2-(苯磺酰基)-1,3-苯并噻唑 | 64345-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(苯磺酰基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(phenylsulfonyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)benzothiazole；2-(phenylsulfonyl)benzothiazole；2-(Phenylsulfonyl)-1,3-benzothiazole；2-(benzenesulfonyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 64345-00-2
• 化学式: C₁₃H₉NO₂S₂
• 分子量: 275.352
• InChiKey: LXSLRBQXKPGTHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)-1,3-苯并噻唑 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-Amino-4-benzenesulfonyl-6-methyl-2-oxo-2H-pyridin-1-yl)-N-(6-amino-2-methyl-pyridin-3-ylmethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-4-sulfonylpyridinone acetamide and related pyridothiadiazine thrombin inhibitors

  摘要：

  We describe a series of highly potent and efficacious thrombin inhibitors based on a 3-amino-4-sulfonylpyridinone acetamide template. The functionally dense sulfonyl group stabilizes the aminopyridinone, conformationally constrains the 4-substituent, and forms a hydrogen bond to the insertion loop tyrosine OH. We also describe a related series of fused bicyclic dihydrothiadiazinedioxide derivatives, of which one had improved pharmacokinetics in dogs after oral dosing. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00154-9
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(苯磺酰基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的醇与杂芳基砜的脱氧杂芳基化

  摘要：

  可见光促进的醇脱氧自由基杂芳基化是在没有任何外部光敏剂的情况下实现的。该过程是通过从醇生成黄原酸盐，然后进行 SET 和裂解，传递烷基自由基与杂芳基砜反应而发生的。该方法适用于多种醇，具有良好的官能团耐受性，为苯并杂芳烃的烷基化提供了实用的策略。机理研究表明，黄原酸阴离子的直接可见光激发和随后的 SET 引发反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02733

文献信息

• Deep Eutectic Solvents as Reaction Media for the Palladium-Catalysed C−S Bond Formation: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Xavier Marset、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón

  DOI：10.1002/chem.201702892

  日期：2017.8.4

  system based on deep eutectic solvents and palladium nanoparticles where C−S bonds are formed from aryl boronic acids and sodium metabisulfite, is introduced. The functionalization step is compatible with a broad spectrum of reagents such as nucleophiles, electrophiles or radical scavengers. This versatile approach allows the formation of different types of products in an environmentally friendly medium

  介绍了一种基于深共熔溶剂和钯纳米粒子的独特的曲线锯催化系统，其中钯键由芳基硼酸和焦亚硫酸钠形成。官能化步骤与诸如亲核试剂，亲电试剂或自由基清除剂的多种试剂兼容。这种通用的方法允许通过选择反应的组成部分（在拼图中彼此接合）在环境友好的介质中形成不同类型的产品。这种简单的步骤避免了使用有毒的挥发性有机溶剂，从而在温和条件下的一锅反应中形成了复杂的分子。尽管事实上仅使用了1 mol％的金属负载量，但催化系统的可回收性还是可能的。进行了动力学实验，并确定了所有试剂，催化剂和配体的反应顺序。将获得的结果与已知形状不同的钯纳米晶体进行比较，以便对催化剂的性能有所了解。
• Eosin Y as a Direct Hydrogen‐Atom Transfer Photocatalyst for the Functionalization of C−H Bonds
  作者：Xuan‐Zi Fan、Jia‐Wei Rong、Hao‐Lin Wu、Quan Zhou、Hong‐Ping Deng、Jin Da Tan、Cheng‐Wen Xue、Li‐Zhu Wu、Hai‐Rong Tao、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201803220

  日期：2018.7.9

  effective direct hydrogen‐atom transfer catalyst for C−H activation. Using the alkylation of C−H bonds with electron‐deficient alkenes as a model study revealed an extremely broad substrate scope, enabling easy access to a variety of important synthons. This eosin Y‐based photocatalytic hydrogen‐atom transfer strategy is promising for diverse functionalization of a wide range of native C−H bonds in a green

