reactions, Sn(OTf)2 gave better results.

  在催化量的Cu（OTf）2和Sn（OTf）2存在下，研究了烷基化，酰化，苯甲酰化和磺酰化等芳香亲电取代反应。Cu（OTf）2对于烷基化，酰化和苯甲酰化反应非常有效。然而，在磺酰化反应的情况下，Sn（OTf）2给出了更好的结果。
• Metal-Free Synthesis of Diaryl Sulfones from Arylsulfinic Acid Salts and Diaryliodonium Salts
  作者：Natalie Umierski、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/ol303248h

  日期：2013.1.4

  An efficient, high-yielding, and transition-metal-free synthesis of diaryl sulfones from arylsulfinic acid salts and diaryliodonium salts has been developed. The mild reaction conditions tolerate a range of functional groups, and unsymmetrical diaryliodonium salts show high chemoselectivity.

  已经开发了由芳基亚磺酸盐和二芳基碘鎓盐高效，高产率且无过渡金属的二芳基砜的合成方法。温和的反应条件可耐受一系列官能团，并且不对称的二芳基碘鎓盐显示出较高的化学选择性。
• Antimony(V) Chloride-Benzyltriethylammonium Chloride Complex as an Efficient Catalyst for Friedel−Crafts Acylation Reactions
  作者：An-ping Huang、Xue-yuan Liu、Lian-hua Li、Xiao-li Wu、Wei-min Liu、Yong-min Liang

  DOI：10.1002/adsc.200303233

  日期：2004.5

  A novel catalytic system, the complex of antimony(V) chloride (SbCl5) and benzyltriethylammonium chloride (TEBA), C6H5CH2NEt3(SbCl5)2Cl complex, is described for Friedel–Crafts acylation reactions of aromatics with acyl and sulfonyl chlorides. The catalyst has a number of useful characteristics, such as ready access, minimal toxicity, reusability, insensitivity to atmosphere and moisture, rapid acylation

  一种新的催化体系，该复合物的锑（V），氯化锑酸盐（SbCl 5）和苄基三乙基氯化铵（TEBA），C 6 H ^ 5 CH 2净3酸盐（SbCl 5）2 C1复合物，芳烃的Friedel-Crafts酰化反应进行说明与酰基和磺酰氯。该催化剂具有许多有用的特性，例如易于获得，毒性最小，可重复使用，对大气和湿气不敏感，以高收率快速酰化以及易于操作。
• Cyclic sulphur compounds
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04012499A1

  公开（公告）日：1977-03-15

  Certain tricyclic thioxanthone-10,10-dioxide compounds each of which is substituted in the 1-,2-,3- or 4-position by a carboxyl or (5-tetrazolyl) group and each of which is optionally substituted in the 5-,6-,7- or 8-position by a second carboxyl or (5-tetrazolyl) group or a substituent selected from cyano, halogen, nitro, alkyl, alkoxy, acyl, amino, acylamino, thioalkyl, alkylsulphinyl and alkylsulphonyl, as well as salts, and optionally substituted esters and amides of the carboxyl substituted compounds and alkyl derivatives of the tetrazolyl substituted compounds, are useful for the relief or prophylaxis of allergic conditions.

  一些三环噻二氧杂蒽-10,10-二氧化物化合物，其中每个在1、2、3或4位被羧基或(5-四唑基)基取代，同时每个在5、6、7或8位可选择地被第二个羧基或(5-四唑基)基或氰基、卤素、硝基、烷基、烷氧基、酰基、氨基、酰胺基、硫代烷基、烷基砜基和烷基砜基等取代基取代，以及这些羧基取代化合物的盐、可选择地取代的酯和酰胺以及四唑基取代化合物的烷基衍生物，可用于缓解或预防过敏症状。
• Metal-free sulfonylation of arenes with <i>N</i>-fluorobenzenesulfonimide <i>via</i> cleavage of S–N bonds: expeditious synthesis of diarylsulfones
  作者：Xiaohui Zhang、Yueji Feng、Yanyan Tuo、Qing-Zhong Zheng

  DOI：10.1039/d1ob02209a

  日期：——

  N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) toward the synthesis of diarylsulfones has been developed. The reaction represents a rare example of sulfonylation reaction using NFSI as an efficient sulfonyl donor and the first example of acid-mediated sulfonylation of unactivated arenes with NFSI via selective cleavage of S–N bonds. This protocol provides a concise approach for the construction of pharmaceutically

  已经开发了一种用N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 对芳烃进行新型无金属磺酰化以合成二芳基砜的方法。该反应代表了使用 NFSI 作为有效磺酰基供体的磺酰化反应的一个罕见例子，也是第一个使用 NFSI通过选择性裂解 S-N 键的酸介导磺酰化未活化芳烃的例子。该协议为构建药学和生物学上重要的二芳基砜提供了一种简洁的方法。展示了在天然产物（例如，β-雌二醇）的功能化和合成法呢基蛋白转移酶抑制剂的关键中间体以及在 EPAC2 拮抗剂的克级合成中的应用。