  曙红Y是可见光驱动的基于单电子转移的有机转化中金属催化剂的一种著名的经济替代品，它可以作为一种有效的直接进行氢活化的氢原子转移催化剂。使用CH键与缺电子烯烃进行烷基化的模型研究表明，底物范围非常广，可以轻松获得各种重要的合成子。这种基于曙红Y的光催化氢原子转移策略有望以绿色和可持续的方式实现各种天然CH键的多样化功能化。
• Twofold Radical-Based Synthesis of <i>N</i>,<i>C</i>-Difunctionalized Bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Helena D. Pickford、Jeremy Nugent、Benjamin Owen、James. J. Mousseau、Russell C. Smith、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.1c04180

  日期：2021.7.7

  Bicyclo[1.1.1]pentylamines (BCPAs) are of growing importance to the pharmaceutical industry as sp3-rich bioisosteres of anilines and N-tert-butyl groups. Here we report a facile synthesis of 1,3-disubstituted BCPAs using a twofold radical functionalization strategy. Sulfonamidyl radicals, generated through fragmentation of α-iodoaziridines, undergo initial addition to [1.1.1]propellane to afford iodo-BCPAs;

  双环[1.1.1] pentylamines（BCPAs）是重要性日益增加，以制药业作为藻3个苯胺和富含的bioisosters ñ -叔丁基的基团。在这里，我们报告了使用双重自由基功能化策略轻松合成 1,3-二取代 BCPA。磺胺基自由基，通过 α-碘氮丙啶的碎裂产生，经过初始添加到 [1.1.1] 丙烷中，得到碘-BCPA；然后通过甲硅烷基介导的 Giese 反应将这些产物中新形成的 C-I 键功能化。这种化学反应也可以顺利转化为 1,3-二取代碘-BCP。可容纳多种自由基受体和碘-BCPA，可直接获取一系列有价值的类苯胺等排体。
• Metal‐Free Aminomethylation of Aromatic Sulfones Promoted by Eosin Y
  作者：Thibault Thierry、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1002/chem.202102124

  日期：2021.10.25

  A photocatalytic aminomethylation of heterocycles with organic dye is reported. The C−C bond formation through a aminomethyl radical formation enables access to a series of functionalized heterocycles in one step with no need of transition metals.

  报道了杂环与有机染料的光催化氨甲基化。通过氨基甲基自由基形成的 C-C 键可以一步获得一系列功能化的杂环，而无需过渡金属。
• Aryl Ketone Mediated Photoinduced Radical Coupling for the Alkylation­ of Benzazoles Employing Saturated Heterocyclic Compounds­
  作者：Shin Kamijo、Kaori Kamijo、Toshihiro Murafuji

  DOI：10.1055/s-0037-1611895

  日期：2019.10

  Abstract An aryl ketone mediated synthesis of 2-alkylated benzazoles was achieved via radical coupling under photoirradiation starting from saturated heterocycles and 2-sulfonylated benzazoles, such as benzothiazoles, benzoxazole, and benzimidazole. Heterocyclic compounds, including a cyclic ether, azacycles, and tetrahydrothiophene, were applicable, and the benzazole unit was site-selectively installed

  抽象的 芳基酮介导的2-烷基化苯并恶唑的合成是通过在光辐照下进行自由基偶联而实现的，该自由基从饱和杂环和2-磺酰基化的苯并恶唑例如苯并噻唑，苯并恶唑和苯并咪唑开始。适用的杂环化合物包括环醚，氮杂环和四氢噻吩，并且将苯并唑单元选择性安装在杂原子附近的碳中心。本转化在环境温度下在中性反应条件下进行，无需任何金属催化剂或试剂的帮助。 芳基酮介导的2-烷基化苯并恶唑的合成是通过在光辐照下进行自由基偶联而实现的，该自由基从饱和杂环和2-磺酰基化的苯并恶唑例如苯并噻唑，苯并恶唑和苯并咪唑开始。适用的杂环化合物包括环醚，氮杂环和四氢噻吩，并且将苯并唑单元选择性安装在杂原子附近的碳中心。本转化在环境温度下在中性反应条件下进行，无需任何金属催化剂或试剂的帮助。